1-((benzyloxy)carbonyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)carbonyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: YNGVGDISDWWFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)carbonyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid 、 1,2-二氰基苯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C₂,N]iridium(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dicyanophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用2-氰基取代的杂芳烃的内在反应性来实现可编程的双烷基化

  摘要：

  在此，我们提出我们的第三自由基，通过可见光脱羧的研究中，通过激进的交叉耦合的烷化剂2 cyanoarenes本位-或对-氰基的位置。描述了各种包含季中心的α-叔胺的合成。该方法可以高效地在2-氰基吡啶或2-氰基嘧啶上进行区域选择性连续双烷基化。我们的报告阐明了α-杂原子取代的叔自由基在取代杂芳烃合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901139
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 3-methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((benzyloxy)carbonyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FACTOR XA AND OTHER SERINE PROTEASES INVOLVED IN THE COAGULATION CASCADE
  [FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XA ET AUTRES SERINE PROTEASES INTERVENANT DANS LA CASCADE DE COAGULATION

  摘要：

  该发明揭示了显示对丝氨酸蛋白酶Xa具有抑制作用的氨基酸衍生物。该发明还揭示了该化合物的药用盐、包含该化合物或其盐的药用组合物、制备该化合物的方法，以及将其用作治疗或预防哺乳动物异常血栓形成疾病状态的治疗剂的方法。

  公开号：

  WO2004024679A1

文献信息

• Direct photochemical cross-coupling between aliphatic acids and BF₃K salts
  作者：Zhuming Sun、Bingqing Tang、Kevin K.-C. Liu、Hugh Y. Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09164e

  日期：——

  We describe a novel photoredox hetero-coupling reaction of two C (sp3) radicals from aliphatic acids or BF3K salts. The kinetic differences in radical persistence provide cross-selectivity, using an organic photoredox catalyst and an oxidant with visible light. This method exhibits broad scope, including several examples constructing sterically hindered C(sp3)-C(sp3) bonds.

  我们描述了两个C（sp3）自由基从脂肪酸或BF3K盐的新型光氧化还原杂化偶联反应。使用有机光氧化还原催化剂和可见光氧化剂，自由基持久性的动力学差异提供了交叉选择性。该方法具有广阔的应用范围，包括构建位阻C（sp3）-C（sp3）键的几个示例。
• Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040167131A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention discloses amino acid derivatives which display inhibitory effects on the serine protease factor Xa. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, methods for the preparation of the compounds, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  本发明揭示了一种氨基酸衍生物，其显示出对丝氨酸蛋白酶Xa的抑制效果。该发明还揭示了该化合物的药学上可接受的盐、包含该化合物或其盐的药学上可接受的组合物，制备该化合物的方法以及将其用作治疗或预防哺乳动物异常血栓病状态的治疗剂的方法。
• Unlocking Tertiary Acids for Metallaphotoredox C(sp²)–C(sp³) Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Junqing Guo、Derek Norris、Antonio Ramirez、Jack L. Sloane、Eric M. Simmons、Jacob M. Ganley、Martins S. Oderinde、T. G. Murali Dhar、Geraint H. M. Davies、Trevor C. Sherwood

  DOI：10.1021/acscatal.3c03353

  日期：2023.9.15

  Dual nickel photoredox catalysis conditions have been developed for the decarboxylative cross-coupling of aryl halides and carboxylic acids containing fully substituted α-carbons, a valuable but challenging substrate class for C(sp2)–C(sp3) bond-forming reactions. High-throughput experimentation identified Ni(TMHD)2 as the optimal precatalyst for this reaction in contrast to the nickel-bipyridyl complexes

  双镍光氧化还原催化条件已开发用于芳基卤化物和含有完全取代的 α-碳的羧酸的脱羧交叉偶联，这是 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键形成反应的有价值但具有挑战性的底物类别。高通量实验确定 Ni(TMHD) 2是该反应的最佳预催化剂，而脱羧偶联中通常使用的镍联吡啶络合物主要提供不需要的 C-O 产物。计算工作提供了对二酮酸镍配合物的 C-C 与 C-O 选择性的潜在机制基础的见解。
• INHIBITORS OF FACTOR XA AND OTHER SERINE PROTEASES INVOLVED IN THE COAGULATION CASCADE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1539686A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• [EN] INHIBITORS OF FACTOR XA AND OTHER SERINE PROTEASES INVOLVED IN THE COAGULATION CASCADE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XA ET AUTRES SERINE PROTEASES INTERVENANT DANS LA CASCADE DE COAGULATION
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004024679A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention discloses amino acid derivatives which display inhibitory effects on the serine protease factor Xa. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, methods for the preparation of the compounds, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  该发明揭示了显示对丝氨酸蛋白酶Xa具有抑制作用的氨基酸衍生物。该发明还揭示了该化合物的药用盐、包含该化合物或其盐的药用组合物、制备该化合物的方法，以及将其用作治疗或预防哺乳动物异常血栓形成疾病状态的治疗剂的方法。