(E)-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(3-methoxy-phenyl)-propenone | 224818-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(3-methoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 224818-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: JRSRNEKAGJGWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(3-methoxy-phenyl)-propenone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-indolyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Foeldeak, Sandor; Hegyes, Peter; Dombi, Gyoergy, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 275 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(3-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吲哚-1,2,3-三唑查尔酮杂化物的合成及碳酸酐酶抑制研究。

  摘要：

  磺酰胺是最有前景的经典碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂之一。通过点击化学反应合成了一系列新的吲哚基查耳酮并入苯磺酰胺-1，2，3-三唑（6a-q），并研究了其对人类碳酸酐酶（hCAs）的抑制作用。这些新合成的化合物大多数在纳摩尔范围内表现出令人感兴趣的抑制常数，其中一些衍生物对hCA I亚型的作用比标准药物乙酰唑胺（AAZ）强。在测试的化合物中，化合物6d（18.8 nM），6q（38.3 nM）和6e（50.4 nM）的效价分别比AAZ抗hCA I同工型高13、6和5倍。化合物6o，6m和6f有效抑制同工型hCA XII，KI的范围为10-41.9 nM。几种化合物还对同工型hCA II和hCA IX具有活性，KIs低于100 nM。这些吲哚基查耳酮-苯磺酰胺-1,2,3-三唑杂化物可能被认为是hCA I-选择性抑制剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103839

文献信息

• First‐in‐class pyrido[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine‐2,4(1 <i>H</i> ,3 <i>H</i> )‐diones against leishmaniasis and tuberculosis: Rationale, in vitro, ex vivo studies and mechanistic insights
  作者：Deepthi Ramesh、Deblina Sarkar、Annu Joji、Monica Singh、Amaresh K. Mohanty、Balaji G. Vijayakumar、Mitali Chatterjee、Dharmarajan Sriram、Suresh K. Muthuvel、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1002/ardp.202100440

  日期：2022.4

  AbstractPyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4(1H,3H)‐diones were synthesized, for the first time, from indole chalcones and 6‐aminouracil, and their ability to inhibit leishmaniasis and tuberculosis (Tb) infections was evaluated. The in vitro antileishmanial activity against promastigotes of Leishmania donovani revealed exceptional activities of compounds 3, 12 and 13, with IC50 values ranging from 10.23 ± 1.50 to 15.58 ± 1.67 µg/ml, which is better than the IC50 value of the standard drug pentostam of 500 μg/ml. The selectivity of the compounds towards Leishmania parasites was evaluated via ex vivo studies in Swiss albino mice. The efficiency of these compounds against Tb infection was then evaluated using the in vitro anti‐Tb microplate Alamar Blue assay. Five compounds, 3, 7, 8, 9 and 12, showed MIC100 values against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain at 25 µg/ml, and compound 20 yielded an MIC100 value of 50 µg/ml. Molecular modelling of these compounds highlighted interactions with binding sites of dihydrofolate reductase, pteridine reductase and thymidylate kinase, thus establishing the rationale of their pharmacological activity against both pathogens, which is consistent with the in vitro results. From the above results, it is clear that compounds 3 and 12 are promising lead candidates for Leishmania and Mycobacterium infections and may be promising for coinfections.
• Angiogenesis and anti-leukaemia activity of novel indole derivatives as potent colchicine binding site inhibitors
  作者：Yongfang Yao、Tao Huang、Yuyang Wang、Longfei Wang、Siqi Feng、Weyland Cheng、Longhua Yang、Yongtao Duan

  DOI：10.1080/14756366.2022.2032688

  日期：2022.12.31