2-methoxyethyl N-phenylcarbamate | 20306-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethyl N-phenylcarbamate
• 英文别名: 2-methoxyethyl phenylcarbamate
• CAS: 20306-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00089008
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ZNEKXSPPXXZTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl N-phenylcarbamate 在 C₂₅H₁₉BrMnN₂O₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到甲醇
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯和尿素衍生物的锰催化加氢

  摘要：

  我们报告了氨基甲酸酯和尿素衍生物的氢化，这两种最具挑战性的羰基化合物被氢化，首次由地球丰富的金属络合物催化。这些 CO2 衍生化合物的氢化反应在锰钳络合物的催化下产生甲醇以及胺和醇，这使得该方法成为将 CO2 转化为甲醇的可持续两步路线，包括碱-金属催化剂。此外，氢化在温和压力（20巴）下进行。我们的观察结果支持涉及 Mn-H 络合物的氢化机制。基于信息丰富的机械实验提出了一个合理的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05591
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 2-methoxyethyl N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Metal free oxidative coupling of aryl formamides with alcohols for the synthesis of carbamates

  摘要：

  在无金属条件下，已开发出一种新方法，可将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的N-芳基氨基甲酸酯，使用醇和过氧化碘作为氧化剂。据推测，该反应通过异氰酸酯中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00066h

文献信息

• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。
• Base-Catalyzed Transcarbamoylation
  作者：Vincent Semetey、Benoît Rhoné

  DOI：10.1055/s-0036-1588866

  日期：2017.9

  Inorganic bases such as NaH, KOt-Bu, NaOH, or KOH are efficient catalysts to promote the transcarbamoylation reaction between urethanes and a variety of primary and secondary alcohols under mild conditions. They constitute an alternative to organometallic catalysis and can be applied to aliphatic or aromatic urethanes.

  无机碱如 NaH、KOt-Bu、NaOH 或 KOH 是在温和条件下促进氨基甲酸酯与各种伯醇和仲醇之间的氨基甲酰化反应的有效催化剂。它们构成了有机金属催化的替代品，可应用于脂肪族或芳香族聚氨酯。
• NOVEL PYRIDOPYRAZINES AND THEIR USE AS MODULATORS OF KINASES
  申请人：Claus Eckhard

  公开号：US20070149484A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The invention relates to novel pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives of the general formulae (I) and (II), and to their preparation and use as medicaments, especially for the treatment of malignant disorders and other disorders based on pathological cell proliferations.

  该发明涉及一种新的吡啶并[2,3-b]吡嗪衍生物，其一般化学式为(I)和(II)，以及它们的制备和用作药物，特别是用于治疗恶性疾病和其他基于病理细胞增殖的疾病。
• Kinetics and mechanism of the reaction between phenyl isocyanate and alcohols in benzene medium
  作者：S. Sivakamasundari、R. Ganesan

  DOI：10.1021/jo00178a035

  日期：1984.2
• A mechanistic study of the reaction of phenyl isocyanate with methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-a-d-glucopyranoside
  作者：Spencer Knapp、Ronald P. Schreck、Yvon P. Carignan

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80027-z

  日期：1990.8