Fmoc-Ser(CH2SCH3)-OtBu | 1221402-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser(CH2SCH3)-OtBu
• CAS: 1221402-32-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: VGLKSYMPDOOUNV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(CH2SCH3)-OtBu 在 磺酰氯 、 茴香硫醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Ser(CH2SStBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新的肽生产方法，利用连接反应产生肽的效率高且与肽中其他功能基团发生副反应的可能性较小，与利用巯基辅助基团的传统天然化学连接方法相比。本发明提供了一种生产肽的方法，包括使第一肽和第二肽在还原剂存在下反应以获得第一肽和第二肽的连接产物的步骤，其中第一肽在C-末端含有具有硫酯基团的氨基酸衍生物，第二肽在N-末端含有具有巯基辅助基团的丝氨酸或苏氨酸衍生物。

  公开号：

  US20120004457A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到Fmoc-Ser(CH2SCH3)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基有助于（糖）肽在Xaa-Ser / Thr处有效的一锅连接

  摘要：

  天然化：丝氨酸和苏氨酸残基的侧链羟基上的巯基甲基有助于Xaa-Ser / Thr位点的天然化学连接反应（请参阅方案； R = H或Me）。中间体硫酯经过处理，可实现S到N酰基的转变。连接后，自发去除该基团以获得糖肽contulakin-G和人降钙素。

  DOI：

  10.1002/anie.201000384