3,3'-((1H-indol-3-yl)methylene)bis(5-nitro-1H-indole) | 1519050-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((1H-indol-3-yl)methylene)bis(5-nitro-1H-indole)
• CAS: 1519050-72-6
• 化学式: C₂₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 451.441
• InChiKey: NEPDKDWPLGUWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  133.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((1H-indol-3-yl)methylene)bis(5-nitro-1H-indole) 在 ammonium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无机纳米催化剂催化合成双和三（吲哚基）甲烷，然后脱氢成超共轭产物

  摘要：

  制备了一组双-和三-（吲哚基）甲烷，并以单罐方式脱氢为其超共轭产物。在合成的第一步中，将纳米级–SO3H功能化的介孔KIT-6涂覆在磁铁矿纳米颗粒上（Fe3O4 @ SiO2 @ KIT-6-OSO3H）作为有效的催化剂，并在去除后使用（NH4）2S2O8完成脱氢催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X射线粉末衍射（XRD）以及其氮吸附-解吸等温线对催化剂进行了充分表征。在脱氢前后，通过紫外-可见光谱研究了二和三（吲哚基）甲烷，并研究了环境参数对其光谱的影响。发现双-和三（吲哚基）甲烷在可见光范围内没有明显的吸收，但是由于暴露于空气而部分脱氢使它们着色。与以前报道的催化剂相比，作为已知材料的新组合，该催化剂在收率，时间和温和的反应条件方面显示出优越性。

  DOI：

  10.2298/jsc160207052k
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 5-硝基吲哚 在 silica supported magnetite nanoparticles coated sulfuric acid functionalized mesoporous KIT-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,3'-((1H-indol-3-yl)methylene)bis(5-nitro-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  无机纳米催化剂催化合成双和三（吲哚基）甲烷，然后脱氢成超共轭产物

  摘要：

  制备了一组双-和三-（吲哚基）甲烷，并以单罐方式脱氢为其超共轭产物。在合成的第一步中，将纳米级–SO3H功能化的介孔KIT-6涂覆在磁铁矿纳米颗粒上（Fe3O4 @ SiO2 @ KIT-6-OSO3H）作为有效的催化剂，并在去除后使用（NH4）2S2O8完成脱氢催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X射线粉末衍射（XRD）以及其氮吸附-解吸等温线对催化剂进行了充分表征。在脱氢前后，通过紫外-可见光谱研究了二和三（吲哚基）甲烷，并研究了环境参数对其光谱的影响。发现双-和三（吲哚基）甲烷在可见光范围内没有明显的吸收，但是由于暴露于空气而部分脱氢使它们着色。与以前报道的催化剂相比，作为已知材料的新组合，该催化剂在收率，时间和温和的反应条件方面显示出优越性。

  DOI：

  10.2298/jsc160207052k

文献信息

• Highly Efficient Povidone-Phosphotungstic Acid Catalyst for the Tandem Acetalization of Aldehydes to Bis- and Tris(indolyl)methanes
  作者：Sumit B. Kamble、Rameshwar K. Swami、Sachin S. Sakate、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cplu.201300248

  日期：2013.11

  A novel, nonleachable hybrid of heteropoly acid and polyvinylpyrrolidone (or povidone) catalyzes the acetalization of aldehydes in methanol at room temperature followed by reaction with indole to give bis(indolyl)methanes (BIMs) and tris(indolyl)methanes (TIMs) in quantitative yields (90-97 %). The catalyst was shown by pyridine FTIR spectroscopy to possess Brønsted acidity, and the hybrid formation

  新型，不可浸出的杂多酸和聚乙烯吡咯烷酮（或聚维酮）的杂物在室温下催化甲醇中醛的缩醛化，然后与吲哚反应生成定量的双（吲哚基）甲烷（BIM）和三（吲哚基）甲烷（TIM）收率（90-97％）。吡啶FTIR光谱表明该催化剂具有布朗斯台德酸度，并且通过XRD和31 P NMR研究证实了杂化物的形成。用几种类型的羰基和吲哚底物建立了吲哚的Friedel-Crafts烷基化以及BIM和TIM的串联合成，以定量得到相应的产物。该催化剂有效地再循环了三个连续的运行而没有失去其原始活性。
• Green and ecofriendly synthesis of indole‐condensed benzimidazole chalcones in water and their antimicrobial evaluations
  作者：Gopala K. Dasari、Satyaveni Sunkara、Purna C. R. Gadupudi

  DOI：10.1002/jhet.3856

  日期：2020.3

  An ecofriendly synthesis of novel benzimidazole‐substituted indole derivatives catalyzed by ZnO nanoparticles has been developed from simple condensation of acetyl benzimidazole and indole‐3‐carbaldehyde followed by Michael addition of indoles. This ZnO Nano particles (NP)‐catalyzed reaction has been carried out using both step‐wise and one‐pot methods, and both these methods provide excellent yield

  ZnO纳米粒子催化新型苯并咪唑取代的吲哚衍生物的环保合成方法是，通过乙酰苯并咪唑与吲哚-3-甲醛的简单缩合反应，然后通过迈克尔加成吲哚来实现。ZnO纳米颗粒（NP）催化的反应已使用分步法和单锅法进行，这两种方法均提供了优异的产物收率和更少的在水中的反应时间。所有合成的化合物都通过红外光谱（IR），质子核磁共振谱（Proton NMR），碳13质子核磁共振谱（13 C-NMR）进行了表征，并进行了质量分析并筛选了其对临床菌株的抗菌活性。包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。