(S)-8-NO-boldine | 352670-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-8-NO-boldine
• 英文别名: 8-nitrosoboldine；(6aS)-1,10-dimethoxy-6-methyl-8-nitroso-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,9-diol
• CAS: 352670-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: WGIDLBDNUMBYRI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-NO-boldine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 1,12-dimethoxy-2-hydroxy-6-methyl-9-phenyl-10H-oxazin[5,6-k]-5,6,6a,7-tetrahydro=4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱布尔丹的恶嗪和恶唑稠合衍生物及其通过 HMQC 和 HMBC 实验完成的结构和光谱分配

  摘要：

  新型杂环 1,11-二甲氧基-2-羟基-6-甲基恶唑并[4,5-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉、1,12-二甲氧基- 2-羟基-6-甲基-9-苯基-10H-恶嗪[5,6-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-10-one和1,11 -二甲氧基-2-羟基-6-甲基-9-苯基恶唑并[4,5-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉以生物碱胆碱为原料制备。使用一维和二维核磁共振技术的组合确认了结构，并完全确定了 1H 和 13C 核磁共振谱。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.852
• 作为产物：
  描述：

  波尔定碱 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(S)-8-NO-boldine
  参考文献：
  名称：

  生物碱布尔丹的恶嗪和恶唑稠合衍生物及其通过 HMQC 和 HMBC 实验完成的结构和光谱分配

  摘要：

  新型杂环 1,11-二甲氧基-2-羟基-6-甲基恶唑并[4,5-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉、1,12-二甲氧基- 2-羟基-6-甲基-9-苯基-10H-恶嗪[5,6-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-10-one和1,11 -二甲氧基-2-羟基-6-甲基-9-苯基恶唑并[4,5-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉以生物碱胆碱为原料制备。使用一维和二维核磁共振技术的组合确认了结构，并完全确定了 1H 和 13C 核磁共振谱。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.852

文献信息

• NEW HETEROCYCLIC SKELETONS DERIVED FROM THE APORPHINE ALKALOID BOLDINE
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Carolina Jullian、Bruce K. Cassels、Claudio Saitz

  DOI：10.1081/scc-120014990

  日期：2002.1

  ABSTRACT The abundant aporphine alkaloid (S)-(+)-boldine (1) was selectively nitrosated with sodium nitrite in acetic acid affording 8-nitrosoboldine (2) which was hydrogenated catalytically to give 8-aminoboldine (3). The latter was used as the starting material for annulations with ethyl ortho-formate to afford the corresponding oxazole (“boldine-9,8-oxazole”, 4), and with methyl benzoylformate giving

  摘要 丰富的阿朴啡生物碱 (S)-(+)-boldine (1) 在乙酸中用亚硝酸钠选择性亚硝化，得到 8-nitrosoboldine (2)，催化氢化得到 8-aminoboldine (3)。后者用作与原甲酸乙酯成环的起始材料，得到相应的恶唑（“boldine-9,8-恶唑”，4），与苯甲酰甲酸甲酯成环，得到苯基-恶嗪酮（“boldine-9,8 -苯基恶嗪酮”，5）。此后产物在室温下用 KOH/EtOH 处理，并以中等产率迅速转化为环缩合的苯基恶唑（“boldine-9,8-苯基恶唑”，6）。
• Spectroscopic and photochemical properties of some annulated boldine derivatives
  作者：María E Hidalgo、Myriam G. Alarcón、Juan R. Ojeda、Ernesto C. Fernández、Eduardo M. Sobarzo-Sánchez、Julio R. De la Fuent

  DOI：10.1590/s0103-50532010001200006

  日期：——

  The aim of this study was to determine the influence of the substituent groups on the photostability of eight boldine derivatives, including some oxazole and oxazinone derivatives, in order to increase the sunscreen protection properties previously demonstrated for boldine. Such derivatives showed bands similar to those of boldine in the absorption and emission spectrum. The spectroscopic properties are pH dependent. The photostability of the derivative compounds was higher than that of boldine, in accordance with the low value of the photoconsumption quantum yield determined. The low fluorescence quantum yield values observed for boldine 1 and 4 as both base and hydrochloride derivative compounds led us to postulate that these compounds are deactivated by a mechanism different to the fluorescence pathway, probably due to the electron-withdrawing inductive effect of NO for boldine 1, and to the increase of the aromatic framework for boldine 4.