methyl (R)-(+)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate | 852051-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate；Methyl r-3-(p-chlorophenyl)-4-nitrobutyrate；methyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 852051-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: BBSPLHDGWUPJIL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-苯基GABA和3-（4-氯苯基）GABA（巴氯芬）的对映异构体的短而方便的化学合成

  摘要：

  具有高对映体过量的药理活性GABA类似物4-氨基-3-苯基和4-氨基-3-（4-氯苯基）丁酸（Baclofen）的两种对映体均通过化学酶法合成，涉及α-胰凝乳蛋白酶介导的动力学拆分。相应的3-苯基-和3-（4-氯苯基）-4-硝基丁酸甲酯前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)propenoate 在 sodium hydroxide potassium dihydrogenphosphate 、 α-chymotrypsine 、 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (R)-(+)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基GABA和3-（4-氯苯基）GABA（巴氯芬）的对映异构体的短而方便的化学合成

  摘要：

  具有高对映体过量的药理活性GABA类似物4-氨基-3-苯基和4-氨基-3-（4-氯苯基）丁酸（Baclofen）的两种对映体均通过化学酶法合成，涉及α-胰凝乳蛋白酶介导的动力学拆分。相应的3-苯基-和3-（4-氯苯基）-4-硝基丁酸甲酯前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.019

文献信息

• Organocatalytic asymmetric nitrocyclopropanation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Jan Vesely、Gui-Ling Zhao、Agnieszka Bartoszewicz、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.162

  日期：2008.6

  A novel organocatalytic highly enantioselective nitrocyclopropanation reaction of α,β-unsaturated aldehydes is presented. The 1-nitro-2-formylcyclopropane derivatives synthesized from this catalytic transformation were converted to the corresponding β-nitromethyl-acid esters, which are excellent precursors of GABA analogues such as Baclofen, by subsequent organocatalytic chemoselective ring-opening

  提出了一种新型的α，β-不饱和醛类有机催化高对映选择性硝基环丙烷化反应。通过随后的有机催化化学选择性开环，将从该催化转化中合成的1-硝基-2-甲酰基环丙烷衍生物转化为相应的β-硝基甲基丙烯酸酯，它们是GABA类似物（如巴氯芬）的极好前体。
• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12