4-羟基-3,5-二硝基苯甲腈 | 2315-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二硝基苯甲腈
• 英文名称: 3,5-dinitro-4-hydroxy-benzonitrile
• 英文别名: 1-Hydroxy-5-cyan-1,3-dinitrobenzol；2,6-Dinitro-4-cyanophenol；4-Hydroxy-3,5-dinitrobenzonitrile
• CAS: 2315-80-2
• 化学式: C₇H₃N₃O₅
• 分子量: 209.118
• InChiKey: CWBIIHJRFXQEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二硝基苯甲腈 、 sodium dimethyldithiocarbamate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 7-nitro-2-oxo-benzo[1,3]dithiole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aminobenzopentathiepines by Reactions of 4-Nitrobenzodithiol- 2-ones with NaHS

  摘要：

  含有4- nitro基的苯二硫酮与NaHS反应，生成了6-氨基苯五硫啶和4-硝基苯三硫醇的混合物。产物的比例和产率取决于芳香环中的取代基。根据苯五硫啶的产率，可以推断出以下取代基效能的系列：CF3 > F > Cl > CN。氨基苯五硫啶可能是通过中间体苯三硫醇形成的；该转化显然是从硝基的还原开始的。

  DOI：

  10.2174/157017811795038331
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 poly(ethylene glycol)-N₂O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到4-羟基-3,5-二硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  PEG-N2O4：一种在温和条件下选择性单硝化和二硝化苯酚的高效硝化剂

  摘要：

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4（PEG-N2O4）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG-N2O4 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。

  DOI：

  10.1080/00397910802136706

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO₂/wet SiO₂as an Efficient System for the ­Selective Dinitration of Phenols under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi

  DOI：10.1055/s-2003-42063

  日期：——

  Dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols with trichloroisocyanuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature under solvent-free conditions with moderate to high yields.

  二硝基苯酚可以通过在无溶剂条件下，利用三氯异氰尿酸、亚硝酸钠和湿润的二氧化硅在室温下对苯酚进行直接硝化反应，获得中等至较高产率。
• Stereoelectronic and conformational effects in Meisenheimer complexes. Intrinsic reactivities of spiro vs. 1,1-dimethoxy and 1-methoxy-1-phenoxy complexes
  作者：Claude F. Bernasconi、Keith A. Howard

  DOI：10.1021/ja00389a057

  日期：1982.12