4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid 2-methoxyethyl ester | 1245613-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid 2-methoxyethyl ester
• 英文别名: 2-Methoxyethyl 4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate；2-methoxyethyl 4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1245613-17-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: HDUYCDGBLHIKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid 2-methoxyethyl ester 在 甲醇 、 Bacillus subtilis esterase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-苄氧羰基-4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）及其双突变体在去除羧基保护基团方面具有不同的选择性

  摘要：

  从酯酶枯草芽孢杆菌（BS2）和它的双突变体E188W / M193C迅速水解Ñ丁基，Ñ丙基，甲氧基乙基和烯丙基酯。野生型BS2优先从谷氨酸二酯的γ-位除去这些酯，而工程酶具有相反的选择性，从谷氨酸二酯的α-位除去酯。进行了自动对接和分子动力学模拟，以了解不同区域选择性的分子原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900325
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 N-苄氧羰基-4-氨基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid 2-methoxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）及其双突变体在去除羧基保护基团方面具有不同的选择性

  摘要：

  从酯酶枯草芽孢杆菌（BS2）和它的双突变体E188W / M193C迅速水解Ñ丁基，Ñ丙基，甲氧基乙基和烯丙基酯。野生型BS2优先从谷氨酸二酯的γ-位除去这些酯，而工程酶具有相反的选择性，从谷氨酸二酯的α-位除去酯。进行了自动对接和分子动力学模拟，以了解不同区域选择性的分子原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900325

文献信息

• <i>Bacillus subtilis</i>Esterase (BS2) and its Double Mutant Have Different Selectivity in the Removal of Carboxyl Protecting Groups
  作者：Efrosini Barbayianni、Christoforos G. Kokotos、Sebastian Bartsch、Christina Drakou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.200900325

  日期：2009.10

  An esterase from Bacillus subtilis (BS2) and its double mutant E188W/M193C quickly hydrolyze n-butyl, n-propyl, methoxyethyl and allyl esters. The wild-type BS2 preferentially removes such esters from the γ-position of glutamate diesters, while the engineered enzyme has a reversed selectivity removing esters from the α-position of glutamate diesters. Automated docking and molecular dynamic simulations

  从酯酶枯草芽孢杆菌（BS2）和它的双突变体E188W / M193C迅速水解Ñ丁基，Ñ丙基，甲氧基乙基和烯丙基酯。野生型BS2优先从谷氨酸二酯的γ-位除去这些酯，而工程酶具有相反的选择性，从谷氨酸二酯的α-位除去酯。进行了自动对接和分子动力学模拟，以了解不同区域选择性的分子原因。