N-hexyldodecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-hexyldodecanamide
• 英文别名: Dodecanamide, N-hexyl-
• 化学式: C₁₈H₃₇NO
• 分子量: 283.498
• InChiKey: USBSYOMZAJVNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyldodecanamide 在 五羰基溴化锰(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到N-hexyldodecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  温和条件下锰催化仲胺和叔胺脱氧

  摘要：

  在此，我们报道了以 Ph 2 SiH 2或廉价的聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，通过 [Mn(CO) 5 Br] 使仲胺和叔胺脱氧，从而方便地获得相应的仲胺和叔胺。操作简单的转化在没有外部配体的温和条件下进行，具有高催化效率和良好的官能团耐受性。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证明了这种开发的催化系统的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.04.012
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-hexyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Amphipathic-Type Thioester and Amine with Hydrophobic Effect in Water

  摘要：

  标题反应采用了不同链长度的胺与三-(1-氧代十二烷-1-基)硫和三-(1-氧代庚烷-1-基)硫丙酸钠进行研究。发现酰胺的产率不仅依赖于硫酯的链长度，还依赖于胺的链长度，这表明存在疏水相互作用。在添加氟化钠后，酰胺的产率有所提高。还研究了一些疏水性氨基酸的酰化（十二酰化），以获得相应的酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261165

文献信息

• [EN] ALKAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ALKAMIDE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2019071093A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure relates to alkamide compounds and compositions for treating allergic diseases, pain, or itch.

  本公开涉及烯酰胺化合物和用于治疗过敏性疾病、疼痛或瘙痒的组合物。
• Substrate-Selective Dehydrocondensation at the Interface of Micelles and Emulsions of Common Surfactants
  作者：Munetaka Kunishima、Kanako Kikuchi、Yukio Kawai、Kazuhito Hioki

  DOI：10.1002/anie.201107706

  日期：2012.2.27

  Scratch the surface: Dehydrocondensations between carboxylates and amines by using an amphiphilic 1,3,5‐triazinylammonium‐based coupling agent were accelerated by the interfacial effect of micelles and emulsions of common surfactants (see figure). The reaction of carboxylates was promoted by both anionic and nonionic surfactants, and that of amines was promoted by only a nonionic surfactant. High selectivities

  划伤表面：通过胶束和普通表面活性剂的乳液的界面作用，促进了使用两亲性1,3,5-三嗪基铵盐偶联剂的羧酸盐和胺之间的脱氢缩合反应（见图）。阴离子和非离子表面活性剂均能促进羧酸盐的反应，仅非离子表面活性剂可促进胺的反应。在胶束或乳液中观察到对更多亲脂底物的高选择性。
• Mesoporous silica MCM-41 as a highly active, recoverable and reusable catalyst for direct amidation of fatty acids and long-chain amines
  作者：Kenichi Komura、Yu Nakano、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c0gc00673d

  日期：——

  Direct amidation of fatty acids with long-chain amines was successfully performed by mesoporous silica MCM-41, which showed the highest catalytic activity among other used homo- and heterogeneous catalysts. It was found that MCM-41 can be easily recovered from the reaction mixture followed by simple calcination treatment and reused without loss of its catalytic activity.

  直接酰胺化 脂肪酸 长链 胺类 由介孔成功完成 硅石 MCM-41，在其他同质和异质中显示出最高的催化活性 催化剂。发现可以容易地从反应混合物中回收MCM-41，然后简单地将其回收。煅烧 处理并重复使用，而不会损失其催化活性。
• Aminolysis of Carboxylic Acid Esters in Direct, Bicontinual, and Inverse Microemulsions Based on Cetyltrimethylammonium Bromide
  作者：A. B. Mirgorodskaya、L. A. Kudryavtseva、L. S. Shtykova、I. V. Bogomolova、S. N. Shtykov

  DOI：10.1007/s11176-005-0376-x

  日期：2005.7

  The reactivity of primary alkylamines in cleavage of p-nitrophenyl esters of carboxylic acids in microemulsions of different structures based on cetyltrimethylammonium bromide was studied. The aminolysis rate considerably increases in going from inverse to direct microemulsions, mainly owing to the concentration of the reactants in the boundary layer.

  研究了在基于十六烷基三甲基溴化铵的不同结构微乳中，伯烷基胺在羧酸对硝基苯酯的裂解中的反应性。从反相微乳到正相微乳，氨基分解速率显著增加，这主要是由于反应物在边界层中的浓度增加。
• Sodium methoxide: a simple but highly efficient catalyst for the direct amidation of esters
  作者：Takashi Ohshima、Yukiko Hayashi、Kazushi Agura、Yuka Fujii、Asako Yoshiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c2cc32153j

  日期：——

  A simple NaOMe catalyst provides superior accessibility to a wide variety of functionalized amides including peptides through direct amination of esters in an atom-economical and environmentally benign way.

  使用简单的 NaOMe 催化剂，就能以原子经济、对环境无害的方式，通过酯的直接胺化，获得包括肽在内的各种官能化酰胺。