6-Phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD09995190
• 分子量: 239.233
• InChiKey: IUBCYQUJNBJUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-苯基嘧啶 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 6-Phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dimroth重排可能是咪唑并[1,2- a ]嘧啶类结构错位的可能原因：一项15 N标记研究和一种确定区域化学的简便方法

  摘要：

  对于复杂的天然产品，经常会出现结构上的错误分配，但这对于看似简单的结构也可能是一个问题。在本文中，我们描述了如何使用15 N标记的类似物确定Dimroth重排可发生在咪唑并[1,2- a ]嘧啶中并导致此类化合物的区域化学错误分配。这些研究支持了包括添加氢氧离子然后开环的重排机制。还观察到，可以使用1 H NMR光谱轻松地区分C（2）和C（3）取代的区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.033

文献信息

• The Dimroth rearrangement as a probable cause for structural misassignments in imidazo[1,2-a]pyrimidines: A N-labelling study and an easy method for the determination of regiochemistry
  作者：Maria Chatzopoulou、R. Fernando Martínez、Nicky J. Willis、Timothy D.W. Claridge、Francis X. Wilson、Graham M. Wynne、Stephen G. Davies、Angela J. Russell

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.033

  日期：2018.9

  Structural misassignments are often seen for complex natural products, but this can also be an issue with seemingly simpler structures. In this paper, we describe how, using a 15N-labelled analogue, we established that the Dimroth rearrangement can occur in imidazo[1,2-a]pyrimidines and result in an incorrect regiochemical assignment of such compounds. These studies supported a rearrangement mechanism

  对于复杂的天然产品，经常会出现结构上的错误分配，但这对于看似简单的结构也可能是一个问题。在本文中，我们描述了如何使用15 N标记的类似物确定Dimroth重排可发生在咪唑并[1,2- a ]嘧啶中并导致此类化合物的区域化学错误分配。这些研究支持了包括添加氢氧离子然后开环的重排机制。还观察到，可以使用1 H NMR光谱轻松地区分C（2）和C（3）取代的区域异构体。