4-hydroxydithiocoumarin | 112519-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-hydroxydithiocoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-1-benzothiopyran-2(H)-thione；4-hydroxy dithiocoumarin；4-hydroxy-dithiocoumarin
• CAS: 112519-36-5
• 化学式: C₉H₆OS₂
• 分子量: 194.278
• InChiKey: GDTIDHSWGJPDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxydithiocoumarin 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Majumdar K. C., Saha S., Khan A. T., Indian J. Chem. B., 33 (1993) N 3, S 216-222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 邻氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-hydroxydithiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Anderson-McKay, Janet E.; Liepa, Andris J., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 7, p. 1179 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 4-hydroxydithiocoumarin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 催化的 C-H 官能化和交叉脱氢 C-S 偶联反应从 4-羟基二硫代香豆素、芳基乙炔和二甲亚砜合成具有生物活性的稠合 1,4-oxathiin 衍生物

  摘要：

  迄今为止未报道的 2-aryl-10 H -thiochromeno[3,2- b ][1,4]oxathiin-10-one 衍生物是在 10 mol 存在下由 4-羟基二硫代香豆素、芳基乙炔和二甲亚砜在单锅中获得的% CuI 和 K 2 CO 3在 70 °C 的油浴中。本方案的新颖之处在于 (i) 在 4-羟基二硫代香豆素的 C-3 位置选择性 C-H 官能化，(ii) 与芳基乙炔的区域选择性氢化硫醇化和 (iii) 伴随的环化。主要优点是反应条件温和、底物范围广、收率好。在合成的化合物中，有以下五种化合物3aa、3bd、3ec、3fa, 和3fd对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 和宫颈癌细胞系 (HeLa) 显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00846c

文献信息

• An oxidative cross-coupling reaction of 4-hydroxydithiocoumarin and amines/thiols using a combination of I₂ and TBHP: access to lead molecules for biomedical applications
  作者：Karuna Mahato、Neha Arora、Prasanta Ray Bagdi、Radhakrishna Gattu、Siddhartha Sankar Ghosh、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c7cc08502h

  日期：——

  operationally simple oxidative cross-coupling reaction has been developed for the direct synthesis of sulfenamides/sulfanes/disulfides from the reaction of 4-hydroxydithiocoumarin and amines/thiols. The novelties of the present protocol are unprecedented S–C bond formation in addition to S–N and S–S bonds, shorter reaction time, mild and environmentally benign reaction conditions, functional group tolerance

  已经开发了无金属的I 2 / TBHP诱导的高度原子经济和操作简单的氧化交叉偶联反应，用于由4-羟基二硫代香豆素与胺/硫醇的反应直接合成亚磺酰胺/亚砜/二硫化物。本协议的新颖之处在于，除了S–N和S–S键之外，还形成了前所未有的S–C键，反应时间更短，反应条件温和和环境温和，官能团耐受性好，产率中等至优异。此外，四种新合成的化合物即4q，6d，6e和7a对乳腺癌细胞系MCF7表现出抗增殖活性，并且可能是未来药物开发的先导分子。
• Synthesis of vinyl sulfides and thioethers <i>via</i> a hydrothiolation reaction of 4-hydroxydithiocoumarins and arylacetylenes/styrenes
  作者：Santa Mondal、Sabina Yashmin、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1039/d1ob01729b

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfides (3a–m) and thioethers (7a–k), exclusive Markovnikov products, is reported by a copper(I) iodide catalyzed regioselective hydrothiolation reaction of terminal alkynes/alkenes and 4-hydroxydithiocoumarins. However, anti-Markovnikov hydrothiolation products (5a–f) were obtained in the case of 2-ethynylpyridine, with exclusive Z selectivity in good yields. The important

  通过碘化铜 ( I ) 催化末端炔烃/烯烃和 4-羟基二硫代香豆素的区域选择性氢硫基化反应合成乙烯基硫化物 ( 3a-m ) 和硫醚 ( 7a-k )，这是 Markovnikov 独有的产物。然而，在 2-乙炔基吡啶的情况下，获得了抗马尔可夫尼科夫氢硫醇化产物 ( 5a-f )，具有高产率的独家Z选择性。该协议的重要方面是没有昂贵的金属配合物和添加剂作为配体、温和的反应条件、高区域选择性、良好的收率和更短的反应时间。
• A new domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: an efficient catalyst-free synthesis of novel thiochromone-annulated thiopyranocoumarin derivatives in aqueous medium
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mostafa Kiamehr、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zohreh Mirjafary、Shaghayegh Fathi、Hamdollah Saeidian

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.048

  日期：2010.11

  An efficient catalyst-free synthesis of novel pentacyclic thiochromone-annulated thiopyranocoumarin derivatives is achieved via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-acrylated salicylaldehyde derivatives in H2O as solvent. The products are formed in good yields with high regio- and stereo-selectivity.

  通过在H 2 O中以4-羟基二硫代香豆素和O-丙烯酸化的水杨醛衍生物的多米诺骨牌Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以有效地无催化剂合成新型的五环噻吩并二甲基苯并吡喃并香豆素衍生物。产物以高产率和高区域选择性和立体选择性形成。
• Catalyst-free regioselective synthesis of benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5-(4H)-one derivatives by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes with 4-hydroxy dithiocoumarin in aqueous medium
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.118

  日期：2010.4

  benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b] thiochromen-5(4H)-ones has been described by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-propargylated salicylaldehyde in aqueous medium and in the absence of any catalyst. The single step reaction is highly regioselective and provides polycyclic heterocycles in high yields.

  通过多羟基-Knoevenagel-杂-Diels-4-羟基二硫代香豆素和O-炔丙基化的水杨醛的Alder反应描述了新型五环苯并吡喃环化的吡喃并[2,3 - b ] thiochromen-5（4 H）-的合成。水性介质，并且没有任何催化剂。一步反应是高度区域选择性的，并以高收率提供多环杂环。
• Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1258261

  日期：2010.12

  Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  通过4-羟基二硫代香豆素与O-烯丙基水杨醛和O-丙炔基水杨醛在水相中进行多米诺Knoevenagel-异质-Diels-Alder（DKHDA）反应，合成了苯并吡喃-环硫吡喃[2,3-b]硫克罗门-5(4H)-酮。该反应仅需一步操作，具有很高的区域选择性和立体选择性，能够高产率提供具有潜在生物活性的多环杂环化合物。