[4-(2-甲基丙基)苯基]三氟甲磺酸酯 | 145624-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(2-甲基丙基)苯基]三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 4-(2-methylpropyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 4-(2-methylpropyl)phenyl ester；[4-(2-methylpropyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 145624-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 282.284
• InChiKey: PKJWTXIXLYRBHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-甲基丙基)苯基]三氟甲磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 钯 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  布洛芬和萘普生通过有机硼烷

  摘要：

  芳基溴化物和三氟甲磺酸与适当的有机硼烷的连续Pd催化偶联为新的合成途径提供了外消旋形式的布洛芬和萘普生的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60895-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧甲基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 萘 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [4-(2-甲基丙基)苯基]三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的苄基甲基醚的还原锂化以及与交叉偶联反应的连接

  摘要：

  将2-和4-乙氧基甲氧基苄基甲基醚用作合成1,2-或1,4-二芳基取代的苯的有用的起始原料。所提出的反应顺序涉及苄基烷基醚的还原锂化与芳族三氟甲磺酸酯的金属催化的交叉偶联反应之间的联系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.085

文献信息

• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• Iron-Catalyzed Hydromagnesiation: Synthesis and Characterization of Benzylic Grignard Reagent Intermediate and Application in the Synthesis of Ibuprofen
  作者：Mark D. Greenhalgh、Adam Kolodziej、Fern Sinclair、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/om500319h

  日期：2014.10.27

  Iron-catalyzed hydromagnesiation of styrene derivatives using ethylmagnesium bromide has been investigated for the synthesis of benzylic Grignard reagents. The benzylic Grignard reagent formed in the reaction was observed directly and its conformation in solution characterized by multinuclear and variable-temperature NMR spectroscopy. The Grignard reagent could be stored for at least 2 weeks without

  已经研究了使用乙基溴化镁对苯乙烯衍生物进行铁催化的加氢脱氢，以合成苄基格氏试剂。直接观察到反应中形成的苄基格氏试剂，并通过多核和可变温度NMR光谱表征其在溶液中的构象。格氏试剂可保存至少2周，而活性不会显着降低。苯乙烯在四氢呋喃中的氢镁化作用产生了单烷基镁和二烷基镁物种，（1-苯乙基）溴化镁（2 ; RMgBr）和双（1-苯乙基）镁（3 ; R 2Mg），而这些物质之间的平衡则有利于二烷基镁物质。烷基交换反应的热力学参数MgBr 2 + R 2的Mg（3）⇌ 2RMgBr（2）进行定量，用焓和形成的熵2从MgBr 2和3为32±7和0.10±0.03千焦计算mol –1分别。该方法以10 mmol的规模被应用为布洛芬合成的关键步骤，该方法通过依次进行铁催化的烷基-芳基和芳基-乙烯基交叉偶联反应，得到4-异丁基苯乙烯，然后加氢放大并与CO反应2个给了布洛芬。在0°C和室温之间的温度下，在大气
• US7598018B1
  申请人：——

  公开号：US7598018B1

  公开（公告）日：2009-10-06
• Reductive lithiation of alkoxy-substituted benzyl methyl ethers and connection with cross-coupling reactions
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Dettori、Roberta Pireddu、Luisa Pisano

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.085

  日期：2004.2

  2-and 4-Ethoxymethoxybenzyl methyl ethers were employied as useful starting materials for the synthesis of 1,2- or 1,4-dicarbo-substituted benzenes. The proposed reaction sequence involves connection between the reductive lithiation of benzyl alkyl ethers and the metal-catalyzed cross-coupling reaction of aromatic triflates.

  将2-和4-乙氧基甲氧基苄基甲基醚用作合成1,2-或1,4-二芳基取代的苯的有用的起始原料。所提出的反应顺序涉及苄基烷基醚的还原锂化与芳族三氟甲磺酸酯的金属催化的交叉偶联反应之间的联系。
• Ibuprofen and naproxen via organoboranes
  作者：Isaac Rivera、Juan C. Colberg、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60895-x

  日期：1992.11

  The sequential Pd-catalyzed couplings of aryl bromides and triflates with the appropriate organoboranes provide the key steps in new synthetic routes to both ibuprofen and naproxen in racemic form.

  芳基溴化物和三氟甲磺酸与适当的有机硼烷的连续Pd催化偶联为新的合成途径提供了外消旋形式的布洛芬和萘普生的关键步骤。