ethyl 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate | 94535-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: (RS)-3-adenin-9-yl-2-hydroxypropanoic acid ethyl ester；Ethyl 3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-propanoate；ethyl 3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 94535-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: OWFICHZHTGPCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 ethyl 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到ethyl 3-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-(benzoyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc20030931
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2R)-2,3-环氧树脂丙烷酸酯 、 腺嘌呤 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到ethyl 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc20030931

文献信息

• Alkyl esters of 3-adenin-9-yl-2-hydroxypropanoic acid: a new class of broad-spectrum antiviral agents
  作者：Erik De Clercq、Antonin Holy

  DOI：10.1021/jm00381a004

  日期：1985.3

  A new class of acyclic adenosine analogues is described which exhibit broad-spectrum antiviral activity and are apparently targeted at S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase. The compounds are all alkyl (i.e., methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, 1-pentyl, 3-methylbutyl, 1-octyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, furylmethyl, cyclohexyl) esters of (RS)-3-aden

  描述了一种新型的无环腺苷类似物，其表现出广谱的抗病毒活性并且显然靶向于S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶。这些化合物都是烷基（即甲基，乙基，1-丙基，2-丙基，1-丁基，2-丁基，2-甲基丙基，叔丁基，1-戊基，3-甲基丁基，1-辛基，2- （RS）-3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸的羟乙基，2-甲氧基乙基，呋喃基甲基，环己基）酯。它们可抑制多种病毒，包括水疱性口炎，牛痘，reo，副流感和麻疹，而且（抗呋喃甲基酯）（在一个例外）在抗病毒活性浓度下对宿主细胞无毒。推测烷基酯原样被细胞吸收并在细胞内水解以释放母体化合物3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸。
• Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds
  作者：Marcela Krečmerová、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20030931

  日期：——

  Reaction of ethyl (R)-oxiranecarboxylate (2a) with various nucleobases (adenine, 6-chloropurine, thymine, cytosine, N⁶-benzoyladenine, 4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one and 4-methoxypyrimidin-2(1H)-one) afforded ethyl 3-substituted-2-hydroxypropanoates 4-10. Enantioselectivity of this reaction is dependent on the type of the base: 6-chloropurine, N⁶-benzoyladenine, 4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one, thymine and cytosine gave optically pure R enantiomers. In other cases, partial or complete racemization occurred. Optically pure ethyl (R)-3-(6-chloropurin-9-yl)-2-hydroxypropanoate (5a) was hydrolyzed to give (R)-3-(6-chloropurin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid (11). Reactions of 11 with various primary or secondary amines led to N⁶-substituted (R)-3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acids 14-19. Enantiomeric purity was determined from ¹H NMR spectra measured in the presence of (-)-(R)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol.

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。