phosphoric acid mono-(3.20-dioxo-pregnen-(4)-yl-(21)-ester) | 5152-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: phosphoric acid mono-(3.20-dioxo-pregnen-(4)-yl-(21)-ester)
• 英文别名: Phosphorsaeure-mono-(3.20-dioxo-pregnen-(4)-yl-(21)-ester)；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 5152-01-2
• 化学式: C₂₁H₃₁O₆P
• 分子量: 410.447
• InChiKey: TTXFELVYOOENNS-YFWFAHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid mono-(3.20-dioxo-pregnen-(4)-yl-(21)-ester) 、 [(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-morpholin-4-ylphosphinic acid;N,N'-dicyclohexylmorpholine-4-carboximidamide 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以9.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。6.皮质类固醇和选择的亲脂性醇的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶缀合物的合成和抗肿瘤活性的比较。

  摘要：

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP

  DOI：

  10.1021/jm00380a004
• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 在 吡啶 、 2-cyanoethyl phosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以70%的产率得到phosphoric acid mono-(3.20-dioxo-pregnen-(4)-yl-(21)-ester)
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。6.皮质类固醇和选择的亲脂性醇的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶缀合物的合成和抗肿瘤活性的比较。

  摘要：

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP

  DOI：

  10.1021/jm00380a004

文献信息

• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 35. Mitteilung. Phosphorsäure- und p-Toluolsulfonsäure-ester des Desoxy-corticosterons und verwandter Stoffe
  作者：T. Reichstein、W. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19400230186

  日期：——
• Nucleoside conjugates. 6. Synthesis and comparison of antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of corticosteroids and selected lipophilic alcohols
  作者：Chung I. Hong、Alan J. Kirisits、Alexander Nechaev、David J. Buchheit、Charles R. West

  DOI：10.1021/jm00380a004

  日期：1985.2

  ara-CMP alkyl esters (7a-e), given ip to the L1210 leukemic mice, were found to be toxic and ineffective. However, ara-CDP hexadecyl ester (9a) showed marginal activity (ILS, 38%). These preliminary results support the thesis that the ara-C conjugates of this type may require a lipophilic and naturally occurring moiety for improved efficacy.

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP