N-formyl-L-tyrosineethyl ester | 71800-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-L-tyrosineethyl ester
• 英文别名: N-Formyl-L-tyrosin-aethylester；Ethyl formyltyrosinate；ethyl (2S)-2-formamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 71800-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: TXOFUKBBIXOFKW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  473.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-L-tyrosineethyl ester 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N-formyl-L-tyrosine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  The α-Chymotrypsin-catalyzed Hydrolysis of a Series of Hydrazides. I. Determination of pH Optima and their Dependence upon Temperature¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a042
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 L-酪氨酸乙酯盐酸盐 在 硅酸四乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到N-formyl-L-tyrosineethyl ester
  参考文献：
  名称：

  原硅酸四乙酯作为温和的脱水剂，用于与甲酸合成N-甲酰胺

  摘要：

  使用原硅酸四乙酯（TEOS），一种低成本且对环境无害的试剂，可在温和条件下以甲酸为甲酰源合成N-甲酰胺。该系统中的温和条件使得能够将多种氨基酸衍生物进行甲酰化，包括立体化学不稳定的苯基甘氨酸乙酯与96％ee。该新方案还可以应用于包括弱碱性苯胺衍生物在内的简单胺，从而生成各种伯甲酰胺和仲甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.056

文献信息

• 341. Cyto-active amino-acids and peptides. Part III. Synthesis of para-substituted phenyl and alkoxymethyl ethers of tyrosine
  作者：F. Bergel、G. E. Lewis

  DOI：10.1039/jr9570001816

  日期：——
• The effect of permanganate on the ultraviolet absorption spectra of aromatic amino acids and proteins
  作者：Ward J. Haas、Irwin W. Sizer、John R. Loofbourow

  DOI：10.1016/0006-3002(50)90136-3

  日期：1950.1