N-benzyl-4-methylbenzenecarboximidamide | 116204-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methylbenzenecarboximidamide
• 英文别名: N'-Benzyl-4-methylbenzene-1-carboximidamide；N'-benzyl-4-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 116204-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: GDPWMAUZDOOVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  346.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-benzyl-4-methylbenzenecarboximidamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到4-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化重排和异氰酸酯消除反应，由N取代的Am合成仲酰胺

  摘要：

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400648
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 、 苄胺 在 sulfated tungstate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-benzyl-4-methylbenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸钨酸盐催化腈的活化：向腈中添加胺以合成am

  摘要：

  描述了通过使用硫酸钨作为非均相催化剂将胺直接亲核加成到腈中的一种高效温和的method合成方法。该方法的重点是其适用于使用多种胺（包括氨，乙酸铵和腈）合成am。催化剂呈弱酸性，稳定，易于制备并与反应物料分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.073

文献信息

• Guanidine Synthesis: Use of Amidines as Guanylating Agents
  作者：Mattijs Baeten、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201501146

  日期：2016.3.3

  hindered, oxidation‐sensitive and chiral amines. Examples for the synthesis of both acyclic and cyclic guanidines are provided. 2‐Propoxyphenyl iodide (2‐PrOPhI) by‐product, generated from the oxidant [N‐(p‐toluenesulfonyl)imino](2‐propoxyphenyl)iodinane (2‐PrOPhINTs), can be isolated in high yields making regeneration of the hypervalent iodine reagent possible. The utility and greenness of the synthetic

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。
• Reactions of 3-aryl-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles with benzyl alcohol and with benzylamine
  作者：Jonathan W. Brown、Dennis W. Clack、David A. Wilson

  DOI：10.1039/p29880000117

  日期：——

  When heated with benzyl alcohol, 3-aryl-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles afford mainly the aryl nitrile, benzyl acetate, and benzaldehyde. A number of other products, including 1,3,5-triazines, have been identified. Benzylamine and 5-methyl-1,2,4-oxadiazoles similarly give aryl nitrile and N-acetylbenzylamine, but the reaction is slower. However, in mixtures of the alcohol and the amine, the amine reacts

  当与苄醇一起加热时，3-芳基-5-甲基-1,2,4-恶二唑类化合物主要提供芳基腈，乙酸苄酯和苯甲醛。已经鉴定出许多其他产品，包括1,3,5-三嗪。苄胺和5-甲基-1,2,4-恶二唑类似地得到芳基腈和N-乙酰基苄胺，但反应较慢。但是，在醇和胺的混合物中，胺反应更快。讨论了可能的反应机理。恶二唑的甲基显示出其质子与苄醇的质子交换比恶二唑更易与苄醇反应的质子交换。
• Chemoselective synthesis of 5,4′-imidazolinyl spirobarbiturates <i>via</i> NBS-promoted cyclization of unsaturated barbiturates and amidines
  作者：Hui Xu、Rong-Lu Huang、Zhu Shu、Ran Hong、Ze Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00508a

  日期：——

  A selective cyclization of unsaturated barbiturates and amidines promoted by N-bromosuccinimide has been successfully developed to afford a vast variety of 5,4′-imidazolinyl spirobarbiturates in moderate to good yields. The present protocol features broad substrate scope, facile work-up procedure and mild reaction conditions, providing a novel strategy for the highly selective and efficient construction

  由N-溴代琥珀酰亚胺促进的不饱和巴比妥酸盐和脒的选择性环化已成功开发，以中等至良好的收率提供种类繁多的 5,4'-咪唑啉螺巴比妥酸盐。本协议具有广泛的底物范围、简便的后处理程序和温和的反应条件，为结构多样的螺咪唑啉的高选择性和高效构建提供了一种新策略。
• Synthesis of Fully Substituted 5-(<i>o</i>-Hydroxybenzoyl)imidazoles via Iodine-Promoted Domino Reaction of Aurones with Amidines
  作者：Hui Xu、Hong Chen、Xiao Hu、Guang Xuan、Pinhua Li、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01680

  日期：2022.12.16

  The reaction proceeds in a consecutive manner containing Michael addition, iodination, cyclization from intramolecular nucleophilic substitution, and dehydrogenative aromatization from spiro ring opening. Following this novel strategy, a variety of 1,2,4-trisubstituted 5-(o-hydroxybenzoyl)imidazoles were efficiently synthesized in moderate to good yields from readily available starting materials. A plausible

  已成功探索了碘促进的呫酮与脒的多米诺反应。该反应以连续的方式进行，包括迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代的环化和螺环开环的脱氢芳构化。遵循这一新策略，各种 1,2,4-三取代的 5-( o-羟基苯甲酰基)咪唑从容易获得的起始材料中以中等到良好的收率有效合成。已经提出了一种合理的机制。
• NHC-Catalyzed Enantioselective [3 + 3] Annulation to Construct 5,6-Dihydropyrimidin-4-ones
  作者：Di Meng、Yangxi Xie、Qiupeng Peng、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02832

  日期：2020.10.2

  The unprecedented enantioselective NHC-catalyzed [3 + 3] annulation of alpha-bromoenals with amidines via a dual C-N bond formation is described. The protocol allows a rapid preparation of 5,6-dihydropyrimidinones in acceptable yields with good enantioselectivities.