2-甲基-6-(丙-2-烯-1-基)苯胺 | 41652-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-(丙-2-烯-1-基)苯胺
• 英文名称: 2-allyl-6-methylaniline
• 英文别名: 2-methyl-6-prop-2-enylaniline
• CAS: 41652-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD15527130
• 分子量: 147.22
• InChiKey: YWSXVJQVHXVGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(丙-2-烯-1-基)苯胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-methyl-6-[(Z)-1-propenyl]phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N- and C-alkenylanilines: VI. Synthesis of 6-methyl-2-[(E or Z)-1-propenyl]anilines and the corresponding anilides and their reaction with bromine

  摘要：

  在300°C下，通过氢氧化钾的作用，2-烯丙基-6-甲基苯胺发生异构化，生成顺式和反式的2-甲基-6-(1-丙烯基)苯胺，这些异构体经过与氯甲酸乙酯处理后转化为相应的氨基甲酸酯。乙基2-甲基-6-(1-丙烯基)苯基氨基甲酸酯与溴反应，生成4-(1-溴乙基)-8-甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶唑-2-酮和乙基2-甲基-6-(1,2-二溴丙基)苯基氨基甲酸酯的混合物。用N-溴代琥珀酰亚胺处理相同的化合物，导致形成2-乙氧基-4H-3,1-苯并恶唑啉衍生物。N-{6-甲基-2-[(Z)-1-丙烯基]苯基}甲磺酰胺的反应产生了一组立体异构的N-[6-甲基-2-(1,2-二溴丙基)苯基]甲磺酰胺混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0096-z
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯氨基甲酸叔丁酯 在 环丁砜 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-甲基-6-(丙-2-烯-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铜（II）促进了CC键的形成：羧酰胺吡啶体系与甲基亚氨基吡啶体系。

  摘要：

  通过[Cu I（py（N–C O）（N C–C）的不对称羧酰胺基-甲基亚氨基吡啶吡啶Cu（I）配合物的合成）探索了铜（II）-氢氧化物诱导的碳-碳键形成反应。ph 2 Me2）2 ] -（12）。两个亚胺基甲基偶合，在甲基位置形成桥连的C–C键（NC –CC– C – C N），同时两个Cu 2+中心离子还原为Cu +。用三种双甲酰胺基吡啶[Cu II -OH]配合物检查反应，其中双核Cu（I）[Cu 2（py（N–C O）2 ph 2 R2）2 ] 2-（R =甲基（3），甲基和烯丙基（6））和三核[Cu II –Cu I –Cu II ]复杂的[铜3（⊂ 20 -py（N-C O）2 pH值2二烯ME3）2 ] +（9）获得。的[Cu的反应性II -L（L = DMF，OH -）根据配体的电子离域特性，讨论了二甲酰胺基吡啶，甲酰胺基-甲基亚氨基吡啶和二甲基亚氨基吡啶体系中的配合物。基于

  DOI：

  10.1039/d0dt02288h

文献信息

• Engaging electronic effects for atropselective [5+2]-photocycloaddition of maleimides
  作者：Ramya Raghunathan、Elango Kumarasamy、Steffen Jockusch、Angel Ugrinov、J. Sivaguru

  DOI：10.1039/c6cc02962k

  日期：——

  Atropisomeric maleimides were synthesized and subjected to atropselective [5+2]-photocycloaddition under direct irradiation to yield azepinone products with high enantio- (ee >98%) and diastereoselectivity (dr >98%).

  异构的马来酰亚胺被合成并在直接照射下经历异构选择性的[5+2]-光环加成反应，产生具有高对映选择性（ee >98%）和非对映选择性（dr >98%）的环庚酮产物。
• Light-induced stereospecific intramolecular [2+2]-cycloaddition of atropisomeric 3,4-dihydro-2-pyridones
  作者：Elango Kumarasamy、J. Sivaguru

  DOI：10.1039/c2cc37123e

  日期：——

  Atropisomeric 3,4-dihydro-2-pyridones undergo stereospecific [2+2]-photocycloaddition in solution with high stereoselectivity (ee > 98% and de > 96%) in the product. The chiral transfer during phototransformation was rationalized based on the stability/reactivity of the biradical.

  具有固定构型的3,4-二氢-2-吡啶酮在溶液中经历立体特异性的[2+2]-光环加成反应，表现出高度的立体选择性（产物的对映体过量值大于98%，非对映体过量值大于96%）。光转化过程中的手性传递可以基于双自由基的稳定性/反应性来解释。
• Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines
  作者：Hong-Yu Zhang、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc10267c

  日期：——

  A novel and convenient approach to the synthesis of various phosphorated indolinesviaa copper-catalyzed radical cascade cyclization reaction has been developed.

  一种新颖且便利的方法已经开发出来，通过铜催化的自由基级联环化反应合成各种磷酸化吲哚。
• Transposed Paternò–Büchi Reaction
  作者：Elango Kumarasamy、Ramya Raghunathan、Sunil Kumar Kandappa、A. Sreenithya、Steffen Jockusch、Raghavan B Sunoj、J. Sivaguru

  DOI：10.1021/jacs.6b05936

  日期：2017.1.18

  chromophore in a "transposed Paternò-Büchi" reaction is evaluated with atropisomeric enamides as the model system. Based on photophysical investigations, the nature of excited states and the reactive pathway was deciphered leading to atropselective reaction. This new concept of switching of excited-state configuration should pave the way to control the stereochemical course of photoreaction due to the orbital

  使用阻转异构烯酰胺作为模型系统评估了在“转置 Paternò-Büchi”反应中利用烯烃的 ππ* 激发态代替羰基发色团的 nπ* 激发态的互补策略。基于光物理研究，激发态的性质和反应途径被破译，导致 atropselective 反应。由于光化学反应所需的轨道方法，这种激发态构型转换的新概念应该为控制光反应的立体化学过程铺平道路。
• Chloroacetanilides having a selective herbicidal activity,
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US04224050A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Chloroacetanilides are disclosed having the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 =H, or alkyl with 1-5 carbon atoms, or X; X=alkenyl, and preferably ##STR2## in which the various R.sup.2, which may be equal to or different from each other, are H or an alkyl with 1-3 carbon atoms; A=alkylene, optionally substituted, of the formula: ##STR3## in which the various R.sup.2, which may be equal to or different from each other, have the meanings specified above; and Y=H; alkyl with 1-5 carbon atoms; alkenyl with 2-5 carbon atoms; alkinyl with 2-5 carbon atoms; phenyl; cycloalkyl with 3-8 carbon atoms; halogen; ##STR4## wherein R=H; alkyl with 1-5 carbon atoms; alkenyl or alkinyl with 2-5 carbon atoms; cycloalkyl with 3-8 carbon atoms; phenyl; The chloroacetanilide derivatives are useful in combatting infestations of infesting monocotyledons and dicotyledons during pre-emergence, by spreading the chloroacetanilide derivative on the soil adjacent thereto in quantities ranging from 0.25 kg/ha upwards.

  氯苯乙酰胺类化合物的一般公式为：其中R.sup.1 = H，或者具有1-5个碳原子的烷基，或者X；X=烯基，最好为其中各R.sup.2，可以相等，也可以不同，为H或者具有1-3个碳原子的烷基；A=烷基，可选地取代，具有下列公式：其中各R.sup.2，可以相等，也可以不同，具有上述指定的含义；Y=H；具有1-5个碳原子的烷基；具有2-5个碳原子的烯基；具有2-5个碳原子的炔基；苯基；具有3-8个碳原子的环烷基；卤素；其中R=H；具有1-5个碳原子的烷基；具有2-5个碳原子的烯基或炔基；具有3-8个碳原子的环烷基；苯基；这些氯苯乙酰胺衍生物在预发芽期间对抗单子叶植物和双子叶植物的侵袭是有用的，通过将氯苯乙酰胺衍生物在相邻土壤上散布，用量从0.25 kg/ha起。