(4-叠氮苯基)甲胺 | 61194-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叠氮苯基)甲胺
• 英文名称: 4-azidobenzylamine
• 英文别名: 1-(4-Azidophenyl)methanamine；(4-azidophenyl)methanamine
• CAS: 61194-04-5
• 化学式: C₇H₈N₄
• mdl: MFCD24368258
• 分子量: 148.167
• InChiKey: CUXOCZPLRPRXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叠氮苯基)甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)benzyl)-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-adamantanamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的1,2,3-三唑形成将四个模块组装到四叠氮化物平台上

  摘要：

  公开了使用多叠氮化物平台的连续有效的1,2,3-三唑形成。基于1-金刚烷基叠氮基团的独特可点击性，从四叠氮化物平台分子实现了四步（三唑）的四步合成。该方法以模块合成方式应用于四官能探针的收敛合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc07789e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-叠氮苯基)甲基]异吲哚-1,3-二酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(4-叠氮苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Probing the Active Site of a Diels−Alderase Ribozyme by Photoaffinity Cross-Linking

  摘要：

  The active site of a Diels-Alderase ribozyme is located in solution by photoaffinity cross-linking using a productlike azidobenzyl probe. Two key nucleotides are identified that contact the Diels-Alder product in a conformation-dependent fashion. The design of such probes does not require knowledge of the three-dimensional structure of the ribozyme, and the technique yields both static and dynamic structural information. This work establishes photoaffinity cross-linking as an empirical approach that is applied here for the first time to an artificial ribozyme.

  DOI：

  10.1021/ja802931q

文献信息

• [EN] NEW BORANOPHOSPHATE ANALOGUES OF CYCLIC NUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES BORANOPHOSPHATES DE NUCLÉOTIDES CYCLIQUES
  申请人：BIOLOG LIFE SCIENCE INST FORSCHUNGSLABOR UND BIOCHEMICA VERTRIEB GMBH

  公开号：WO2012130829A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel boranophosphate analogues of cyclic nucleotides. The invention further relates to the use of such compounds as reagents for signal transduction research or as modulators of cyclic nucleotide-regulated binding proteins and isoenzymes thereof, and/or as hydrolysis- and oxidation-resistant ligands for affinity chromatography, for antibody production or for diagnostic applications e.g. on chip surfaces and/or as additive for organ transplantation storage solutions.

  本发明涉及新型硼磷酸酯类环核苷酸类似物。该发明进一步涉及将这类化合物用作信号转导研究的试剂或用作调节环核苷酸调控的结合蛋白和同工酶的调节剂，和/或用作亲和层析的水解和氧化抗性配体，用于抗体生产或诊断应用，例如在芯片表面，和/或作为器官移植保存溶液的添加剂。
• [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA RAPAMYCINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2018204416A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to rapamycin analogs of the general Formula (I). The compounds are inhibitors of mTOR and thus useful for the treatment of cancer, immune-mediated diseases and age related conditions.

  本公开涉及一般式（I）的雷帕霉素类似物。这些化合物是mTOR的抑制剂，因此对于治疗癌症、免疫介导性疾病和与年龄相关的疾病是有用的。
• Production of new amilorides as potent inhibitors of mitochondrial respiratory complex I
  作者：Masatoshi Murai、Sayako Habu、Sonomi Murakami、Takeshi Ito、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1010479

  日期：2015.7.3

  Amilorides, well-known inhibitors of Na(+)/H(+) antiporters, have also shown to inhibit bacterial and mitochondrial NADH-quinone oxidoreductase (complex I). Since the membrane subunits ND2, ND4, and ND5 of bovine mitochondrial complex I are homologous to Na(+)/H(+) antiporters, amilorides have been thought to bind to any or all of the antiporter-like subunits; however, there is no direct experimental

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。
• Chemical Validation of DegS As a Target for the Development of Antibiotics with a Novel Mode of Action
  作者：Jens Bongard、Anna Laura Schmitz、Alex Wolf、Gunther Zischinsky、Michel Pieren、Birgit Schellhorn、Kenny Bravo‐Rodriguez、Jasmin Schillinger、Uwe Koch、Peter Nussbaumer、Bert Klebl、Jörg Steinmann、Jan Buer、Elsa Sanchez‐Garcia、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/cmdc.201900193

  日期：2019.6.5

  inhibitors based on a pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine scaffold, that the serine protease DegS and the cell envelope stress-response pathway σE represent a target for generating antibiotics with a novel mode of action. Moreover, DegS inhibition is synergistic with well-established membrane-perturbing antibiotics, thereby opening promising avenues for rational antibiotic drug design.

  尽管有数百种抗生素药物可供使用，但传染病仍然是最臭名昭著的健康问题之一。此外，耐多药病原体的传播与新型抗生素的开发之间的差异说明了重要的未满足医疗需求，这只能通过确定新的靶标来解决。在本文中，我们通过开发第一种基于吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪支架的体内活性DegS抑制剂，证实丝氨酸蛋白酶DegS和细胞包膜应激反应途径σE代表产生具有新颖作用方式的抗生素的靶标。此外，DegS抑制与成熟的膜干扰抗生素协同作用，从而为合理的抗生素药物设计开辟了有希望的途径。
• Synthesis and Structures of Trifluoromethyl-, Fluoro-, and Azido-Substituted Hexabenzylhexaazaisowurtzitanes and Isolation of a Novel Hexaazaisowurtzitane-Based Polycycle
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Holger Piotrowski、Kurt Polborn、Gerhard Holl

  DOI：10.1002/chem.200390077

  日期：2003.2.3

  the 4-position, the corresponding hexabenzylhexaazaisowurtzitanes were isolated. The corresponding hexabenzylhexaazaisowurtzitanes were also formed when these substituents were in the 2-position; however, in addition with azide in 2-position a novel type of polycycle was isolated and identified. (15)N NMR data and crystal structures of hexabenzylhexaazaisowurtzitane derivatives were obtained and are

  已经制备并充分表征了具有三氟甲基和叠氮化物基团以及在3-和4-位具有氟原子的那些的第一六苄基六氮杂异纤锌矿型结构化合物。关于取代基对苯环的影响的研究，涉及在CF位置（3），F和N（3）的2或4位六氮杂异纤锌矿型结构烷烃多环的形成。在CF（3），F和N（3）取代基在4位的所有情况下，均会分离出相应的六苄基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃。当这些取代基在2-位时，也形成了相应的六苄基六氮杂异纤锌矿型结构。然而，除了2位叠氮化物外，还分离并鉴定了一种新型的多环化合物。