N-(2,4-dichloro-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene)-4-nitrobenzamide | 90388-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichloro-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(2,4-dichloro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-4-nitrobenzamide
• CAS: 90388-37-7
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 325.108
• InChiKey: YFBXGCIHPDGNJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichloro-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene)-4-nitrobenzamide 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(2,3,4-trichloro-6-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Heine, Harold W.; Williams, David K.; Rutherford, Jennifer L., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1125 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(p-nitrobenzoyl)-N-(2,4,6-trichlorophenyl)hydroxylamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,4-dichloro-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-(2,4-dichloro-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene)-4-nitrobenzamide with alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a009

文献信息

• Geometrical isomerism arising from oxidative addition of an o-quinone monoimide to IrCl(CO)(PPh3)2
  作者：Penelope J. Brothers、George R. Clark、Clifton E.F. Rickard、Harold W. Heine

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80142-k

  日期：1992.7

  A suspension of the o-quinone monoimide 1,2-N(C(O)-4-C6H4NO2)O-2,4-C6H4 Cl2 and IrCl(CO)PPh3)2 in CH2Cl2 was stirred for 3 days at room temperature. After careful chromatography two compounds were isolated, both with the empirical formula Ir(1,2-N(C(O)-4C6H4NO2)O-2,4-C6H2Cl2)Cl(CO)(PPh3)2. These were shown by 1H, 13C and 31P NMR and IR spectroscopy to be two of the twelve geometrical isomers possible

  中的悬浮液的ø -quinone单酰亚胺1,2-N（C（O）-4-C 6 H ^ 4 NO 2）O-2,4-C 6 H ^ 4氯2和的IrCl（CO）PPH 3）2在在室温下将CH 2 Cl 2搅拌3天。仔细色谱分离后，分离出两种化合物，均具有经验式Ir（1,2-N（C（O）-4C 6 H 4 NO 2）O-2,4-C 6 H 2 Cl 2）Cl（CO） （PPh 3）2。这些显示为1 H，13 C和31 P NMR和IR光谱是该络合物可能的十二种几何异构体中的两种。X射线晶体学证实了这些结构，并表明一种异构体具有顺式，另一种具有反式三苯基膦配体。
• Reactions of o-quinone monoimides with sulfoxides, diazoalkanes, and triphenylphosphine
  作者：H. W. Heine、James R. Empfield、Thomas D. Golobish、Elizabeth A. Williams、Mary F. Garbauskus

  DOI：10.1021/jo00356a014

  日期：1986.3
• The reactions of an o-quinone monoimide with some phenols
  作者：Harold W. Heine、James A. Ciaccio、Kenneth G. Carson、Carol M. Taylor、Elizabeth A. Williams

  DOI：10.1021/jo00300a018

  日期：1990.6
• Reactions of an o-quinone monoimide with 1,3,5-trimethoxybenzene, 2-methoxythiophene, 2-methoxyfuran, and 1-methyl-, 2-methyl-, and 1,2-dimethylindoles
  作者：Harold W. Heine、Carin Olsson、Joseph D. Bergin、James B. Foresman、Elizabeth A. Williams

  DOI：10.1021/jo00377a017

  日期：1987.1
• Heine, Harold W.; LaPorte, Matthew G.; Overbaugh, Robert H., Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 743 - 752
  作者：Heine, Harold W.、LaPorte, Matthew G.、Overbaugh, Robert H.、Williams, Elizabeth A.

  DOI：——

  日期：——