4-methylacetophenone oxime acetate | 96475-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylacetophenone oxime acetate
• 英文别名: 1-(p-tolyl)ethanone O-acetyl oxime；[1-(4-Methylphenyl)ethylideneamino] acetate；[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino] acetate
• CAS: 96475-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WIWZHZFFEKTANC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylacetophenone oxime acetate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31%的产率得到4-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  获得Am和芳基苯并咪唑：锌促进肟肟酸酯的重排

  摘要：

  在温和的条件下，已开发出一种有效且直接的锌促进肟肟与芳胺的锌促进重排以合成for的方法。此过程涉及N / O / C-C键断裂和C-C / C-N键形成。各种肟乙酸酯和芳胺适合于该转化。此外，还可以通过简单的一锅法制备各种芳基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701490
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到4-methylacetophenone oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯在烯烃的无过渡金属和无外部氧化剂的三氟甲基肟化中的双重作用。

  摘要：

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的CF3 SO2 Na作为CF3试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。

  DOI：

  10.1002/cssc.201901856

文献信息

• Copper catalyzed five-component domino strategy for the synthesis of nicotinimidamides
  作者：Yu Zhao、Li Li、Zitong Zhou、Man Chen、Weiguang Yang、Hui Luo

  DOI：10.1039/d1ob00162k

  日期：——

  synthesized by a copper-catalyzed multicomponent domino reaction of oxime esters, terminal ynones, sulfonyl azides, aryl aldehydes and acetic ammonium. Its synthetic pathway involves the formation of a highly reactive N-sulfonyl acetylketenimine, characterized by high selectivity, combinations of potential nucleophiles and electrophiles, mild reaction conditions and a wide substrate scope, and is a rare

  通过肟酯、末端炔酮、磺酰叠氮化物、芳基醛和乙酸铵的铜催化多组分多米诺反应合成了药用和合成重要的烟酰胺库。其合成途径涉及形成高反应性的N-磺酰基乙酰酮亚胺，具有选择性高、潜在的亲核试剂和亲电试剂组合、反应条件温和、底物范围广等特点，是少有的CuAAC/环五组分实例。打开反应。
• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Chemoselective [3 + 2] annulation of oxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-pyrroline-4,5-dione: an entry to pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrrole derivatives
  作者：Andhavaram Ramaraju、Atul Upare、Ewan W Blanch、Subashani Maniam、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula、Chada Raji Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00990g

  日期：——

  A novel chemoselective [3 + 2] annulation reaction of easily accessible ketoxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione has been developed for the synthesis of unknown pyrrolo[2,3-b]pyrrole frameworks. This method involves copper-mediated N–O bond cleavage followed by the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds. This operationally simple protocol provides broader functional

  已经开发了一种易于获得的醋酸酮肟与 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione 的新型化学选择性 [3 + 2] 环化反应，用于合成未知的 pyrrolo[2,3- b ] 吡咯骨架。该方法涉及铜介导的 N-O 键断裂，然后形成碳-碳和碳-氮键。这种操作简单的协议提供了更广泛的功能组兼容性和良好的产量。
• Tri‐Functional Elemental Sulfur Enabling Bis‐Heteroannulation of Methyl Ketoximes with Methyl <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Huawen Huang、Qian Wang、Zhenhua Xu、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201801324

  日期：2019.2

  No Abstract

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