2-(2,4-Dichlor-5-fluorbenzoyl)-3-ethylaminoacrylsaeure-ethylester | 106648-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Dichlor-5-fluorbenzoyl)-3-ethylaminoacrylsaeure-ethylester
• 英文别名: 3-ethylamino-2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)ethyl acrylate；ethyl 3-ethylamino-2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)acrylate
• CAS: 106648-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂FNO₃
• 分子量: 334.174
• InChiKey: NNCUQFSFHAFCQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dichlor-5-fluorbenzoyl)-3-ethylaminoacrylsaeure-ethylester 在 potassium carbonate 作用下， 以38.2 g的产率得到ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种诺氟沙星的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种诺氟沙星的合成方法，环合得到诺氟沙星母体原料在硼酸和乙酸酐作用下，发生硼合反应后，生成中间体一硼螯合物；中间体一在有机溶剂二甲基亚砜或乙腈中与无水哌嗪发生缩合反应，生成中间体二；中间体二在酸或碱的作用下发生水解反应后，生成诺氟沙星。本发明提供的诺氟沙星合成方法，步骤简单，反应条件温和，废物少，并且避免了传统合成工艺中高温环合反应的安全生产风险及热能的损耗发生，反应过程不使用溴乙烷等基因毒性原料，合成的诺氟沙星产品纯度高，反应收率高，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN116462631A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,4-Dichlor-5-fluorbenzoyl)-3-ethylaminoacrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  一种诺氟沙星的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种诺氟沙星的合成方法，环合得到诺氟沙星母体原料在硼酸和乙酸酐作用下，发生硼合反应后，生成中间体一硼螯合物；中间体一在有机溶剂二甲基亚砜或乙腈中与无水哌嗪发生缩合反应，生成中间体二；中间体二在酸或碱的作用下发生水解反应后，生成诺氟沙星。本发明提供的诺氟沙星合成方法，步骤简单，反应条件温和，废物少，并且避免了传统合成工艺中高温环合反应的安全生产风险及热能的损耗发生，反应过程不使用溴乙烷等基因毒性原料，合成的诺氟沙星产品纯度高，反应收率高，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN116462631A

文献信息

• 一种诺氟沙星、环丙沙星及恩诺沙星的制备方 法
  申请人：浙江同丰医药化工有限公司

  公开号：CN104292159B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明公开一种诺氟沙星、环丙沙星及恩诺沙星的制备方法。该方法是1‑乙基‑6‑氟‑7‑氯‑4‑氧代‑1,4‑二氢‑喹啉‑3‑羧酸盐或1‑环丙基‑6‑氟‑7‑氯‑4‑氧代‑1,4‑二氢‑喹啉‑3‑羧酸盐直接与哌嗪（或N‑乙基哌嗪）反应，再经后处理制得相应的目标产物诺氟沙星（或环丙沙星或恩诺沙星）。本发明反应步骤短，操作方便，投资少，有利于工业化生产；减少一半以上哌嗪（或N‑乙基哌嗪）的消耗；路易斯酸催化作用下反应温度低，副产物少，收率高，成本低；避免了大量使用无机酸和无机碱，减少了污染。
• 诺氟沙星化工合成方法
  申请人：兰亚朝

  公开号：CN107445892A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种诺氟沙星化工合成方法，如下步骤：（1）、化合物喹啉酸乙酯的合成：将3‑乙胺基‑2‑（2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酰基）丙烯酸乙酯溶解在DMF中，加入碳酸钾，之后加热到50‑80℃，反应过夜，冷却，倒入冰水中，将产生的固体过滤，固体用大量的水洗涤，得到产物喹啉酸乙酯；（2）、化合物喹啉酸的合成：将喹啉酸乙酯溶解在甲醇中，加入1:1盐酸，回流2小时，有白色的固体析出，过滤，用水洗涤，真空烘箱烘干2小时，得到产物喹啉酸。本发明设计合理，选择一种新的合成诺氟沙星的方法，具有很好的市场应用价值。
• 喹诺酮药物的中间体合成方法
  申请人：兰亚朝

  公开号：CN107501107A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种喹诺酮药物的中间体合成方法，包括如下步骤：（1）、将3‑二甲胺基丙烯酸乙脂和三乙胺的混合物，在室温下搅拌，通过加料漏斗，加入2.4‑二氯‑5‑氟苯甲酰氯的溶液，搅拌后，80‑90℃反应3小时，过滤形成混合物，固体用甲苯洗涤，洗涤好的固体，用水溶解，逐渐滴加乙酸乙酯，使溶液完全溶解，降温，静止至析出白色固体，离心，干燥2小时，得到白色的固体。本发明设计合理，选择一种新的合成3‑乙胺基‑2‑（2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酰基）丙烯酸乙酯的方法具有很好的市场应用价值。
• 一锅法合成诺氟沙星中间体的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN115385856A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一锅法合成诺氟沙星中间体的方法，属于化学合成领域。本发明的步骤(a)采用无机碱与2‑(2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酰基)‑3‑乙氨基丙烯酸乙酯充分混合直接反应的方法来替代传统的DMF、甲苯、二甲苯等溶剂，其反应体系更加简单，反应速率快，绿色环保且收率较高。步骤(b)采用一锅法，在步骤(a)反应结束后直接向反应体系中加入碱性水溶液进行水解。该方法大大缩减了工艺流程，省去了中间体的后处理过程，提高了整体产率，降低了成本，且不经提纯处理可直接加入得到较纯的7‑氯‑1‑乙基‑6‑氟‑4‑氧氢喹啉‑3‑羧酸(中间体2)。本发明反应工艺简便，反应条件温和，反应效果良好，适合工业化生产。
• Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37
  作者：Grohe, Klaus、Heitzer, Helmut

  DOI：——

  日期：——