1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 15112-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 1-methyl-2-thiobarbituric acid；3-methyl-2-thiobarbituric acid；N-methyl-2-thiobarbituric acid；1-methyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione；1-methyl-2-thio-barbituric acid；1-Methyl-2-thio-barbitursaeure；1-methyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 15112-09-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD03004584
• 分子量: 158.181
• InChiKey: DLMPJSWFKZILOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52.1%的产率得到5-((1H-indol-3-yl)methylene)-1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  作为有效的p300 / CBP抑制剂的硫代巴比妥衍生物的发现和生物学评估

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶（HATs）通过优先使组蛋白上赖氨酸残基的ε-氨基乙酰化来缓解转录抑制。HAT的失调与几种疾病（尤其是癌症）的病因密切相关，因此突出了开发针对该潜在治疗靶点的小分子抑制剂的最重要意义。在本研究中，通过虚拟筛选和迭代优化，我们将DCH36_06鉴定为真正有效的p300 / CBP抑制剂。DCH36_06介导的p300 / CBP抑制导致白血病细胞中H3K18的低乙酰化。p300 / CBP活性的抑制可阻止几种白血病细胞系中的细胞增殖。此外，DCH36_06在G1期阻止了细胞周期，并通过激活capase3诱导了细胞凋亡，caspase9和PARP阐明了其抗增殖活性的分子机制。在转录组分析中，DCH36_06改变了下游基因表达，并通过实时PCR验证了凋亡通路相关基因。重要的是，DCH36_06阻断了小鼠白血病异种移植物的生长，从而支持了其潜在的抗癌作用。体内使用为p300 / C

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.048
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  作为有效的p300 / CBP抑制剂的硫代巴比妥衍生物的发现和生物学评估

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶（HATs）通过优先使组蛋白上赖氨酸残基的ε-氨基乙酰化来缓解转录抑制。HAT的失调与几种疾病（尤其是癌症）的病因密切相关，因此突出了开发针对该潜在治疗靶点的小分子抑制剂的最重要意义。在本研究中，通过虚拟筛选和迭代优化，我们将DCH36_06鉴定为真正有效的p300 / CBP抑制剂。DCH36_06介导的p300 / CBP抑制导致白血病细胞中H3K18的低乙酰化。p300 / CBP活性的抑制可阻止几种白血病细胞系中的细胞增殖。此外，DCH36_06在G1期阻止了细胞周期，并通过激活capase3诱导了细胞凋亡，caspase9和PARP阐明了其抗增殖活性的分子机制。在转录组分析中，DCH36_06改变了下游基因表达，并通过实时PCR验证了凋亡通路相关基因。重要的是，DCH36_06阻断了小鼠白血病异种移植物的生长，从而支持了其潜在的抗癌作用。体内使用为p300 / C

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.048

文献信息

• Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>; 5-<i>d</i>′]dipyrimidines as potential chemotherapeutic agents.<b>VIII</b>
  作者：Vishnu J. Ram、D. A. Vanden Berghe、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570250133

  日期：1988.1

  ne-6-imino-1,3-dimethyluracil hydrochloride (1) with active methylene compounds 2 and 4 yielded bi- and tricyclic heterocyclic compounds 3 and 5. All the prepared compounds were screened for chemotherapeutical activities but none were active.

  5-二甲基氨基亚甲基-6-亚氨基-1,3-二甲基尿嘧啶盐酸盐（1）与活性亚甲基化合物2和4的反应生成双环和三环杂环化合物3和5。筛选所有制备的化合物的化学治疗活性，但没有活性。
• Analytical studies on pyrimidine derivatives. VI. Sensitive spectrophotometric determination of gold(III) by solvent extraction with 5-p-dimethylaminocinnamylidene-1-phenyl-2-thiobarbituric acid.
  作者：KENICHIRO NAKASHIMA、SHUZO AKIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.29.1755

  日期：——

  A sensitive spectrophotometric method for the determination of gold (III) with 5-p-dimethylaminocinnamylidene-1-phenyl-2-thiobarbituric acid (DACTB) is described. DACTB reacts easily with gold (III), forming a blue complex in diluted hydrochloric acid which can be extracted with chloroform. The chloroform solution of the complex has an absorption maximum at 622 nm against a reagent blank and shows a constant absorbance over the final hydrochloric acid concentration range of 0.02-0.07 M. Beer's law holds over the range of 0.1-0.9 μg/ml of gold (III) at 622 nm. The molar extinction coefficient of the complex is 1.1×105·l·mol-1·cm-1. The coefficient of variation was 1.34% for 0.5 μg/ml of gold (III). The coexistence of cations such as Pd (II), Fe (II), Ce (IV), and Mn (VII) interfered considerably with the determination.

  描述了用 5-对二甲基氨基肉桂基-1-苯基-2-硫代巴比妥酸 (DACTB) 测定金 (III) 的灵敏分光光度法。 DACTB 很容易与金 (III) 反应，在稀盐酸中形成蓝色络合物，可用氯仿萃取。相对于试剂空白，该络合物的氯仿溶液在 622 nm 处有最大吸收，并且在 0.02-0.07 M 的最终盐酸浓度范围内显示出恒定的吸光度。比尔定律在 0.1-0.9 μg/ml 金的范围内成立(III) 622 nm。该配合物的摩尔消光系数为1.1×105·l·mol-1·cm-1。 0.5 μg/ml 金 (III) 的变异系数为 1.34%。 Pd(II)、Fe(II)、Ce(IV)和Mn(VII)等阳离子的共存对测定有很大干扰。
• C-REL INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20150218109A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds having a c-Rel inhibiting property according to the formula: (1) wherein R 1 and R 2 are each independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups having at least one and up to thirty carbon atoms and optionally substituted with one or more heteroatoms selected from halogen, nitrogen, oxygen, and sulfur; R 3 is selected from hydrocarbon groups having at least one and up to thirty carbon atoms and optionally substituted with one or more heteroatoms selected from halogen, nitrogen, oxygen, and sulfur; and X 1 , X 2 , and X 3 are each independently selected from oxygen and sulfur atoms. Methods for treating diseases and conditions associated with c-Rel overexpression by administering compounds of Formula (1) or a pharmaceutical composition thereof to a subject afflicted with such a disease or condition are also described.

  具有抑制c-Rel性质的化合物按照公式（1）：其中R1和R2各自独立地选择氢原子和至少一个碳原子至三十个碳原子的含有一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）的烃基，并且可以被一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）取代；R3选择至少一个碳原子至三十个碳原子的含有一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）的烃基，并且可以被一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）取代；X1、X2和X3各自独立地选择氧原子和硫原子。还描述了通过向患有这种疾病或情况的受试者投与公式（1）的化合物或其制剂来治疗与c-Rel过度表达相关的疾病和情况的方法。
• 芳基巴比妥类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN114671815A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明属于医药技术领域，公开了芳基巴比妥类化合物、其制备方法及在制备结核分枝杆菌酪氨酸磷酸酶抑制剂中的应用，以及在治疗和/或预防结核分枝杆菌引起的感染性疾病药物中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)所示化合物或其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其使用方法以及制备这些化合物的方法，其中X、R1、R2、R3、R4如说明书所述。
• COMPOUND AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20220216418A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, each substituent is the same as defined in the detailed description.

  公开了一种化学式1的化合物，以及包括该化合物的有机光电器件、图像传感器和电子设备：在化学式1中，每个取代基的定义与详细说明中所述的相同。