[2-[[2-[[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl]amino]ethyl-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-[[2-[[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl]amino]ethyl-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid
• 英文别名: [2-[[2-[[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl]amino]ethyl-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₂₆H₃₀BN₃O₆
• 分子量: 491.352
• InChiKey: JFAXSZULLNUDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-[[2-[[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl]amino]ethyl-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  阻止来自-B(OH)2 基团的“松动螺栓”内部转换是基于邻氨基甲基苯基硼酸的糖传感器中发射开启的机制

  摘要：

  已经假设了具有附加荧光团的邻氨基甲基苯基硼酸响应水介质中糖类结合的发射开启的不同机制，例如光诱导电子转移 (PET)、“pKa 开关”和解聚。然而，没有一个假设与基于硼酸的传感器的所有数据一致。为了创建一个可以解释数据的统一理论，我们进行了一系列实验，通过结合果糖的几种基于硼酸的传感器来探索发射开启的起源。首先，我们表明受体及其与果糖的复合物是溶剂插入的，没有 BN 相互作用。其次，我们验证了传感器没有聚合。第三，在纯甲醇中，将 -B(OH)2 交换为 -B(OMe)2 基团，我们发现结合果糖后没有荧光反应。我们建议通过减少内部转换机制来实现这一点。为了进一步研究该提议，我们进行了溶剂同位素效应研究。D2O (-B(OH)2 → -B(OD)2) 中探针的荧光在果糖结合时不会改变。众所周知，-OD 振荡器由于其较低的频率振动模式是效率较低的能量接收器。因此，我们的研究表明，调节 -B(OH)2

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12877

文献信息

• [EN] METHOD OF DETECTING PEROXYNITRITE USING A COMPLEX OF A SACCHARIDE AND AN ARYLBORONATE-BASED| FLUORESCENT PROBE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉTECTION DE PEROXYNITRITE UTILISANT UN COMPLEXE D'UN SACCHARIDE ET D'UNE SONDE FLUORESCENTE À BASE DE BORONATE D'ARYLE
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2015128622A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  A method of detecting peroxynitrite in a sample is described comprising the steps of: (a) providing a complex of a saccharide with an aryl boronate compound of formula (I): Fp - L1 - Z - L2 - Ar - B(OH)2 (I) wherein: Fp comprises a fluorophore; L1 and L2 are linker groups; Z is a fluorescence switch; and Ar is optionally substituted aryl; (b) contacting said aryl boronate- saccharide complex with said sample, whereby peroxynitrite in said sample cleaves said aryl boronate- saccharide complex to produce a compound of formula (II): F - L1 - Z - L2 - Ar - OH (II); and (c) detecting a decrease in a fluorescence intensity of said fluorophore resulting from said cleavage reaction in step (b). Peroxynitrite reacts quantitatively, rapidly, and selectively in step (b) of the reaction, whereby medical conditions associated with elevated peroxynitrite can be diagnosed. Also provided are compounds of formula (I) for use in the methods.

  描述了一种检测样品中过氧亚硝酸根的方法，包括以下步骤：(a)提供一种糖苷与化学式(I)的芳基硼酸酯化合物的复合物：Fp - L1 - Z - L2 - Ar - B(OH)2 (I)，其中：Fp包括一种荧光团；L1和L2是连接基团；Z是荧光开关；Ar是可选择取代的芳基；(b)将所述芳基硼酸酯-糖苷复合物与所述样品接触，使得样品中的过氧亚硝酸根裂解所述芳基硼酸酯-糖苷复合物，产生化学式(II)的化合物：F - L1 - Z - L2 - Ar - OH (II)；(c)检测由步骤(b)中的裂解反应导致的荧光团强度减少。过氧亚硝酸根在反应的步骤(b)中定量、快速、选择性地反应，从而可以诊断与升高的过氧亚硝酸根相关的医学状况。还提供了用于该方法的化学式(I)的化合物。
• Arresting “Loose Bolt” Internal Conversion from −B(OH)₂ Groups is the Mechanism for Emission Turn-On in <i>ortho</i>-Aminomethylphenylboronic Acid-Based Saccharide Sensors
  作者：Xiaolong Sun、Tony D. James、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/jacs.7b12877

  日期：2018.2.14

  explain the data, we performed a series of experiments to explore the origin of the emission turn-on with several boronic-acid based sensors upon binding fructose. First, we showed that the receptors and their complexes with fructose are solvent-inserted, with no B-N interactions. Second, we verified that the sensors are not aggregated. Third, in pure methanol, that exchanges -B(OH)2 to -B(OMe)2 groups

  已经假设了具有附加荧光团的邻氨基甲基苯基硼酸响应水介质中糖类结合的发射开启的不同机制，例如光诱导电子转移 (PET)、“pKa 开关”和解聚。然而，没有一个假设与基于硼酸的传感器的所有数据一致。为了创建一个可以解释数据的统一理论，我们进行了一系列实验，通过结合果糖的几种基于硼酸的传感器来探索发射开启的起源。首先，我们表明受体及其与果糖的复合物是溶剂插入的，没有 BN 相互作用。其次，我们验证了传感器没有聚合。第三，在纯甲醇中，将 -B(OH)2 交换为 -B(OMe)2 基团，我们发现结合果糖后没有荧光反应。我们建议通过减少内部转换机制来实现这一点。为了进一步研究该提议，我们进行了溶剂同位素效应研究。D2O (-B(OH)2 → -B(OD)2) 中探针的荧光在果糖结合时不会改变。众所周知，-OD 振荡器由于其较低的频率振动模式是效率较低的能量接收器。因此，我们的研究表明，调节 -B(OH)2