N,N-二去甲基氯苯那敏 | 20619-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二去甲基氯苯那敏
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: Didesmethylchlorpheniramine；3-(4-Chlorophenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 20619-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂
• 分子量: 246.739
• InChiKey: FNBHBFPBGUXPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.13 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二去甲基氯苯那敏 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [3-(4-Chloro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propyl]-[3-(1H-imidazol-4-yl)-propyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Identification of a dual histamine H1/H3 receptor ligand based on the H1 antagonist chlorpheniramine

  摘要：

  Combining the first generation H, antihistamine chlorpheniramine (1) with H-3 ligands of the alkylamine type has led to the identification of compound 9d, a dual ligand of both the H-1 and H-3 receptors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00357-3
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-二去甲基氯苯那敏
  参考文献：
  名称：

  用于合成伯ω-苯基-ω-吡啶基烷基胺

  摘要：

  苯基吡啶基乙腈的邻苯二甲酰亚胺烷基化，然后酸或碱水解和脱羧是合成苯吡胺类似伯胺的一种简单而经济的方法。在相应的丙胺的制备中，二氢吡咯胺作为中间体被分离出来。或者，3,3-二芳基丙胺由相应的酮通过与氰基甲烷膦酸二乙酯的霍纳-埃蒙斯反应和随后用复合氢化物还原来制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220310

文献信息

• 一种1/10水马来酸氯苯那敏化合物及其药物组合物
  申请人：日联藤森（山东）医药科技有限公司

  公开号：CN111423363A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种1/10水的马来酸氯苯那敏化合物及其制备方法，该化合物用粉末X射线衍射测定法测定，以2θ±0.2°衍射角表示在12.4°，13.1°，18.9°，19.4°，20.3°，21.6°，22.0°，24.2°，24.7°，25.1°，26.3°，30.1°，32.3°处显示出特征衍射峰。本发明制备的1/10水的马来酸氯苯那敏化合物具有稳定性好、纯度高、溶解性好、制剂生物利用度高的优点，而且工艺简单，收率高，重复性强，适合于工业化生产。
• Synthesis and in vitro pharmacology of arpromidine and related phenyl(pyridylalkyl)guanidines, a potential new class of positive inotropic drugs
  作者：Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm00128a045

  日期：1989.8

  -yl)propyl]-N2-[2-[[(5-methyl-1H-imidazol-4- yl)methyl]thio]ethyl]guanidine) by more lipophilic H2-nonspecific pheniramine-like structures resulted in potent H2 agonists with up to 160 times the activity of histamine in the isolated, spontaneously beating guinea pig right atrium. Additionally, the compounds proved to be moderate H1 antagonists. Highest H2-agonistic potency was found in compounds characterized

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步
• Imidazolylalkylguanidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0199845A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  Es werden neue Imidazolylalkylguanidinderivate beschrieben, die aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren sowie zum Teil wegen ihrer zusätzlichen H1-antagonistischen Rezeptoraktivität bei Erkrankungen des Herzens, bei bestimmten Formen der Hypertonie sowie bei arteriellen Verschlußkrankheiten eingesetzt werden können. Es handelt sich um Imidazolylalkylguanidinderivate der allgemeinen Formel I:

  本文描述了新的咪唑烷基胍衍生物，由于其对组胺 H2 受体的激动作用，以及部分由于其额外的 H1 拮抗受体活性，这些衍生物可用于治疗心脏病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。 这些是通式 I 的咪唑烷基胍衍生物：
• Arylalkylaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0526395A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Es werden Arylalkylaminderivate der allgemeinen Formel beschrieben, die aufgrund ihrer antagonistischen Wirkung an Histamin-H₁ - und H₂-Rezeptoren zur Prophylaxe und Therapie von Krankheitszuständen, an denen Histamin beteiligt ist, eingesetzt werden können. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  通式如下的芳烷基胺衍生物 该衍生物对组胺 H₁和 H₂ 受体具有拮抗作用，可用于预防和治疗与组胺有关的疾病。它们是以已知的方式生产的。
• Sigma receptor ligands and methods of modulating cellular protein homeostasis using same
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US10314795B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention includes compounds useful in preventing, treating or ameliorating Sigma-related disorders or diseases. The compounds of the invention may modulate cellular protein homeostasis, which includes: translation initiation, folding, processing, transport, and degradation (including ubiquitin selective autophagy) of proteins. The present invention also includes methods of preventing, treating or ameliorating a Sigma-related disorder or disease in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a Sigma-modulating compound. The present invention also includes methods of preventing, treating or ameliorating a Sigma-related disorder or disease in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a Sigma-modulating compound, further comprising administering an effective amount of a compound that inhibits the ubiquitin proteasome system (UPS) and/or autophagic survival pathways.

  本发明包括可用于预防、治疗或改善西格玛相关紊乱或疾病的化合物。本发明的化合物可调节细胞蛋白质的平衡，其中包括：蛋白质的翻译起始、折叠、加工、运输和降解（包括泛素选择性自噬）。本发明还包括预防、治疗或改善有需要的受试者与 Sigma 相关的失调或疾病的方法，该方法包括向受试者施用有效量的 Sigma 调节化合物。本发明还包括预防、治疗或改善有需要的受试者的西格玛相关紊乱或疾病的方法，该方法包括向受试者施用有效量的西格玛调节化合物，进一步包括施用有效量的抑制泛素蛋白酶体系统（UPS）和/或自噬存活途径的化合物。