2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)succinic acid | 31316-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)succinic acid
• 英文别名: 2-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-succinic acid；2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)butanedioic acid
• CAS: 31316-80-0
• 化学式: C₇H₇NO₅S₂
• mdl: MFCD01162079
• 分子量: 249.268
• InChiKey: OSBIFROMLRRLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)succinic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-{(5Z)-5-[2-(allyloxy)benzylidene]-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl}-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂化吡咯烷二酮-噻唑烷酮作为潜在的抗癌剂：合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型吡咯烷二酮-噻唑烷酮类化合物，并对其进行了理化特性分析。他们在一组代表不同类型癌症的细胞系以及正常人角质形成细胞和人外周血淋巴细胞上进行了筛选。1-(4-氯苯基)-和1-(4-羟基苯基)-3-{5-[( Z ,2 Z )-2-氯-3-(4-硝基苯基)-2-亚丙烯基]的高抗增殖活性-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl}-1-(4-hydroxyphenyl)-pyrrolidine-2,5-diones 2a和2b具有令人满意的细胞毒性特征。Jurkat系的人T-白血病细胞对2a、2b和5-(2-烯丙氧基亚苄基)衍生物2f的作用最敏感. 同时，合成的化合物对 HaCaT 系的正常人角质形成细胞和健康人外周血的有丝分裂原活化淋巴细胞表现出低毒性。化合物2а和2b对所研究的白血病、肺癌、乳腺癌、宫颈癌、结肠癌和胶质母细胞瘤细胞表现出高选择性 (SI >9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114422
• 作为产物：
  描述：

  2-(Dithiocarboxyamino)butanedioic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷羧酸作为抗菌剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

  DOI：

  10.3390/molecules25081964

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of 5-[2-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-4-thiazolidinones
  作者：Kamila Buzun、Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Julia Senkiv、Olexandra Roman、Andrzej Gzella、Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/molecules26103057

  日期：——

  A series of novel 5-[(Z,2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-thiazolidinones (Ciminalum–thiazolidinone hybrid molecules) have been synthesized. Anticancer activity screening toward the NCI60 cell lines panel, gastric cancer (AGS), human colon cancer (DLD-1), and breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231) cell lines allowed the identification of 3-5-[(Z,2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propen

  合成了一系列新颖的5-[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯基]-噻唑烷酮（Ciminalum-噻唑烷酮杂化分子）。针对NCI60细胞系，胃癌（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗癌活性筛选可鉴定3- 5-具有最高水平的抗有丝分裂活性的[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯叉基] -4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基}丙酸（2h）具有平均GI 50/ TGI值为1.57 / 13.3μM，对白血病（MOLT-4，SR），结肠癌（SW-620），中枢神经系统癌（SF-539），黑素瘤（SK-MEL-5），胃癌具有一定的敏感性（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。已经发现命中化合物2f，2i，2j和2h对正常人血淋巴细胞具有低毒性并且具有相当宽的治疗范围。2-氯
• Synthesis, Characterization, Antibacterial and Antioxidant Potency of NSubstituted- 2-Sulfanylidene-1,3-Thiazolidin-4-one Derivatives and QSAR Study
  作者：Harshad Brahmbhatt、Maja Molnar、Valentina Pavić、Vesna Rastija

  DOI：10.2174/1573406415666181205163052

  日期：2019.11.18

  these key building blocks. The objective was to synthesize a series of rhodanine derivatives and to investigate their antimicrobial and antioxidant activity. Also, in order to obtain an insight into their structure-activity relationship, QSAR studies on the antioxidant activity were performed. Methods: 1H and 13C FTNMR spectra were recorded on Bruker Avance 600 MHz NMR Spectrometer, mass analysis was

  背景：罗丹宁因其在药物化学中的潜在作用和重要作用而闻名，因为其衍生物具有广泛的药理活性，例如抗菌，抗真菌，抗糖尿病，抗结核，抗HIV，抗寄生虫，抗氧化剂，抗癌，抗增殖和驱虫药。 目标：由于N-取代的若丹宁合成子很少可商购，因此需要开发一种简单的合成方法来合成这些关键构件。目的是合成一系列若丹宁衍生物，并研究其抗菌和抗氧化活性。另外，为了深入了解它们的结构活性关系，进行了抗氧化活性的QSAR研究。 方法：在Bruker Avance 600 MHz NMR光谱仪上记录1H和13C FTNMR光谱，并通过LC-MS / MS API 2000在ESI +模式下进行质量分析。2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性（％DPPH）在二甲基亚砜（DMSO）中作为溶剂测定。通过改良的肉汤微量稀释法，以最低抑菌浓度（MICs）评估了对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）细菌的抗菌活性。
• Rhodanine carboxylic acid derivatives for the treatment and prevention of metabolic bone disorders
  申请人：Angelika Esswein, Wolfgang Schaefer, and Konrad Honold

  公开号：US20030032813A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  1 Compounds of general formula (I), where m is 0-8, q is 0-8, a is between 0-4, A signifies a single or double bond, R 1 and R 2 signify hydrogen or lower alkyl, whereby R 1 and R 2 are the same or different and, when m signifies 2-8, R 1 and R 2 in the group CR 1 ═CR 2 can have various significances, R 3 signifies hydrogen or lower alkyl, X signifies hydrogen or —(CH 2 ) b —COR 4 with b=0-4, Y signifies hydrogen, —COR 4 , phenyl or indolyl residue, R 4 signifies hydroxyl, lower alkoxy or the NR 1 R 2 residue, whereby R 1 and R 2 are the same or different, W is optionally mono- or polysubstituted saturated or unsaturated mono-, bi- or tricycle which can contain one or more hetero atoms, as well as physiologically compatible salts, esters, optically active forms, racemates, tautomers, derivatives which can be metabolized in vivo to compounds of general formula (I), and produces medicaments for prophylaxis or therapy of metabolic bone disorders with the compounds.

  通式（I）的化合物，其中m为0-8，q为0-8，a在0-4之间，A表示单键或双键，R1和R2表示氢或较低的烷基，其中R1和R2相同或不同，当m表示2-8时，CR1═CR2中的R1和R2可以具有各种意义，R3表示氢或较低的烷基，X表示氢或—（CH2）b—COR4，其中b=0-4，Y表示氢、—COR4、苯基或吲哚基残基，R4表示羟基、较低的烷氧基或NR1R2残基，其中R1和R2相同或不同，W为可选的单或多取代饱和或不饱和单、双或三环，可以含有一个或多个杂原子，以及在体内代谢成通式（I）的衍生物，以及与生理相容的盐、酯、光学活性形式、外消旋体、互变异构体等，用这些化合物制备用于代谢性骨疾病的预防或治疗的药物。
• Pyrrolidinedione-thiazolidinone hybrid molecules with potent cytotoxic effect in squamous cell carcinoma SCC-15 cells
  作者：Nataliya Finiuk、Edyta Kaleniuk、Serhii Holota、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk、Konrad A. Szychowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117442

  日期：2023.9

  effect of three derivatives 1-(4-hydroxyphenyl)-, 1-(4-chlorophenyl)- and 1-(4-bromophenyl)-3-[5-[2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene]-4-oxo-2-thioxothiazolidine-3-yl]pyrrolidine-2,5-diones (Les-6287, Les-6294, and Les-6328, respectively), their effect on the production of the reactive oxygen species (ROS), apoptosis induction, and expression of genes - PPARγ, AHR, and NRFL2 – whose products

  杂环分子是抗癌药物开发的有前景的材料。在这里，吡咯烷二酮-噻唑烷酮杂化分子被设计为有效的抗癌剂。本研究旨在研究三种衍生物1-(4-羟基苯基)-、1-(4-氯苯基)-和1-(4-溴苯基)-3-[5-[2-氯-3-( 4-硝基苯基）丙-2-烯亚基]-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基]吡咯烷-2,5-二酮（分别为 Les-6287、Les-6294 和 Les-6328），它们对活性氧 (ROS) 的产生、细胞凋亡诱导以及基因 - PPARγ、AHR和NRFL2的表达，这些基因的产物对于 SCC-15 系人舌鳞状细胞癌细胞的代谢非常重要。刃天青还原和乳酸脱氢酶（LDH）释放测定的结果证明了所测试的衍生物对SCC-15细胞的毒性。Les-6287、Les-6294和Les-6328在24和48小时处理时抑制SCC-15细胞的活力，半最大有效浓度(EC 50 )在10.18–32.75 µM范围内。这些衍生物减少了
• Optimization of rhodanine scaffold for the development of protein–protein interaction inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Laura De Luca、Fatima Ezzahra Agharbaoui、Frauke Christ、Zeger Debyser、Rosaria Gitto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.072

  日期：2015.7

  Searching for novel protein-protein interactions inhibitors (PPIs) herein we describe the identification of a new series of rhodanine derivatives. The selection was performed by means virtual-screening, docking studies, Molecular Dynamic (MD) simulations and synthetic approaches. All the new obtained compounds were tested in order to evaluate their ability to inhibit the interaction between the HIV-1 integrase (IN) enzyme and the nuclear protein lens epithelium growth factor LEDGF/p75. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.