[3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl]triphenylphosphonium bromide | 120379-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-tert-butyldimethylsilanoxypropyl)triphenylphosphonium bromide；(3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)propyl)triphenylphosphonium bromide；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 120379-76-2
• 化学式: Br*C₂₇H₃₆OPSi
• 分子量: 515.545
• InChiKey: YZJOXKHVQXQQDT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl]triphenylphosphonium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-bromo-{3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4,6-bis(methoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yloxy}triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素生物合成中邻羧基二苯甲酮的合成及去向

  摘要：

  长期以来，邻羧基二苯甲酮被认为是蒽醌天然产物在体内氧化重排为氧杂蒽酮的中间体。许多这些 Baeyer-Villiger 样裂解被认为是由细胞色素 P450 酶进行的。在真菌致癌物黄曲霉毒素的生物合成中，六种细胞色素 P450 由生物合成基因簇编码。其中之一，AflN，已知参与将蒽醌杂色素 A (3) 转化为氧杂蒽酮去甲基黄曲霉毒素 (5)，然后再转化为霉菌毒素。然而，芳基脱氧也在该整体转化中发生，并且被提议是由于需要 NADPH 依赖性氧化还原酶 AflM 具有活性才能发生该过程。审查了对其他真菌蒽醌 --> 氧杂蒽酮转化的了解，值得注意的是，邻羧基二苯甲酮 sulochrin (25) 在 geodin (26) 生物合成中的作用。在黄曲霉毒素途径中的诱变实验和这些生化先例的基础上，描述了带有稠合四氢双呋喃的四羟基-邻羧基二苯甲酮及其 15-脱氧同系物的全合成。合成的关键步骤需要在菊池条件下重排带有富电子苯环的

  DOI：

  10.1021/ja045520z
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的初级和次级同型烯丙基亲电试剂的烯丙基交叉偶联反应

  摘要：

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。

  DOI：

  10.1021/ja305403s
• 作为试剂：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 、 三苯基膦 在 氩 、 乙醚 、 鏻 、 [3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl]triphenylphosphonium bromide 、 silica 、 chloroform methanol 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment

  摘要：

  治疗和预防肥胖症，抑制脂肪细胞分化，抑制SCD-1基因转录的增加和/或减少受试者体内脂肪的方法包括向需要此类治疗的受试者施用至少一种1α，25-二羟基维生素D3或1α，25-二羟基维生素D2的类似物或包含此类类似物的药物组成物。该类似物可以是19-去维生素D类似物，例如化合物IA的化合物，化合物IB的化合物或两者混合物，其中变量R1，R2和R3具有此处描述的值。

  公开号：

  US08188064B2

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,3-Dienes with Alkenes in a Tether
  作者：Yoshihiro Oonishi、Akira Saito、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1055/s-0028-1087973

  日期：——

  A rhodium(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,3-dienes with alkenes in a tether proceeded smoothly, giving cyclopentene or cyclohexene derivatives in good yields. The existence of a hetero atom between the 1,3-diene moiety and the olefin in the tether affected the reaction course. In the case of the substrate having no hetero atom between the 1,3-diene moiety and olefin in the tether, cycloisomerization

  在链中，铑（I）催化的1，3-二烯与烯烃的环异构化反应顺利进行，从而以良好的收率得到环戊烯或环己烯衍生物。系链中1，3-二烯部分和烯烃之间存在杂原子会影响反应过程。对于在系链中1，3-二烯部分和烯烃之间没有杂原子的底物，进行环异构化反应，得到相应的环状产物。另一方面，在底物在系链中的1，3-二烯部分和烯烃之间具有杂原子的情况下，反应过程完全改变，得到[4 + 2]环加成产物。 环化-二烯-烯烃-铑-过渡金属
• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED TRIAZOLES AS APJ RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097945A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  化合物的化学式（I）和化学式（II），其药用可接受盐，上述任何的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。化学式I和化学式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Synthesis and Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitory Activity of a Series of Novel, Nitric Oxide Donor-Containing Pyrazoles
  作者：Ramani R. Ranatunge、Michael Augustyniak、Upul K. Bandarage、Richard A. Earl、James L. Ellis、David S. Garvey、David R. Janero、L. Gordon Letts、Allison M. Martino、Madhavi G. Murty、Stewart K. Richardson、Joseph D. Schroeder、Matthew J. Shumway、S. William Tam、A. Mark Trocha、Delano V. Young

  DOI：10.1021/jm030276s

  日期：2004.4.1

  The synthesis of a series of novel pyrazoles containing a nitrate (ONO(2)) moiety as a nitric oxide (NO)-donor functionality is reported. Their COX-1 and COX-2 inhibitory activities in human whole blood are profiled. Our data demonstrate that pyrazole ring substituents play an important role in COX-2 selective inhibition, such that a cycloalkyl pyrazole (6b) was found to be a potent and selective COX-2

  据报道一系列含有硝酸盐（ONO（2））作为一氧化氮（NO）-供体官能团的新型吡唑的合成。分析了它们在人全血中对COX-1和COX-2的抑制活性。我们的数据表明，吡唑环取代基在COX-2选择性抑制中起重要作用，因此发现环烷基吡唑（6b）是一种有效且选择性的COX-2抑制剂。在中心吡唑环（17b，23b，26b-1）的3位上的其他修饰增强了COX-2抑制能力。在合成的吡唑中，肟（23b）被确定为最有效的COX-2选择性抑制剂。因此，口服给药后在大鼠中进行了药理学分析，结果表明23b在角叉菜胶诱导的气袋模型中具有有效的抗炎活性，并且与背景阿司匹林一起给药时，胃毒性比标准COX-2抑制剂低。我们建议，NO供体COX-2选择性抑制剂的胃耐受性增强，有可能增加该药物类别的临床表现。
• A biosynthetically inspired route to substituted furans using the Appel reaction: total synthesis of the furan fatty acid F₅
  作者：Robert J. Lee、Martin R. Lindley、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1039/c7cc03229c

  日期：——

  Appel reaction conditions have been harnessed to affect a mild biosynthetically inspired dehydration of endoperoxides to deliver multi-substituted electron rich furans. Unlike traditional dehydrative procedures, this method is metal and acid free, and can be achieved under redox neutral conditions. It is general for a range of aryl and alkyl substituted endoperoxides, and is functional group tolerant

  利用了Appel反应条件来影响内合成过氧化物的温和生物合成激发的脱水作用，以递送多取代的富电子呋喃。与传统的脱水程序不同，此方法不含金属和酸，可以在氧化还原中性条件下实现。通常适用于一定范围的芳基和烷基取代的内过氧化物，并且对官能团具有耐受性。此外，该程序已用于提供呋喃脂肪酸（FFA）F 5的有效全合成。