2-chloro-10-prop-2-ynyl-10H-phenothiazine | 18327-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-10-prop-2-ynyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-chloro-10-(prop-2-yn-1-yl)-10H-phenothiazine；2-chloro-10-propargylphenothiazine；2-chloro-10-prop-2-ynylphenothiazine
• CAS: 18327-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNS
• 分子量: 271.77
• InChiKey: CXFCZDYUNAVWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-10-prop-2-ynyl-10H-phenothiazine 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide copper bromide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(E)-6-(2-Chloro-phenothiazin-10-yl)-4-methyl-hex-4-en-2-ynyl]-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective palladium/copper-catalysed cross-coupling reactions of terminal alkynes and allenes

  摘要：

  The Pd/Cu-catalysed cross-coupling reaction of heterocyclic terminal alkynes and allene/allenyl heterocycles affords novel trisubstituted en-ynes in good yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.160
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-10-prop-2-ynyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  小分子增强的20S蛋白酶体活性靶向固有紊乱的蛋白质。

  摘要：

  20S蛋白酶体是氧化损伤和内在无序蛋白降解的主要蛋白酶。当无序或氧化损伤蛋白的积累超过神经元中的适当清除率时，就会发生不平衡的信号通路或聚集，这与多种神经系统疾病的发病机理有关。通过筛选NIH Clinical Collection和Prestwick库，确定​​了抗精神病药氯丙嗪是能够增强20S蛋白酶体活性的先导药物。氯丙嗪的化学处理废除了其D2R受体结合亲和力，同时保留了在低微摩尔浓度下增强20S介导的蛋白水解的能力。所得的20S蛋白酶体活性小分子增强剂诱导了内在无序的蛋白质α-突触核蛋白的降解，和tau，但不是结构化蛋白质。这些小分子20S激动剂可以用作探索20S活化治疗潜力的线索，也可以作为新工具提供对20S门调控机制的不清楚的见解。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00489
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 2-氯吩噻嗪 、 2-Chloro-10-phenothiazinyllithium 、 3-溴丙炔 在 盐酸 、 水 、 calcium sulfate 、 2-chloro-10-prop-2-ynyl-10H-phenothiazine 、 甲醇 、 ether-hexane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-chloro-10-prop-2-ynyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  N-(4-Amino-2-butynyl)imides

  摘要：

  N-(4-氨基-2-丁炔基)亚胺可通过N-丙炔基亚胺、低聚甲醛和适当的二级胺制备而成。该化合物可用作中枢神经系统的兴奋剂或抑制剂。

  公开号：

  US04065471A1

文献信息

• Substituted phenothiazines as proteasome activators
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US11358942B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The disclosure is directed to compounds of the formula (I): and uses of such compounds to treat neurodegenerative diseases and cancers.

  本公开涉及式 (I) 的化合物： 以及利用此类化合物治疗神经退行性疾病和癌症的方法。
• Multidrug resistance reverting activity and antitumor profile of new phenothiazine derivatives
  作者：Alessandra Bisi、Maria Meli、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Manlio Tolomeo、Luisa Dusonchet

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.040

  日期：2008.7.1

  A series of easily affordable phenothiazine derivatives bearing a rigid but-2-ynyl amino side chain were synthesized and tested to evaluate the MDR reverting activity and full antitumor pro. le. Some compounds endowed with remarkable MDR reverting effect were identified, and the most active one (6c) was shown to increase doxorubicin retention in multidrug resistant cells, suggesting a direct interaction with P-glycoprotein. Furthermore, a broad range of cellular activities were observed for different compounds. In particular, the ability of some derivatives to induce antiproliferative effects on resistant cell lines and to interfere with the G(1) phase of the cell cycle, a phase usually not affected by classical antitumor agents, was noted. Moreover, the most cytotoxic compounds of the series were able to induce apoptosis in resistant cell lines, via an atypical pathway of caspase cascade activation, and a synergistic effect in combination with doxorubicin was also found. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and properties of certain n-propargylphenothiazines and their cation radicals
  作者：E. P. Konovalova、O. B. Tomilin、V. N. Yuzhalkin、�. P. Sanaeva

  DOI：10.1007/bf00538072

  日期：1993.10
• [EN] SMALL MOLECULE PROTEOSOME ACTIVATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PROTÉASOME À PETITES MOLÉCULES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2018226589A9

  公开（公告）日：2019-10-10
• SMALL MOLECULE PROTEASOME ACTIVATORS AND USES THEREOF
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20200165216A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The disclosure is directed to compounds of the formula (I) and (II) and uses of such compounds to treat, among other conditions, neurodegenerative diseases and cancers.