5-(3-cyanophenyl)-2'-deoxyuridine | 1427381-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-cyanophenyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 1427381-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: WJMPUKYELQGRAP-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  128.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 3-氰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到5-(3-cyanophenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unprotected C-5-Aryl/Heteroaryl-2'-deoxyuridine via a Suzuki-Miyaura Reaction in Aqueous Media

  摘要：

  继我们之前在水溶液条件下通过无害环境的一锅 Sonogashira-环化方案获得取代的呋喃嘧啶核苷的研究成果之后，我们在此研究了在相同介质中使用普通催化剂体系，避免使用外来配体，在未受保护的 2'-脱氧尿苷的 C5 位上进行芳基和杂芳基衍生物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，因为醋酸钯和三苯基膦能以中等至良好的收率提供预期产物。

  DOI：

  10.3390/molecules171214409