3-azidobenzylamine | 902140-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azidobenzylamine
• 英文别名: (3-Azidophenyl)methanamine
• CAS: 902140-57-2
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: KNFDAIKICIALGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidobenzylamine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tris(3-azidobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三脚架三叠氮化物与三磷烷自组装形成的新的大双环三磷叠氮化物和三磷腈

  摘要：

  三（3-叠氮基苄基）胺与1,1,1-三[[（二苯基膦基）甲基]乙烷经三脚架-三脚架偶合的自组装成功进行，得到了手性大环双环三叠氮化物。这些macrobicyclic笼诱导的加热分子氮的一个显着的阶梯式三重挤压，得到三λ 5个-phosphazenes，它保留它们的前体的手性，螺旋桨状的拓扑结构。用邻苯乙基或亚丙基取代一个苄基臂仍使自组装成功。然而，以N-氧化物形式的三胺的枢转氮原子的季铵化阻止了其与三膦的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.056
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 3-azidobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  三脚架三叠氮化物与三磷烷自组装形成的新的大双环三磷叠氮化物和三磷腈

  摘要：

  三（3-叠氮基苄基）胺与1,1,1-三[[（二苯基膦基）甲基]乙烷经三脚架-三脚架偶合的自组装成功进行，得到了手性大环双环三叠氮化物。这些macrobicyclic笼诱导的加热分子氮的一个显着的阶梯式三重挤压，得到三λ 5个-phosphazenes，它保留它们的前体的手性，螺旋桨状的拓扑结构。用邻苯乙基或亚丙基取代一个苄基臂仍使自组装成功。然而，以N-氧化物形式的三胺的枢转氮原子的季铵化阻止了其与三膦的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.056

文献信息

• [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA RAPAMYCINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2018204416A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to rapamycin analogs of the general Formula (I). The compounds are inhibitors of mTOR and thus useful for the treatment of cancer, immune-mediated diseases and age related conditions.

  本公开涉及一般式（I）的雷帕霉素类似物。这些化合物是mTOR的抑制剂，因此对于治疗癌症、免疫介导性疾病和与年龄相关的疾病是有用的。
• Evidence for the Interaction of A₃ Adenosine Receptor Agonists at the Drug-Binding Site(s) of Human P-glycoprotein (ABCB1)
  作者：Biebele Abel、Dilip K. Tosh、Stewart R. Durell、Megumi Murakami、Shahrooz Vahedi、Kenneth A. Jacobson、Suresh V. Ambudkar

  DOI：10.1124/mol.118.115295

  日期：2019.8

  interaction of some A3 adenosine receptor agonists that are being developed for the treatment of chronic diseases, including rheumatoid arthritis, psoriasis, chronic pain, and hepatocellular carcinoma. Biochemical assays of the ATPase activity of P-gp and by photolabeling P-gp with its transport substrate [125I]-iodoarylazidoprazosin led to the identification of rigidified (N)-methanocarba nucleosides (i.e

  P-糖蛋白（P-gp）是一种多药转运蛋白，在肾脏，肠，肝脏的胆小管膜，血脑屏障和肾上腺的上皮细胞腔表面表达。该转运蛋白利用ATP水解的能量从细胞中排出各种结构不同的疏水和两亲化合物，包括抗癌药。在这方面，了解药物实体在发展中与P-gp的相互作用是重要的，在美国食品药品管理局现行指南中强烈建议使用。在这里，我们测试了一些A3腺苷受体激动剂的P-gp相互作用，这些激动剂正在开发用于治疗慢性疾病，包括类风湿性关节炎，牛皮癣，慢性疼痛和肝细胞癌。对P-gp ATPase活性进行生化分析，并通过用其运输底物[125I]-碘代芳基叠氮吡嗪对P-gp进行光标记，鉴定出了刚性的（N）-甲氨基甲酸核苷（即，化合物3作为刺激物，化合物8作为P-gp ATPase活性的部分抑制剂）。化合物8显着抑制人P-gp介导的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）-维拉帕米转运（IC50 2.4±0.6 µM）；但是，P-gp不能
• A Non-Competitive Inhibitor of VCP/p97 and VPS4 Reveals Conserved Allosteric Circuits in Type I and II AAA ATPases
  作者：Robert Pöhler、Jan H. Krahn、Johannes van den Boom、Grzegorz Dobrynin、Farnusch Kaschani、Hans-Michael Eggenweiler、Frank T. Zenke、Markus Kaiser、Hemmo Meyer

  DOI：10.1002/anie.201711429

  日期：2018.2.5

  interest for the development of novel chemotherapies or chemical tools. Here, we characterize the compound MSC1094308 as a reversible, allosteric inhibitor of the type II AAA ATPase human ubiquitin‐directed unfoldase (VCP)/p97 and the type I AAA ATPase VPS4B. Subsequent proteomic, genetic and biochemical studies indicate that MSC1094308 binds to a previously characterized drugable hotspot of p97, thereby

  AAA ATPase在生存和增殖必不可少的多种细胞过程中具有关键功能。因此，对于这类酶的化学抑制的揭示策略对于新型化学疗法或化学工具的开发非常感兴趣。在这里，我们将化合物MSC1094308表征为II型AAA ATPase人泛素定向解折叠酶（VCP）/ p97和I型AAA ATPase VPS4B的可逆变构抑制剂。随后的蛋白质组学，遗传和生化研究表明，MSC1094308与先前鉴定的p97可药用热点结合，从而抑制了D2 ATPase的活性。我们的结果进一步表明，VPS4B中存在类似的变构位点，这表明在I型和II型AAA ATP酶中均存在保守的变构回路和可药用位点。
• Novel Capsular Aggregates from Flexible Tripodal Triureas with Cs Symmetry
  作者：Mateo Alajarin、Raul-Angel Orenes、Judith A. K. Howard、Elinor C. Spencer、Jonathan W. Steed、Aurelia Pastor

  DOI：10.1002/chem.201102246

  日期：2012.2.20

  is a preference for the centrosymmetric capsules. Molecular models of both regioisomeric aggregates have been built and analyzed for comparison. Guests inside capsules formed by self‐assembly of desymmetrized tris(3‐ureidobenzyl)amines feel different magnetic environments, depending on whether they are inside a chiral or an achiral regioisomeric container. Of special significance are the experiments

  具有C s的三（2-和3-脲基苄基）胺在溶液形成的区域异构体荚膜聚集体的混合物中，分子对称自组装，其中一种是手性的，另一种是中心对称的。在某些条件下，在平衡之前发现了主要的中心对称区域异构体，即达到了接近两种物种统计比例的混合物。在固态下，偏心胶囊是优选的。已经建立了两种区域异构体聚集体的分子模型，并进行了分析以进行比较。由不对称的三（3-脲基苄基）胺自组装形成的胶囊中的客人会感觉到不同的磁性环境，这取决于它们是在手性还是非手性区域异构体容器中。具有更灵活的三脲具有脲基丙基臂的实验具有特殊意义，
• Interaction of A3 adenosine receptor ligands with the human multidrug transporter ABCG2
  作者：Biebele Abel、Megumi Murakami、Dilip K. Tosh、Jinha Yu、Sabrina Lusvarghi、Ryan G. Campbell、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Suresh V. Ambudkar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114103

  日期：2022.3