N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-piperazino-1,8-naphthalimide | 663908-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-piperazino-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-(piperazin-1-yl)-N-[(2-(2-hydroxyl)ethoxy)ethyl]-1,8-naphthalimide；2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-6-piperazin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-6-piperazin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 663908-66-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: QISPVDMRINZDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-piperazino-1,8-naphthalimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-6-[4-[[6-[[4-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl]piperazin-1-yl]methyl]pyridin-2-yl]methyl]piperazin-1-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  中性缓冲水溶液中 Hg2+ 的高选择性和灵敏荧光化学传感器

  摘要：

  通过2,6-双（氯甲基）吡啶与N-[2]反应，合成了一种选择性灵敏的Hg2+荧光化学传感器，该传感器由两个氨基萘酰亚胺荧光团和一个2,6-双（氨甲基）吡啶受体组成。 -(2-羟基乙氧基)乙基]-4-哌嗪基-1,8-萘二甲酰亚胺。在中性缓冲水溶液中加入 1 当量的 Hg2+ 后，化学传感器的荧光量子产率提高了约 17 倍，其他常见的金属离子对 Hg2+ 的检测没有显着干扰。

  DOI：

  10.1021/ja037604y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-piperazino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  中性缓冲水溶液中 Hg2+ 的高选择性和灵敏荧光化学传感器

  摘要：

  通过2,6-双（氯甲基）吡啶与N-[2]反应，合成了一种选择性灵敏的Hg2+荧光化学传感器，该传感器由两个氨基萘酰亚胺荧光团和一个2,6-双（氨甲基）吡啶受体组成。 -(2-羟基乙氧基)乙基]-4-哌嗪基-1,8-萘二甲酰亚胺。在中性缓冲水溶液中加入 1 当量的 Hg2+ 后，化学传感器的荧光量子产率提高了约 17 倍，其他常见的金属离子对 Hg2+ 的检测没有显着干扰。

  DOI：

  10.1021/ja037604y

文献信息

• Naphthalimide-based fluorescent photoinduced electron transfer sensors for saccharides
  作者：Shanshan Liu、Hongyan Bai、Qian Sun、Weibing Zhang、Junhong Qian

  DOI：10.1039/c4ra13414a

  日期：——

  A fluorescent probe based on PET mechanism exhibited significant fluorescence enhancement toward saccharides and was used to detect fructose in beverages with good recovery.

  基于PET机制的荧光探针对糖类显示出显著的荧光增强，被用于检测饮料中的果糖，具有良好的回收率。
• An ‘‘off–on–off’’ sensor for sequential detection of Cu²⁺ and hydrogen sulfide based on a naphthalimide–rhodamine B derivative and its application in dual-channel cell imaging
  作者：Shuai Wang、Haichang Ding、Yuesong Wang、Congbin Fan、Yayi Tu、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1039/c8ra05963b

  日期：——

  A novel colorimetric and fluorometric sensor with unique dual-channel emission to sequentially detect Cu²⁺ and hydrogen sulfide (H₂S) was synthesized from naphthalimide–rhodamine B through the PET and FRET mechanism.

  一种新颖的具有独特双通道发射的比色法和荧光法传感器被合成，可依次检测Cu²⁺和硫化氢（H₂S），该传感器由萘酰亚胺-罗丹明B经过PET和FRET机制合成。
• A DPA-based highly selective and sensitive fluorescent probe for mercuric ions and its imaging in living cells
  作者：Junhua Jia、Luling Wu、Yu Ding、Chusen Huang、Weiping Zhu、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6dt01258b

  日期：——

  and naphthalimide fluorophore, three fluorescent probes, RDPA, MDPA and VDPA have been developed for the recognition of mercuric ions. Among them, VDPA, bearing a diglycol group in the imine chain, exhibits good water solubility, and high selectivity towards mercuric ions in PBS water solution. With DPA as the receptor, VDPA showed very high affinity and sensitivity towards Hg2+, and the binding constant

  基于2,2-二甲基吡啶胺（DPA）受体和萘二甲酰亚胺荧光团，已开发了三种荧光探针RDPA，MDPA和VDPA来识别汞离子。其中，在亚胺链上带有二甘醇基的VDPA表现出良好的水溶性，并在PBS水溶液中对汞离子具有高选择性。以DPA为受体，VDPA对Hg 2+的亲和力和灵敏度很高，结合常数和检测限分别为2.8×10 10 M -1和5.49 nM。MTT分析和活细胞成像实验表明，探针VDPA在检测活细胞中Hg 2+方面具有潜在的应用。
• Highly Selective and Sensitive Chemosensor for Hg2+ Based on the Naphthalimide Fluorophore
  作者：Rui Yang、Xiangfeng Guo、Wei Wang、Yu Zhang、Lihua Jia

  DOI：10.1007/s10895-012-1044-2

  日期：2012.7

  A new OFF-ON fluorescent chemosensor (H1) composed of a naphthalimide fluorophore and a 6-[(quinolin-8-yloxy)methyl]pyridin-2-ylmethanamine receptor has been synthesized and characterized by infra-red, 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. The developed chemosensor H1 exhibited good turn-on and reversible responses toward Hg2+, with excellent selectivity and sensitivity, in a neutral buffered aqueous solution. Other common metal ions did not interfere with the fluorescence-enhancement response to Hg2+. Furthermore, the chemosensor H1, at a concentration of 10 μM, showed a rapid and linear response toward Hg2+ in the concentration range 0–10 μM. On addition of 10 μM Hg2+, the fluorescence intensity of H1 was enhanced about 4-fold. The detection limit was calculated to be 63 nM. The association constant was 1.11 × 105 M−1. The fluorescence quantum yield and lifetime of H1/Hg2+ were 0.42 and 3.83 ns, respectively.

  一种由萘二甲酰亚胺荧光团和 6-[(喹啉-8-氧基)甲基]吡啶-2-基甲胺受体组成的新型关-开荧光化学传感器（H1）已经合成，并通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱分析对其进行了表征。所开发的化学传感器 H1 在中性缓冲水溶液中对 Hg2+ 具有良好的开启和可逆反应，并具有出色的选择性和灵敏度。其他常见金属离子不会干扰 Hg2+ 的荧光增强反应。此外，化学传感器 H1 的浓度为 10 μM 时，在 0-10 μM 的浓度范围内对 Hg2+ 显示出快速的线性响应。加入 10 μM Hg2+ 后，H1 的荧光强度增强了约 4 倍。检测限为 63 nM。结合常数为 1.11 × 105 M-1。H1/Hg2+ 的荧光量子产率和寿命分别为 0.42 和 3.83 ns。
• Biocompatible 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-embedded naphthalimide for exploring endogenous H2S in living cells
  作者：Shin A Yoon、Lavanya Gopala、Min Hee Lee

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122582

  日期：2023.7

  fluorescent molecular probe for detecting H2S generation in living cells. The 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-imbedded naphthalimide (1) probe presented here responds specifically to H2S and produces readily detectable fluorescence at 530 nm. Interestingly, probe 1 exhibited significant fluorescence responses to changes in endogenous H2S levels as well as high biocompatibility and permeability in living HeLa

  硫化氢 (H 2 S) 是参与各种生物过程的中心信号和抗氧化生物分子。由于人体内H 2 S水平不当与包括癌症在内的多种疾病密切相关，因此迫切需要一种能够在生命系统中高选择性和灵敏地检测H 2 S的工具。在这项工作中，我们打算开发一种生物相容且可激活的荧光分子探针，用于检测活细胞中的 H 2 S 生成。此处介绍的7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-embedded naphthalimide ( 1 ) 探针对 H 2 S 有特异性响应，并在 530 nm 处产生易于检测的荧光。有趣的是，探针1对内源性 H 2 S 水平的变化以及活 HeLa 细胞的高生物相容性和渗透性表现出显着的荧光反应。这允许实时监测内源性 H 2 S 的产生，作为氧化应激细胞中的抗氧化防御反应。