5-(6-Aminopurin-9-yl)-4-hydroxypentan-2-one | 1415313-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(6-Aminopurin-9-yl)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1415313-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: MLXJVFUKLPYREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2,2-二甲氧基乙基)腺嘌呤 在 四氢吡咯 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-(6-Aminopurin-9-yl)-4-hydroxypentan-2-one 、 5-(6-aminopurin-9-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤和嘧啶无环核苷的有机催化合成

  摘要：

  在嘌呤和嘧啶无环核苷的合成中首次评估了有机催化，可提供高收率和简单的后处理程序。通过吡咯烷或二氧化硅固定的哌嗪作为胺基有机催化剂，将含有醛的核碱基催化连接（CC键形成）与丙酮或含膦酸酯的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.009

文献信息

• Organocatalytic synthesis of novel purine and pyrimidine acyclic nucleosides
  作者：Martín A. Palazzolo、María Pérez-Sánchez、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth S. Lewkowicz、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.009

  日期：2012.12

  Organocatalysis is assessed for the first time in the synthesis of purine and pyrimidine acyclic nucleosides providing high yields and straightforward work-up procedures. Nucleobases containing aldehydes are catalytically ligated (C–C bond formation) to acetone or to phosphonate-containing ketones by means of pyrrolidine or silica-immobilized piperazine as amine-based organocatalysts.

  在嘌呤和嘧啶无环核苷的合成中首次评估了有机催化，可提供高收率和简单的后处理程序。通过吡咯烷或二氧化硅固定的哌嗪作为胺基有机催化剂，将含有醛的核碱基催化连接（CC键形成）与丙酮或含膦酸酯的酮。