苄基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 | 43009-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基二硫代氨基甲酸三乙胺盐
• 英文名称: triethylammonium benzylcarbamodithioate
• 英文别名: triethylammonium N-benzyldithiocarbamate；benzylcarbamodithioic acid;N,N-diethylethanamine
• CAS: 43009-20-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈H₉NS₂
• 分子量: 284.49
• InChiKey: RJNANAWBGQUOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N,N'-二苄基硫脲
  参考文献：
  名称：

  微波直接合成异硫氰酸酯

  摘要：

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900105
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 三乙胺 、 苄胺 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苄基二硫代氨基甲酸三乙胺盐
  参考文献：
  名称：

  铜促进脱硫，合成异硫氰酸酯

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.086
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 苄基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可利用铜物种介导的三环硫杂环化合物

  摘要：

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600405

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• NMR Study of the Naphtho-1,3-dithioles Formed from Carbamodithioates and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone
  作者：Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Kamal M. El-Shaieb、Alaa A. Hassan、Tarek M. I. Bedair

  DOI：10.3184/030823409x12561978806846

  日期：2009.11

  3]dithiole-4,9-dione) in 94% yield. Triethylammonium N-arylcarbamodithioates reacted with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone to give 2-(N-arylimino)naphtho[2,3-d][1,3] dithiole-4,9-diones in good yields. NMR spectroscopic data of the products are discussed.

  三乙基铵 1,2-乙二基双（氨基二硫代氨基甲酸酯）与 2,3-二氯-1,4-萘醌在 DMF 中的反应，提供 N,N'-亚乙基双（2-亚氨基萘并[2,3-d][1,3]二硫醇- 4,9-二酮），产率为 94%。三乙基铵 N-芳基氨基二硫代盐与 2,3-二氯-1,4-萘醌反应，以良好的收率得到 2-(N-芳基亚氨基)萘并[2,3-d][1,3] 二硫醇-4,9-二酮。讨论了产物的核磁共振光谱数据。
• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• Isothiocyanates from Tosyl Chloride Mediated Decomposition of in Situ Generated Dithiocarbamic Acid Salts
  作者：Rince Wong、Sarah J. Dolman

  DOI：10.1021/jo070246n

  日期：2007.5.1

  A facile and general protocol for the preparation of isothiocyanates from alkyl and aryl amines is reported. This method relies on a tosyl chloride mediated decomposition of a dithiocarbamate salt that is generated in situ by treatment of an amine with carbon disulfide and triethylamine. Utilizing this protocol, we have prepared 19-alkyl- and arylisothiocyanates in moderate to excellent yield.

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。