(D)-anhydrogulose | 14274-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (D)-anhydrogulose
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 14274-90-9
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-AIECOIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-anhydrogulose 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 potassium hydrogencarbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1,6-Anhydro-exo-2,3-O-benzyliden-β-D-ribo-hexopyranos-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Heyns, Kurt; Neste, Helmut-Rainer; Thiem, Joachim, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 891 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-O-(S)-benzylidene-2-O-methoxycarbonyl-β-D-galactopyranose 在 sodium methylate 、 trityl tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (D)-anhydrogulose
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen; Mols, Ole, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 7, p. 521 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• -Benzyl protecting groups as hydrogen donors in catalytic transfer hydrogenolysis. Selective debenzylation of 1,6-anhydro hexoses.
  作者：M del Carmen Cruzado、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84567-0

  日期：1986.1

  -Benzyl protecting groups may act as hydrogen donors in heterogeneous catalytic transfer hydrogenolysis. Hydrogenolysis of compounds - demonstrated that this hydrogen transfer occurs when adjacent -disposed benzylated hydroxyl groups are present.

  -苄基保护基可以在非均相催化转移氢解中充当氢供体。化合物的氢解-证明当存在相邻的苄基羟基时会发生氢转移。
• The regioselectivity of tributyltin ether-mediated benzylation of 1,6-anhydro-β-d-hexoipyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84142-9

  日期：1988.5

  Abstract The benzylation of 1,6-anhydro-β- d -galactopyranose and the manno , allo , altro , gulo , talo , gluco , and ido isomers, using bis(tributyltin) oxide and N -methylimidazole, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, or tetrabutylammonium fluoride as catalyst, has been studied. The results confirm the importance of the catalyst in the benzylation reactions and indicate that the

  摘要用双（三丁基锡）氧化物和N-甲基咪唑，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，1,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖和甘露糖，同分异构体，altro，gulo，talo，葡萄糖和氨基异构体进行苄基化或以四丁基氟化铵为催化剂已被研究。结果证实了催化剂在苄基化反应中的重要性，并且表明顺式-轴向羟基的存在似乎对于区域选择性苄基化是必需的。
• A Change from Kinetic to Thermodynamic Control Enables <i>trans-</i>Selective Stereochemical Editing of Vicinal Diols
  作者：Yu-An Zhang、Xin Gu、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c11902

  日期：2022.1.12

  Here, we report the selective, catalytic isomerization of cis-1,2-diols to trans-diequatorial-1,2-diols. The method employs triphenylsilanethiol (Ph3SiSH) as a catalyst and proceeds under mild conditions in the presence of a photoredox catalyst and under blue light irradiation. The method is highly chemoselective, broadly functional group tolerant and provides concise access to trans-diol products

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。
• Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides
  申请人：Sznaidman Marcos

  公开号：US20060036092A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or P-L-1,3-dioxolane nucleoside.

  该应用程序提供了一种制备对映纯β-D-二氧杂环核苷的方法。具体来说，描述了一种适用于大规模开发的新合成方法，用于制备(−)-DAPD。在一种实施方式中，该发明提供了一种制备基本纯β-D-或β-L-1,3-二氧杂环核苷的方法，包括a) 制备或获取酯化的2,2-二烷氧基乙醇；b) 将酯化的2,2-二烷氧基乙醇与甘醇酸环化以获得1,3-二氧杂环内酯；c) 分解1,3-二氧杂环内酯以获得基本纯的D-或L-内酯；d) 选择性还原和激活D-或L-手性内酯以获得基本纯的D-或L-1,3-二氧杂环；e) 将D-或L-1,3-二氧杂环与激活和/或保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联；f) 可选地纯化核苷以获得基本纯的保护的β-D-或P-L-1,3-二氧杂环核苷。
• L-beta-dioxolane uridine analogs and methods for treating and preventing virus infections
  申请人：Yale University and The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20010018440A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to the discovery that certain P-L-dioxolane nucleoside analogs which contain a uracil base, and preferably, a 5-halosubstituted uracil base, exhibit unexpectedly high activity against Epstein-Barr virus (EBV), Varciella-Zoster virus (VZV) and Herpes Virus 8 (HV-8). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus (viral growth) in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds are useful for treating EBV, VZV and HV-8 infections in humans.

  本发明涉及发现某些含有尿嘧啶碱基的P-L-二氧兰核苷类似物，尤其是含有5-卤代尿嘧啶碱基的类似物，对于Epstein-Barr病毒（EBV）、水痘带状疱疹病毒（VZV）和人类疱疹病毒8（HV-8）表现出意外的高活性。特别是，本发明的化合物在对宿主细胞（即动物或人体组织）的毒性非常低的情况下，显示出对病毒复制（病毒生长）的强效抑制。这些化合物对于治疗人类EBV、VZV和HV-8感染非常有用。