methyl 4-((4-fluorophenyl)amino)benzoate | 852980-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-fluorophenyl)amino)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-fluoroanilino)benzoate
• CAS: 852980-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: AXMDJXMUJGAUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-fluorophenyl)amino)benzoate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-fluoro-9-ethyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 4-氟苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以58 %的产率得到methyl 4-((4-fluorophenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现 4-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)azepan-2-one 衍生物作为一类新的大麻素 2 型受体激动剂用于治疗炎症性疼痛

  摘要：

  选择性地靶向大麻素受体 CB2 是一种有吸引力的治疗策略，用于治疗炎症性疼痛，而没有大麻素受体 CB1 介导的精神副作用。在此，我们报告发现 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)azepan-2-one 衍生物作为一类新的 CB2 激动剂。系统的构效关系研究导致鉴定出最有效的化合物25r。该化合物显示出 CB2 对 CB1 的高选择性（CB2 EC 50 = 21.0 nM，E max = 87%，CB1 EC 50 > 30 μM，比率 CB1/CB2 > 1428），具有良好的药代动力学特性。特别是，25r在啮齿动物炎症性疼痛的镇痛模型中显示出显着的疗效。所有结果表明，化合物25r可以作为治疗炎症性疼痛的先导化合物，值得进一步深入研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01943

文献信息

• Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes with Aryl Boronic Acids to Construct Diarylamines
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.1c03113

  日期：2021.10.15

  copper-catalyzed reaction of nitroarenes with aryl boronic acids to form diarylamines that uses phenyl silane as the stoichiometric terminal reductant is described. This cross-coupling reaction requires as little as 2 mol % of CuX and 4 mol % of diphosphine for success and tolerates a broad range of functional groups on either the nitroarene or the aryl boronic acid to afford the amine in good yield. Mechanistic

  描述了使用苯基硅烷作为化学计量末端还原剂的硝基芳烃与芳基硼酸形成二芳基胺的简单铜催化反应的开发和研究。这种交叉偶联反应只需要 2 mol% 的 CuX 和 4 mol% 的二膦即可成功，并且可以容忍硝基芳烃或芳基硼酸上的多种官能团，从而以良好的收率提供胺。机理研究表明，交叉偶联反应通过亚硝基芳烃中间体进行，并且铜需要催化硝基芳烃的脱氧以提供亚硝基芳烃和亚硝基芳烃与芳基硼酸的 C-NAr 键形成。
• Light‐Promoted C–N Coupling of Aryl Halides with Nitroarenes
  作者：Gang Li、Liu Yang、Jian‐Jun Liu、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Zunting Zhang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202012877

  日期：2021.3

  A photochemical C–N coupling of aryl halides with nitroarenes is demonstrated for the first time. Catalyzed by a NiII complex in the absence of any external photosensitizer, readily available nitroarenes undergo coupling with a variety of aryl halides, providing a step‐economic extension to the widely used Buchwald–Hartwig C–N coupling reaction. The method tolerates coupling partners with steric‐congestion

  首次证明了芳基卤化物与硝基芳烃的光化学C–N偶联。在没有任何外部光敏剂的情况下，通过Ni II络合物的催化，易得的硝基芳烃与各种芳基卤化物偶合，为广泛使用的Buchwald-Hartwig C-N偶合反应提供了经济上的扩展。该方法耐受具有对碱基和亲核试剂敏感的空间拥塞和官能团的偶联伴侣。机理研究表明，该反应是通过将由Ni I / Ni III循环生成的芳基加至亚硝基芳烃中间体而进行的。
• [EN] NOVEL PHENOXYACETAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE PREPARATION OF DIPHENYLAMINES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PHENOXYACETAMIDES ET UTILISATION DE CES DERIVES POUR LA PREPARATION DE DIPHENYLAMINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005051892A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to novel phenoxyacetamide derivatives, to a process for the preparation thereof and to the use thereof for the preparation of diphenylamines.

  本发明涉及新型苯氧乙酰胺衍生物，其制备方法和用于制备二苯胺的用途。
• Novel phenoxyacetamide derivative and use thereof for preparation of diphenylamines
  申请人：Lardy Claude

  公开号：US20070072915A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to novel phenoxyacetamide derivatives, to a process for the preparation thereof and to the use thereof for the preparation of diphenylamines.

  本发明涉及新型苯氧基乙酰胺衍生物、其制备方法以及用于制备二苯胺的用途。
• Direct Chan–Lam Amination and Etherification of Aryl BMIDA Reagents
  作者：John M. Halford‐McGuff、Eva M. Israel、Matthew J. West、Julien C. Vantourout、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/ejoc.202200993

  日期：2022.12.6

  The direct Chan–Lam coupling of arylboronic acid methyliminodiacetic acid esters (ArBMIDA) with amine and alcohol nucleophiles is reported. Limitations of the process are also discussed. We also demonstrate how this method can be used in the chemoselective synthesis of heterocyclic scaffolds by using the unique attributes of the BMIDA protecting group.

  报道了芳基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 (ArBMIDA) 与胺和醇亲核试剂的直接 Chan-Lam 偶联。还讨论了该过程的局限性。我们还展示了如何通过使用 BMIDA 保护基团的独特属性，将此方法用于杂环支架的化学选择性合成。