3-(hydroxymethyl)-2-methylbenzaldehyde | 1274751-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 1274751-19-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: CKHQEJVTQSRLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-2-methylbenzaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S,E)-3-(((2,6-diisopropylphenyl)imino)methyl)-2-methylbenzyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C ？室温下电子缺陷芳烃的H键芳构化

  摘要：

  轻度和宽容：一种新颖的钯II催化的Ç  H键与芳基化芳基- BF 3个温和反应条件下钾盐变换各种缺电子芳烃。使用控制环palpalladation的临时亚胺导向基团在邻位将苯甲醛官能化。各种各样的苯扎二胺与此工艺兼容（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005990
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异邻苯二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3-(hydroxymethyl)-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C ？室温下电子缺陷芳烃的H键芳构化

  摘要：

  轻度和宽容：一种新颖的钯II催化的Ç  H键与芳基化芳基- BF 3个温和反应条件下钾盐变换各种缺电子芳烃。使用控制环palpalladation的临时亚胺导向基团在邻位将苯甲醛官能化。各种各样的苯扎二胺与此工艺兼容（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005990

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed CH Bond Arylation of Electron-Deficient Arenes at Room Temperature
  作者：Matthew J. Tredwell、Moises Gulias、Nadine Gaunt Bremeyer、Carin C. C. Johansson、Beatrice S. L. Collins、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201005990

  日期：2011.2.1

  Mild and tolerant: A novel PdII‐catalyzed CH bond arylation with aryl‐BF3K salts transforms various electron‐deficient arenes under mild reaction conditions. Benzaldehydes are functionalized in the ortho position using a temporary imine directing group that controls the cyclopalladation. A broad range of benzaldimines are compatible with this process (see scheme).

  轻度和宽容：一种新颖的钯II催化的Ç  H键与芳基化芳基- BF 3个温和反应条件下钾盐变换各种缺电子芳烃。使用控制环palpalladation的临时亚胺导向基团在邻位将苯甲醛官能化。各种各样的苯扎二胺与此工艺兼容（请参阅方案）。