3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-bromocoumarin | 126357-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-bromocoumarin
• 英文别名: 3-(2-aminothiazol-4-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one；3-(4-aminothiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one；3-(2-aminothiazol-4-yl)-6-bromocoumarin；6-bromo-3-(2-aminothiazol-4-yl)chromen-2-one；3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one；3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-bromochromen-2-one
• CAS: 126357-21-9
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O₂S
• mdl: MFCD00634760
• 分子量: 323.17
• InChiKey: KPMHOWJAGZRYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-bromocoumarin 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-Bromo-3-[2-(2-hydroxy-benzylamino)-thiazol-4-yl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Madan Mohan Reddy; Rajeswar Rao, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 6, p. 429 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-溴香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-bromocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-香豆素衍生物的合成及其生物活性，作为具有抗纤维化活性的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  对非癌细胞具有低毒性的新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂目前是一个普遍问题，因为这些酶积极参与纤维化疾病。我们设计并合成了一系列新颖的噻唑-香豆素，它们在6位（R = H，Br，OCH 3）取代，与经典的锌结合基团（例如异羟肟酸和羧酸基团）以及替代的锌结合基团（如二硫键和邻苯二酚）相连。评估了它们对HDAC的体外抑制活性。二硫化物和异羟肟酸衍生物是最有效的。新生大鼠心脏成纤维细胞的测定表明，所有化合物的细胞毒作用均较低。关于与心脏纤维化发展相关的参数，这些化合物显示出抗增殖作用，

  DOI：

  10.3390/molecules24040739

文献信息

• Microwave Assisted, Solvent-Free, “Green” Synthesis of Novel Indole Analogs as Potent Antitubercular and Antimicrobial Agents and Their Molecular Docking Studies
  作者：A. S. Rathod、S. S. Godipurge、J. S. Biradar

  DOI：10.1134/s1070363218060324

  日期：2018.6

  efficient and environmentally benign synthesis of novel indole analogs bearing thiazolidinone attached to substituted thiazolyl coumarin scaffolds are synthesized. Conventional and microwave-assisted (MW) approaches are studied. Structures of the products are confirmed by FT-IR, NMR (1H and 13C) and Mass spectra. The in vitro antitubercular and antimicrobial activities are evaluated. Several screened compounds

  快速，有效和环境友好的合成新颖的吲哚类似物，其带有与取代的噻唑基香豆素骨架相连的噻唑烷酮。研究了常规和微波辅助（MW）方法。产物的结构通过FT-IR，NMR（1 H和13 C）和质谱确认。在体外抗结核和抗菌活性进行评估。几种筛选出的化合物显示出令人鼓舞的抗结核和抗菌特性。结构活性关系（SAR）研究表明，含卤素的化合物最有效。将有效化合物停靠在目标酶分枝杆菌烯酰还原酶（InhA）（PDB代码4TZK）的活性位点内。
• Green approach: an efficient synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles in aqueous medium under ultrasonic irradiation
  作者：Gondru Ramesh、Banothu Janardhan、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1879-z

  日期：2015.11

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles has been described by the reaction of α-bromoketones with thiourea, phenylthiourea and selenourea at ambient temperature in aqueous medium under ultrasonic irradiation. Analytically pure products were formed within 10–60 s in excellent yields. The advantageous features of this non-conventional methodology

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。
• Cu (Ι) catalyzed A ³ cascade coupling via C‐H functionalization followed by cyclization: Synthesis, in silico, in vitro, and toxicity studies of imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]thiazoles
  作者：Swati R. Hoolageri、Ravindra R. Kamble、Aravind R. Nesaragi、Lokesh Bheemayya、Vishwa B. Nadoni、Shruti Dixit、Shyamkumar Vootla、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1002/aoc.6801

  日期：2022.9

  An influential method for the synthesis of imidazo[2,1-b]thiazoles via copper (I) catalysis was advanced through a multicomponent coupling of pharmacological scaffolds involving 2-aminothiazolyl-coumarin, benzaldehyde, and phenyl acetylene, a concealed variation. The protocol allows the establishment of highly efficient and user-friendly catalytic system for the A3 cascade coupling; also, an environmentally

  一种通过铜 (I) 催化合成咪唑并[2,1- b ]噻唑的有影响力的方法是通过涉及 2-氨基噻唑基香豆素、苯甲醛和苯乙炔的药理学支架的多组分偶联，这是一种隐蔽的变化。该协议允许为A 3级联耦合建立高效且用户友好的催化系统；此外，还描绘了一种环境友好、经济且易于获得的 CuSO 4 /抗坏血酸钠。15 种新型咪唑并[2,1- b ]噻唑的序列（7j-x) 被合成并评估了它们的体外抗菌活性、计算机研究和口服毒性研究。合成化合物的体外抗真菌和抗菌筛选显示出良好的活性，并揭示了所有这些以前未知的化合物都显示出显着的活性。其中，化合物7u 表现出最有效的抑制活性。
• Rajeswar Rao; Vijaya Kumar; Ravinder Reddy, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 3-4, p. 273 - 284
  作者：Rajeswar Rao、Vijaya Kumar、Ravinder Reddy、Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some new coumarinyl thiazolopyrimidinones
  作者：Naazneen B. Yaragatti、Manohar V. Kulkarni、Manjunath D. Ghate、Satyanarayan S. Hebbar、Ganesh R. Hegde

  DOI：10.1080/17415990903569544

  日期：2010.4

  Two new series of coumarin linked, linear and angularly fused thiazolo-[3,2-a]-pyrimidinones have been synthesized from 3-bromoacetyl coumarins by azole and azine approaches. Regioisomeric 5H and 7H thiazolo-[3,2-a]-pyrimidinones have been clearly distinguished by their IR and UV fluorescence spectral data. All the compounds have been characterized by analytical and spectroscopic methods. Rate and yield enhancements have been achieved using microwave irradiation. The results of in vivo diuretic activity indicate that substituents on coumarin do not enhance the activity. In vitro antimicrobial activities have shown that the compounds are specifically active against Gram-positive but are inactive against Gram-negative bacterial strains. Moderate fungal activity was observed against Candida albicans and Penicillium chrysogenum and all the compounds were found to be inactive against Aspergillus niger.