3,3'-[(1H-indol-3-yl)methylene]bis(5-bromo-1H-indole) | 953812-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(1H-indol-3-yl)methylene]bis(5-bromo-1H-indole)
• 英文别名: bis-(5-bromoindol-3-yl)-(3-indolyl)methane；5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 953812-50-5
• 化学式: C₂₅H₁₇Br₂N₃
• 分子量: 519.238
• InChiKey: BWAYREGKUWTIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-[(1H-indol-3-yl)methylene]bis(5-bromo-1H-indole) 在 ammonium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无机纳米催化剂催化合成双和三（吲哚基）甲烷，然后脱氢成超共轭产物

  摘要：

  制备了一组双-和三-（吲哚基）甲烷，并以单罐方式脱氢为其超共轭产物。在合成的第一步中，将纳米级–SO3H功能化的介孔KIT-6涂覆在磁铁矿纳米颗粒上（Fe3O4 @ SiO2 @ KIT-6-OSO3H）作为有效的催化剂，并在去除后使用（NH4）2S2O8完成脱氢催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X射线粉末衍射（XRD）以及其氮吸附-解吸等温线对催化剂进行了充分表征。在脱氢前后，通过紫外-可见光谱研究了二和三（吲哚基）甲烷，并研究了环境参数对其光谱的影响。发现双-和三（吲哚基）甲烷在可见光范围内没有明显的吸收，但是由于暴露于空气而部分脱氢使它们着色。与以前报道的催化剂相比，作为已知材料的新组合，该催化剂在收率，时间和温和的反应条件方面显示出优越性。

  DOI：

  10.2298/jsc160207052k
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-吲哚甲醛 在 氯化铵 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3,3'-[(1H-indol-3-yl)methylene]bis(5-bromo-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  NH₄Cl-Promoted Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Triindolylmethanes Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  介绍了在无溶剂条件下，以吲哚衍生物为反应物，以 NH4Cl 为催化剂，从吲哚-3-甲醛合成各种三吲哚甲烷的方法。这种方法能以极好的收率获得对称和不对称的三吲哚甲烷。特别是对于 N-甲基吲哚，吲哚-3-甲醛似乎起着甲酰基供体的作用，从而形成了唯一的对称三取代产物。该方法的新颖之处在于其操作简单、反应条件对环境友好、催化剂廉价易得。研究还提出了产品形成的合理机制。

  DOI：

  10.3184/030823408x361101

文献信息

• PEG-SO₃H as a Catalyst for the Preparation of Bis-Indolyl and Tris-Indolyl Methanes in Aqueous Media
  作者：V. Jhansi Rani、K. Veena Vani、C. Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.551700

  日期：2012.7.15

  Abstract A facile, efficient, and green synthesis of bis-indolyl and tris-indolyl methanes has been developed by one-pot condensation of indole with structurally diverse aldehydes and ketones in the presence of poly(ethylene glycol)–bound sulfonic acid as catalyst at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在聚（乙二醇）结合的磺酸作为催化剂存在下，通过吲哚与结构不同的醛和酮的一锅缩合，开发了一种简便、高效和绿色的双吲哚和三吲哚甲烷合成方法。室内温度。图形概要
• Green and ecofriendly synthesis of indole‐condensed benzimidazole chalcones in water and their antimicrobial evaluations
  作者：Gopala K. Dasari、Satyaveni Sunkara、Purna C. R. Gadupudi

  DOI：10.1002/jhet.3856

  日期：2020.3

  An ecofriendly synthesis of novel benzimidazole‐substituted indole derivatives catalyzed by ZnO nanoparticles has been developed from simple condensation of acetyl benzimidazole and indole‐3‐carbaldehyde followed by Michael addition of indoles. This ZnO Nano particles (NP)‐catalyzed reaction has been carried out using both step‐wise and one‐pot methods, and both these methods provide excellent yield

  ZnO纳米粒子催化新型苯并咪唑取代的吲哚衍生物的环保合成方法是，通过乙酰苯并咪唑与吲哚-3-甲醛的简单缩合反应，然后通过迈克尔加成吲哚来实现。ZnO纳米颗粒（NP）催化的反应已使用分步法和单锅法进行，这两种方法均提供了优异的产物收率和更少的在水中的反应时间。所有合成的化合物都通过红外光谱（IR），质子核磁共振谱（Proton NMR），碳13质子核磁共振谱（13 C-NMR）进行了表征，并进行了质量分析并筛选了其对临床菌株的抗菌活性。包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。
• Synthesis of Tri-indolylmethane Derivatives Using a Deep Eutectic Solvent
  作者：T. J. Devi、T. P. Singh、R. R. Singh、K. G. Sharma、O. M. Singh

  DOI：10.1134/s1070428021020172

  日期：2021.2