3-羟基硫代苯甲酰胺 | 104317-54-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基硫代苯甲酰胺
• 英文名称: 3-hydroxybenzenecarbothioamide
• 英文别名: 3-hydroxybenzothioamide；3-hydroxybenzene-1-carbothioamide；3-hydroxythiobenzamide
• CAS: 104317-54-6
• 化学式: C₇H₇NOS
• mdl: MFCD04973331
• 分子量: 153.205
• InChiKey: IDIHGRWUQGTNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基硫代苯甲酰胺 在 lithium hydroxide 、 morpho CDI 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (6R,7R)-3-acetyloxymethyl-7-<2-(3-hydroxyphenyl)-4-thiazolyl>acetylamino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lin, Ho-Shen; Rampersaud, Ashraff A.; Flokowitsch, Jane E., Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 5, p. 833 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以40%的产率得到3-羟基硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  组胺H1受体配体。第一部分：新型的噻唑-4-乙胺胺衍生物：合成和体外药理学。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的噻唑-4-吡啶胺，并测试了它们的组胺能H1-受体活性。具有2-苯基取代基的化合物，无论苯环上间位取代基的理化性质如何不同，均表现出较弱的H1激动活性，pD2值为4.35至5.36。当苯基被苄基取代时，所得化合物均表现出弱的H1-拮抗活性（pA2：4.14-4.82）。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00060-9

文献信息

• 7-substituted-amino-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acids
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05525599A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides compounds of the formula ##STR1## wherein X is CH.sub.2, S or O; R.sub.1 is a 3 position substituent such as hydrogen, hydroxy, halo, trifluoromethyl, C.sub.2 F.sub.5, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 substituted alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkynyl, CH.sub.2 O(CO)R', CH.sub.2 O(CO)NH.sub.2, CO.sub.2 R', thio(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, thio(C.sub.1 C.sub.6)alkenyl, oxo(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, phosphine oxide, quaternary ammonium group, substituted or unsubstituted thiazolothio, or oxo(C.sub.1 -C.sub.6)alkenyl; wherein R' is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or C.sub.1 -C.sub.6 alkenyl; R.sub.2 is hydrogen or a carboxy protecting group; R.sub.3 is ##STR2## (CH.sub.2).sub.n ; wherein R.sub.6 is hydrogen Me, CH.sub.2 F, CF.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CH.sub.2 CH.sub.2 F, CH.sub.2 CF.sub.3, C.sub.2 F.sub.5, CH.sub.2 CO.sub.2 R', CH.sub.2 CONH.sub.2, C(Me).sub.2 CO.sub.2 R', or C(Me).sub.2 CONH.sub.2 ; and n is 0-5; R.sub.4 is ##STR3## wherein Z is O, S, NH, or CH.sub.2 ; Y is CH or N; and R.sub.7 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, CONH.sub.2, or CO.sub.2 R'; and R.sub.5 is ##STR4## wherein R.sub.8 is CH, N, COH, CO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl) CSH, or CNH.sub.2 ; and R.sub.9 is R.sub.8 as defined; said R.sub.5 optionally substituted 1-4 times with halo, OH, SH, NH.sub.2, NO.sub.2, CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CO.sub.2 R', CONH.sub.2, SO.sub.3 H, or SO.sub.2 NHR'; and salts thereof. Also, pharmaceutical formulations and methods for treating bacterial infections in man or other animals using the above compounds are disclosed.

  该发明提供了以下结构的化合物：其中X为CH₂、S或O；R₁为3位取代基，如氢、羟基、卤素、三氟甲基、C₂F₅、C₁-C₆烷基、C₁-C₆取代烷基、C₁-C₆烯基、C₁-C₆炔基、CH₂O(CO)R'、CH₂O(CO)NH₂、CO₂R'、硫代(C₁-C₆)烷基、硫代(C₁-C₆)烯基、氧代(C₁-C₆)烷基、膦氧化物、季铵基团、取代或未取代噻唑硫、或氧代(C₁-C₆)烯基；其中R'为氢、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烯基；R₂为氢或羧基保护基；R₃为(CH₂)n；其中R₆为氢、甲基、CH₂F、CF₃、C₂H₅、CH₂CH₂F、CH₂CF₃、C₂F₅、CH₂CO₂R'、CH₂CONH₂、C(Me)₂CO₂R'或C(Me)₂CONH₂；n为0-5；R₄为；其中Z为O、S、NH或CH₂；Y为CH或N；R₇为氢、C₁-C₆烷基、CONH₂或CO₂R'；R₅为；其中R₈为CH、N、COH、CO(C₁-C₆烷基)、CSH或CNH₂；R₉为所定义的R₈；所述的R₅可选择地1-4次取代为卤素、OH、SH、NH₂、NO₂、CH₃、C₂H₅、CO₂R'、CONH₂、SO₃H或SO₂NHR'；及其盐。此外，还公开了利用上述化合物治疗人类或其他动物的细菌感染的药物配方和方法。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Synthesis and antischistosomal activity of linker‐ and thiophene‐modified biaryl alkyl carboxylic acid derivatives
  作者：Alejandra M. Peter Ventura、Simone Haeberlein、Leonie Konopka、Wiebke Obermann、Arnold Grünweller、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.202100259

  日期：2021.12

  substance class called biaryl alkyl carboxylic acid derivatives, which showed promising antischistosomal activity in vitro. Structure–activity relationship (SAR) studies of the carboxylic acid moiety led to three promising carboxylic amides (morpholine, thiomorpholine, and methyl sulfonyl piperazine) with an antischistosomal activity down to 10 µM (morpholine derivative) and no cytotoxicity up to 100 µM

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• Photocatalytic Construction of S–S and C–S Bonds Promoted by Acridinium Salt: An Unexpected Pathway To Synthesize 1,2,4-Dithiazoles
  作者：Xiao-Ying Huang、Rui Ding、Zu-Yu Mo、Yan-Li Xu、Hai-Tao Tang、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01970

  日期：2018.8.17

  An unexpected cyclization of thioamides with p-quinone methides promoted by acridinium salt under the irradiation of visible light furnished 1,2,4-dithiazoles in moderate to good yields. In addition, the reaction of the obtained 1,2,4-dithiazoles with isocyanides offered a new entry for the synthesis of thiazol-5(4H)-imines in moderate yields.

  在可见光的照射下，a啶盐促进的对苯二甲酰甲基对硫酰胺的意外环化作用，以中等至良好的产率提供了1,2,4-二噻唑。此外，所得的1,2,4-二噻唑与异氰酸酯的反应为以中等收率合成噻唑-5（4 H）-亚胺提供了新的条件。