o-allylphenol | 841301-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-allylphenol
• 英文别名: 3-Butoxy-4-methoxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 841301-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JIHKYLRUYJSMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-allylphenol 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 110.0h， 生成 5-butoxy-3-hydroxymethyl-6-methoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的邻位羰基烯丙基苯的一锅环缩醛化/酮化反应：苯并双环[3.2.1]辛烷核的合成

  摘要：

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00630
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxymethyl-2-methoxyphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 生成 o-allylphenol
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的邻位羰基烯丙基苯的一锅环缩醛化/酮化反应：苯并双环[3.2.1]辛烷核的合成

  摘要：

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00630

文献信息

• t BuO2H/Cu(acac)2-Mediated Intramolecular Oxidative Lactonization of o-Allyl Arylaldehydes: Synthesis of 1-Oxoisochromans
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1706469

  日期：2021.2

  Abstract A concise route for the t BuO2H/Cu(acac)2-mediated synthesis of 1-oxoisochromans is described. This includes: (i) oxidation of oxygenated o-allyl arylaldehydes and (ii) sequential intramolecular lactonization of the resulting olefin-containing benzoic acids. A plausible mechanism is proposed and discussed. Publication History Received: 14 July 2020 Accepted after revision: 14 August 2020 Publication

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)-Mediated Intramolecular Benzannulation of o-Allylchalcones: Synthesis of 3-Fluorotetralins
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0037-1612419

  日期：2019.6

  Abstract A concise route for the synthesis of 3-fluorotetralines is described, including: (i) NaBH4-mediated reduction of oxygenated o-allylchalcones and (ii) sequential DAST-mediated intramolecular annulation of the resulting alkenols. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides highly effective regio- and stereocontrolled allyl-enone cross-coupling to construct two stereocenters

  抽象的 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。
• Metal triflate promoted synthesis of naphthalenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/c7ra04960a

  日期：——

  A synthetic route to derive the skeleton of naphthalenes starting with isovanillin is described with modest total yields via the key transformation of metal triflate-mediated intramolecular benzannulation of o-formyl or o-benzoyl allylbenzenes in MeNO2 at rt.

  的合成路线来导出开始异香草醛萘的骨架与适度的总产量描述通过的三氟甲磺酸金属盐介导的分子内苯并环化的关键变换Ò甲酰基或ø -苯甲酰allylbenzenes在米诺2在室温。
• Synthesis of polyoxygenated dibenzo[ a , e ]cycloheptatrienes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Ling Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.054

  日期：2017.4

  A successive route for the synthesis of substituted dibenzo[a,e]cycloheptatriene 1 was established by the reduction of 2-allylbenzaldehyde 4, the BF3·OEt2-mediated intermolecular coupling of 2-allylphenylmethanol 5 with oxygenated benzenes 6, the olefinic oxidative cleavage of 7 and the intramolecular ring-closure of 8. Functionalized anthracene 13 were prepared from 2-vinylbenzaldehyde 9. The key

  通过还原2-烯丙基甲醛4，BF 3 ·OEt 2介导的2-烯丙基苯基甲醇5与氧化苯6的分子间偶联，烯烃的氧化反应，建立了取代二苯并[ a，e ]环庚三烯1的连续合成路线。裂解7和8的分子内闭环。从2-乙烯基苯甲醛9制备官能化的蒽13。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。
• Visible-light induced generation of bifunctional nitrogen-centered radicals: a concise synthetic strategy to construct bicyclo[3.2.1] octane and azepane cores
  作者：Wan-Lei Yu、Hao-Wen Jiang、Lei Yan、Zhi-Tao Feng、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1007/s11426-020-9852-8

  日期：2021.2

  A photocatalytic tandem cyclization of o-alkenylbenzaldehydes using pyridinium salts as the amination reagent is described. A variety of valuable seven-membered nitrogenous heterocyclic skeletons are prepared in modest to excellent yields in concise one-step. This transformation features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. In addition, combining control experiments and density functional theory (DFT) calculations on the mechanism can explain the reaction selectivity.

  描述了一种使用吡啶盐作为胺化试剂的光催化串联环化反应，该反应适用于o-烯基苯甲醛。通过简单的一步反应，可以在适中到优秀的产率下制备多种有价值的七元氮杂环骨架。该转化具有温和的反应条件和出色的功能团耐受性。此外，结合对照实验和密度泛函理论(DFT)计算，可以解释反应的选择性。