6-bromo-2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 651768-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 6-Bromo-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 651768-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄
• 分子量: 364.195
• InChiKey: LQCFGQPXBVYTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[(2-{Bis-[(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methyl]-amino}-phenyl)-(2-{2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-ylamino}-ethyl)-amino]-N-(2-hydroxy-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Two regioisomeric and exclusively selective Hg(ii) sensor molecules composed of a naphthalimide fluorophore and an o-phenylenediamine derived triamide receptor

  摘要：

  本研究介绍了两类区域异构的荧光PET汞(II)离子传感器RS，其核心是一种基于邻苯二胺的新型三酰胺受体；RS在缓冲中性水溶液中能够专一性地检测汞(II)离子，展现出高荧光增强效应、快速且可逆的响应特性。

  DOI：

  10.1039/b511319a
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-bromo-2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  In vitro and in vivo imaging application of a 1,8-naphthalimide-derived Zn2+ fluorescent sensor with nuclear envelope penetrability

  摘要：

  新开发的荧光传感器Naph-BPEA对Zn2+显示出特定的开启响应，并且可以被可见光激发。在HeLa和HepG2细胞中进行的原位核Zn2+成像揭示了该传感器对核膜的穿透能力。还展示了该传感器在斑马鱼幼体中的特定位置。

  DOI：

  10.1039/c3cc46862c

文献信息

• 一类高稳定性的免洗Halo-tag探针及其合成方法和生物应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333576B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明提供了一类高稳定性的免洗Halo‑tag探针及其合成方法和生物应用，该探针为基于萘酰亚胺染料，设计合成的一类高稳定性的免洗Halo‑tag探针，其结构式如(1)所示，通过刚性的环胺对分子内扭转的抑制，该类Halo‑tag探针能够保持高的量子产率与稳定性，在水中量子产率达到0.80以上。此外，该类探针能够实现对活细胞内融合有Halo‑tag的目标蛋白特异性标记，实现免洗荧光成像。该类探针在单分子检测、超分辨荧光成像等领域有较好的应用前景。
• A fluorogenic probe for tracking GSH flux in developing neurons
  作者：Haichao Zong、Jiayi Peng、Xiao-Rong Li、Meng Liu、Yongzhou Hu、Jia Li、Yi Zang、Xin Li、Tony D. James

  DOI：10.1039/c9cc07753g

  日期：——

  We have developed an ultrasensitive assay for GSH in order to help uncover its role in neuronal development.

  我们已经开发出一种超灵敏的GSH检测方法，以帮助揭示其在神经发育中的作用。
• A Naphthalimide-Based ND-O-EAc Photocatalyst for Sulfonation of Alkenes to Access β-Ketosulfones Under Visible Light
  作者：Xiaoting Yang、Jianjing Yang、Kelu Yan、Hongyun Qin、Wenjie Dong、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000423

  日期：2020.6.23

  The development of facile, efficient, cost-effective, and visible light-driven photocatalysts for organic synthetic chemistry has received increasing attention. This protocol has initially synthesized a naphthalimide-based ND-O-EAc visible light photocatalyst for the sulfonation of alkenes to produce ketosulfones. Compared with the current photosynthetic strategies, the newly developed catalytic system

  用于有机合成化学的简便、高效、具有成本效益和可见光驱动的光催化剂的开发受到越来越多的关注。该协议最初合成了一种基于萘酰亚胺的 ND-O-EAc 可见光光催化剂，用于烯烃磺化生产酮砜。与目前的光合作用策略相比，新开发的催化系统具有一些优点，
• Quaternary Piperazine-Substituted Rhodamines with Enhanced Brightness for Super-Resolution Imaging
  作者：Zhiwei Ye、Wei Yang、Chao Wang、Ying Zheng、Weijie Chi、Xiaogang Liu、Zhenlong Huang、Xiaoyuan Li、Yi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b04893

  日期：2019.9.18

  rhodamine dyes exhibit suboptimal brightness due to the formation of twisted intramolecular charge transfer (TICT) upon photoexcitation. Herein, we have developed a new class of quaternary piperazine substituted rhodamines with outstanding quantum yields (Φ = 0.93) and superior brightness (ε×Φ = 8.1 × 104 L∙mol-1∙cm-1), by utilizing the electronic inductive effect to prevent TICT. We have also successfully

  荧光团的亮度不足是超分辨率显微镜发展的主要瓶颈。尽管被广泛使用，但由于在光激发时形成扭曲的分子内电荷转移 (TICT)，许多罗丹明染料表现出次优的亮度。在此，我们利用电子感应效应开发了一类具有优异量子产率 (Φ = 0.93) 和优异亮度 (ε×Φ = 8.1 × 104 L∙mol-1∙cm-1) 的新型季哌嗪取代罗丹明以防止 TICT。我们还成功地将这些罗丹明用于固定细胞微管、细胞膜和活 HeLa 细胞溶酶体的超分辨率成像。最后，我们证明了这种策略可推广到其他荧光团家族，从而大大提高了量子产率。
• A hydrophilic naphthalimide-based fluorescence chemosensor forCu2+ ion: Sensing properties, cell imaging and molecular logic behavior
  作者：Shucai Liang、Qiao Tong、Xiaoning Qin、Xiaoyan Liao、Qian Li、Guoping Yan

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118029

  日期：2020.4

  utilized in aqueous media. It could selectively react with Cu2+ over other common metal ions to form a 2:1 complex within 1 min and result in significant fluorescence quench. The fluorescence change was linear to 0.5-10.0 μmol L-1 of Cu2+ with a low detection limit of 3.74 × 10-8 mol L-1. Sensor 1 has been successfully utilized for analyzing Cu2+ in water samples as well as imaging cellular Cu2+. Moreover

  在这项工作中，合成了一种基于亲水性萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器（传感器1），用于识别Cu2 +，其中引入了2-（2-氨基乙氧基）乙醇以改善亲水性，而Schiff碱充当Cu2 +的多齿配体。系统地研究了传感器1对Cu2 +传感的影响因素，传感机理和可再生性。发现传感器1在可见光区域（436nm）中激发时显示出532nm的长发射波长，并且良好的水溶性使其被用于水性介质中。它可以与Cu2 +在其他常见金属离子上选择性反应，在1分钟内形成2：1络合物，并导致明显的荧光猝灭。荧光变化与0.5-10.0μmolL-1的Cu2 +呈线性关系，检测限较低，为3.74×10-8 mol L-1。传感器1已成功用于分析水样中的Cu2 +以及对细胞中的Cu2 +进行成像。此外，鉴于由Cu2 +和EDTA引起的传感器1的荧光“开-关-开”开关，基于荧光模式，以Cu2 +和EDTA为输入构造了IMPLICATION逻辑门。