6-苯胺嘌呤 | 1210-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-苯胺嘌呤
• 中文别名: N-苯基-N-(9H-嘌呤-6-基)胺
• 英文名称: N-phenyl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 6-anilinopurine；N⁶-phenyladenine；N-phenyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 1210-66-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• mdl: MFCD04457455
• 分子量: 211.226
• InChiKey: WCZNSRQVTJYMRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278°C
• 沸点：
  350.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯胺嘌呤 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-hydroxy-5-(2-(6-(phenylamino)-9H-purin-9-yl)acetamido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and preliminary bioactivity studies of substituted purine hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是抗肿瘤治疗中经过临床验证的靶点。为了增加HDAC的抑制作用和效率，我们开发了一系列新型的替代嘌呤羟肟酸衍生物，作为有效的HDAC抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00203b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到6-苯胺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  （η-芳烃基）（η-环戊二烯基）六氟磷酸铁（II）的解配：方便的一锅芳基化程序

  摘要：

  在[[η-芳烃基] [η-环戊二烯基] Fe] [PF 6 ]盐的脱金属中，研究了多种解络剂的相对优点。当使用简单的芳烃配合物时，1，8-菲咯啉可提供良好的游离配体产率，但不会对空间上受阻的物种进行脱金属。发现该反应对光敏感。联吡啶的产率要低得多。钾叔丁醇在吡啶中或DMSO被发现是即使在空间上拥挤的络合物优异的去金属试剂。一锅芳基化程序已开发并扩展为包括许多重要的杂环衍生物。这些分解反应的机理被简单地解决。

  DOI：

  10.1039/p19940000197

文献信息

• An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation
  作者：Ling-Kuen Huang、Yen-Chih Cherng、Yann-Ru Cheng、Jing-Pei Jang、Yi-Ling Chao、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.124

  日期：2007.6

  A rapid nucleophilic displacement reaction of 6-chloropurine, 2-amino-6-chloropurine and 5-bromocytosine with various nucleophiles under focused microwave irradiation is described. Using this method, the desired products were obtained with the yields up to 99% in a short reaction time.

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。
• Discovery of 2-arylquinazoline derivatives as a new class of ASK1 inhibitors
  作者：Andrii Monastyrskyi、Simon Bayle、Victor Quereda、Wayne Grant、Michael Cameron、Derek Duckett、William Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.026

  日期：2018.2

  The development of a new series of apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1) inhibitors is described. Starting from purine, pyrimidine and quinazoline scaffolds identified by high throughput screening, we used tools of structure-based drug design to develop a series of potent kinase inhibitors, including 2-arylquinazoline derivatives 12 and 23, with submicromolar inhibitory activities against ASK1

  描述了一系列新的凋亡信号调节激酶1（ASK1）抑制剂的发展。从通过高通量筛选确定的嘌呤，嘧啶和喹唑啉支架开始，我们使用基于结构的药物设计工具开发了一系列有效的激酶抑制剂，包括对ASK1具有亚微摩尔抑制活性的2-芳基喹唑啉衍生物12和23。动力学分析表明，本文所述的2-芳基喹唑啉支架ASK1抑制剂具有ATP竞争性。
• Method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK)
  申请人：CHEN Han-Min

  公开号：US20140303112A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK) and the use of the compounds in the prevention or treatment of disease, including pre-diabetes, type 2 diabetes, syndrome X, metabolic syndrome and obesity.

  本发明涉及一种治疗疾病或病情的方法，该疾病或病情容易通过AMPK激活剂和公式化合物得到改善，这些化合物有助于激活AMP激活蛋白激酶（AMPK），并将这些化合物用于预防或治疗疾病，包括糖尿病前期、2型糖尿病、X综合症、代谢综合征和肥胖症。
• Copper-Catalyzed CNH₂Arylation of 2-Aminobenzimidazoles and Related C-Amino-NH-azoles
  作者：Desaboini Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Karampoori Anil Kumar、Annem Siva Reddy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/adsc.201600035

  日期：2016.6.30

  nucleophilic sites that are selectively arylated at the CNH2 position are obtained, providing an exceptional tool for rapid delivery of a diverse array of medicinally important CNH(aryl) derivatives of aminoazoles without any protection/deprotection of ring NH bonds. It is first example for the selective CNH2 arylation of 5‐aminoindazole, 4‐aminopyrazole, 5‐aminopyrazole, 9H‐purine‐6‐amine, and 1H‐pyrazolo[3

  的铜（II） -催化选择性Ç  NH 2的2-氨基苯并咪唑和露天的条件下在60℃下在2,2'-联吡啶和碳酸铯的存在下实现的相关C-氨基-NH-唑类芳基化，这为第一种方法的铜催化的选择性ç  NH 2的芳基化在其它反应性亲核位点的存在。以前未开发杂具有多个亲核部位被在C选择性芳基化 NH 2位置获得，为药用重要℃的不同阵列的快速递送一个特殊工具无任何保护/脱保护aminoazoles的NH（芳基）衍生物N环H键。它是用于选择性C首先例如 NH 2 5氨基吲唑，4-氨基吡唑，5-氨基吡唑，9的芳基化ħ嘌呤-6-胺和1- ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED 6-ANILINO-9-HETEROCYCLYLPURINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF PLANT STRESS<br/>[FR] DÉRIVÉS 6-ANILINO-9-HÉTÉROCYCLYLPURINE SUBSTITUÉS POUR L'INHIBITION DU STRESS DES VÉGÉTAUX
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2016095881A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention relates to substituted 6-anilino-9-heterocyclylpurine derivatives of formula (I) wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group comprising hydrogen, halogen, hydroxy, amino, alkyloxy and alkyl group, R2 is selected from the group comprising amino, halogen, hydroxy, thio, and alkylthio group, Cyc is five- or six-membered heterocyclic ring containing one oxygen atom. Said derivatives are useful for inhibition of plant stress.

  该发明涉及式（I）的取代6-苯胺基-9-杂环基嘌呤衍生物，其中R代表从氢、卤素、羟基、氨基、烷氧基和烷基组成的群体中独立选择的一个至五个取代基，R2从氨基、卤素、羟基、硫、和烷硫基组成的群体中选择，Cyc是含有一个氧原子的五元或六元杂环环。所述衍生物对于抑制植物胁迫具有用处。

表征谱图