5-bromo-2,4-dichloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 950661-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dichloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-[(5-bromo-2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 950661-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrCl₂N₃OSi
• 分子量: 397.174
• InChiKey: JVMSGEYZPPJCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dichloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-(2-chloro-4-(2-methoxyethoxy)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-2,5-difluorobenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE COMPOUNDS AS TYRO3, AXL AND MERTK (TAM) FAMILY OF RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE FAMILLE (TAM) TYRO3, AXL ET MERTK D'INHIBITEURS DE RÉCEPTEUR TYROSINE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2019133629A8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7-(2-三甲基锡乙氧基甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到5-bromo-2,4-dichloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104944

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrolopyrimidine Derivatives Used As HSP90 Inhibitors
  申请人：Brough Paul Andrew

  公开号：US20090163490A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity and are therefore useful in the treatment of, inter alia, cancer: Formula (I) wherein R i is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula -X-Alk 1 -(Z) m -(Alk 2 )n-Q wherein X is —O—, —S— —S(O)—, SO 2 —, or —NH—, Z is —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S(O)—, —SO 2 —, —NR A —, or, in either orientation —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —SO 2 NR A —, —NR A C(═O)—, or —NR A SO 2 — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl AIk 1 and AIk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m, n and p are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 2 is a radical of formula —(Ar 1 ) p -(Alk 1 ) q -(Z) r -(Alk 2 ) s -Q wherein Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk 1 , Alk 2 , Z, and Q are as defined above, and p, q, r and s are independently 0 or 1; and R 3 is cyano (—CN), fluoro, chloro, bromo, methyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, ethyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, cyclopropyl, —OH, —CH 2 OH, —C(O)NH 2 , —C(O)CH 3 , Or —NH 2 .

  公式（I）的化合物具有HSP90抑制活性，因此在治疗癌症等疾病方面非常有用：公式（I）其中Ri为氢、氟、氯、溴或公式-X-Alk1-(Z)m-(Alk2)n-Q的基团，其中X为-O-，-S-，-S（O）-，SO2-或-NH-，Z为-O-，-S-，-(C═O)-，-(C═S)-，-S(O)-，-SO2-，-NRA-，或以任何方向为-C（═O）O-，-C（═O）NRA-，-C（═S）NRA-，-SO2NRA-，-NRAC（═O）-或-NRASO2-，其中RA为氢或C1-C6烷基，Alk1和Alk2为可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、n和p独立地为0或1，Q为氢或可选取代的碳环或杂环基团；R2为公式-(Ar1)p-(Alk1)q-(Z)r-(Alk2)s-Q的基团，其中Ar1为可选取代的芳基或杂芳基基团，Alk1、Alk2、Z和Q如上所定义，p、q、r和s独立地为0或1；R3为氰（-CN）、氟、氯、溴、甲基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，乙基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，环丙基，-OH，-CH2OH，-C（O）NH2，-C（O）CH3或-NH2。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND INTERMEDIATE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE ET INTERMÉDIAIRE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种芳杂环类化合物及其中间体、药物组合物和用途
  申请人：[en]INNOVSTONE THERAPEUTICS LIMITED;[zh]上海翊石医药科技有限公司

  公开号：WO2023222005A1

  公开（公告）日：2023-11-23

  本发明属于医药技术领域，涉及一类作为LRRK2抑制剂的芳杂环化合物。本发明提供了一类结构新颖的化合物，具有如式(K)所示的结构，为LRRK2抑制剂类药物的发展提供了一个新的方向。体外酶及细胞活抑制活性研究显示，这些化合物都具有较强的抑制作用，可作为预防或治疗由LRRK2介导的疾病的前景化合物。
• WO2007/104944
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] HETEROCYCLE COMPOUNDS AS TYRO3, AXL AND MERTK (TAM) FAMILY OF RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE FAMILLE (TAM) TYRO3, AXL ET MERTK D'INHIBITEURS DE RÉCEPTEUR TYROSINE KINASE
  申请人：DEV CT BIOTECHNOLOGY

  公开号：WO2019133629A8

  公开（公告）日：2020-01-16