(+/-)-p-Hydroxy-norephedrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-p-Hydroxy-norephedrin
• 英文别名: (+/-)-erythro-2-Amino-1-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-ol；(1RS:2SR)-2-amino-1-(4-hydroxy-phenyl)-propanol-(1)；(+/-)-erythro-2-Amino-1-(4-hydroxy-phenyl)-propanol-(1)；4-[(1S,2R)-2-amino-1-hydroxypropyl]phenol
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JAYBQRKXEFDRER-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-p-Hydroxy-norephedrin 生成 4-((1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  van Dijk,J.; Moed,H.D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 573 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 钯 作用下， 生成 (+/-)-p-Hydroxy-norephedrin
  参考文献：
  名称：

  DE582493

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SELECTIVELY SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20150105370A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Embodiments of the disclosure relate to selectively substituted quinoline compounds that act as antagonists or inhibitors for Toll-like receptors 7 and/or 8, and their use in pharmaceutical compositions effective for treatment of systemic lupus erythematosus (SLE) and lupus nephritis.

  该公开的实施例涉及选择性替代喹啉化合物，其作为Toll样受体7和/或8的拮抗剂或抑制剂，并其在制药组合物中的使用，用于治疗系统性红斑狼疮（SLE）和狼疮性肾炎。
• [EN] A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÊTA-AMINO ALCOOLS OPTIQUEMENT PURS
  申请人：EMBIO LTD

  公开号：WO2015198108A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A method for the preparation of β-amino alcohol of formula (III) in which R1 is Ph, (substituted) Ph, R2 is C1-8 alkyl or C4-6 cyclo alkyl, R3 = R4R5CHNH2 where, R4 = H, C1-8 alkyl, C4-6 cyclo alkyl, or - COOR6 (R6=C1-C8 alkyl); R5 = (subst) aryl], the method including subjecting an α-hydroxy ketone of formula (I) in which R1 and R2 are as defined above is reacted with a chiral amine of formula R3NH2 where R3 = R4R5CH- where, R4 = H, C1-8 alkyl, C4-6 cycloalkyl, or - COOR6 (R6=C1-8 alkyl), R5 = (subst) aryl] to produce a compound of formula (II) in which R1, R2 and R3 are as defined above, followed by reduction to form the compound of formula (III).

  一种制备β-氨基醇的方法，其化学式为(III)，其中R1为苯基、(取代)苯基，R2为C1-8烷基或C4-6环烷基，R3 = R4R5CHNH2，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-C8烷基)；R5 = (取代)芳基]。该方法包括将化学式为(I)的α-羟基酮，其中R1和R2如上定义，与具有化学式R3NH2的手性胺反应，其中R3 = R4R5CH-，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-8烷基)，R5 = (取代)芳基]，以生成化学式为(II)的化合物，其中R1、R2和R3如上定义，随后还包括还原以形成化学式为(III)的化合物。
• Antimitotic agents. Chiral isomers of ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamate
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00084a003

  日期：1992.3

  Metabolism studies with ethyl [5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7 - yl]carbamate (1) in mice were reported previously to give a hydroxylated metabolite, which was methylated to give a methoxy derivative. The metabolite and its derivatives were considered to be 4-(substituted)phenyl compounds, which have been confirmed by the synthesis of the [1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。
• Relationship between Stereochemistry and the β₃-Adrenoceptor Agonistic Activity of 4‘-Hydroxynorephedrine Derivative as an Agent for Treatment of Frequent Urination and Urinary Incontinence
  作者：Nobuyuki Tanaka、Tetsuro Tamai、Harunobu Mukaiyama、Akihito Hirabayashi、Hideyuki Muranaka、Takehiro Ishikawa、Junichi Kobayashi、Satoshi Akahane、Masuo Akahane

  DOI：10.1021/jm020177z

  日期：2003.1.1

  were synthesized via oxazolidinone prepared by intracyclization involving inversion of the beta-hydroxy group. The in vitro assays using rat atria for beta(1)-AR, rat uteri for beta(2)-AR, and ferret detrusor for beta(3)-AR showed that 1a possessed potent beta(3)-AR agonistic activity (EC(50) = 3.85 nM) and 3700- and 1700-fold selectivity for beta(3)-AR relative to beta(1)- and beta(2)-AR, respectively

  该报告提出了一个β（3）-肾上腺素能受体（AR）选择性激动剂2- [2-氯-4-（2-（[[（1S，2R）-2-羟基-2-（4-羟基苯基）-1-甲基乙基]氨基）乙基1）苯氧基]乙酸（1a），作为治疗膀胱功能障碍的新型药物。该化合物及其亲缘化合物在β（3）-AR激动剂中具有独特的功能：两个手性碳原子相邻排列在分子的左侧。为了研究邻位手性碳在1a中的立体构型与β-AR激动活性之间的关系，通过恶唑烷酮合成四种立体异构体，恶唑烷酮是通过涉及β-羟基反转的环内反应制备的。使用大鼠心房的beta（1）-AR，大鼠子宫的beta（2）-AR和雪貂逼尿肌进行beta（3）-AR的体外测定法显示1a具有强大的beta（3）-AR激动活性（EC （50）= 3。相对于beta（1）-和beta（2）-AR的beta（3）-AR选择性分别为85 nM）和3700-和1700-倍选择性。四种异构体的比较表明，（a
• Synthesis of β-phenylethylamine derivatives X<i>N</i> -(hydroxy- and methoxy-aralkyl) derivatives
  作者：J. van Dijk、H. D. Moed

  DOI：10.1002/recl.19730921113

  日期：——

  The synthesis and some pharmacological properties are described of compounds of the general structure:

  描述了具有以下一般结构的化合物的合成和某些药理特性：