D-(+)-glucose 2-[4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]acetylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-(+)-glucose 2-[4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]acetylhydrazone
• 英文别名: 2-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-N-[(E)-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylidene]amino]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₈
• 分子量: 387.349
• InChiKey: CXRKRPGOJFBKRY-JBKVMPTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-glucose 2-[4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]acetylhydrazone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-(+)-glucose 2-[4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]acetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N⁴-β-D-glycoside cytosines and sugar N⁴-acetylcytosin-1-ylmethylhydrazones as antiviral agents

  摘要：

  单糖醛酸与胞嘧啶（1）反应，得到立体选择性的 β- N-糖苷 2a-d，用乙酸酐在吡啶中处理，得到相应的乙酰化衍生物 3a-d。合成 N4-乙酰胞嘧啶（4），并用氯乙酸乙酯处理，得到 1-（乙氧基羰基甲基）- N4-乙酰胞嘧啶（5）。后一种酯与水合肼水解后得到了酰肼衍生物 6。肼与单糖醛缩合得到相应的糖肼 7a-f。将这些肼进行乙酰化处理，可得到过 O-乙酰基衍生物 8a-f。对所制备的化合物进行了乙型肝炎病毒（HBV）抗病毒活性测试，结果显示这些化合物具有中等程度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215889
• 作为产物：
  描述：

  N4-乙酰胞嘧啶 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 D-(+)-glucose 2-[4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]acetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N⁴-β-D-glycoside cytosines and sugar N⁴-acetylcytosin-1-ylmethylhydrazones as antiviral agents

  摘要：

  单糖醛酸与胞嘧啶（1）反应，得到立体选择性的 β- N-糖苷 2a-d，用乙酸酐在吡啶中处理，得到相应的乙酰化衍生物 3a-d。合成 N4-乙酰胞嘧啶（4），并用氯乙酸乙酯处理，得到 1-（乙氧基羰基甲基）- N4-乙酰胞嘧啶（5）。后一种酯与水合肼水解后得到了酰肼衍生物 6。肼与单糖醛缩合得到相应的糖肼 7a-f。将这些肼进行乙酰化处理，可得到过 O-乙酰基衍生物 8a-f。对所制备的化合物进行了乙型肝炎病毒（HBV）抗病毒活性测试，结果显示这些化合物具有中等程度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215889