[[(1a,3b,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3-基]双(氧)]双[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷] | 115540-28-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [[(1a,3b,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3-基]双(氧)]双[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷]
• 中文别名: 1,3-双TBS-反式－度骨化醇；度骨化醇中间体
• 英文名称: 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene
• 英文别名: 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene；(1S,3R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene；(3S)-1,3-Bis-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-5,6-trans-vitamin D2；[(1S,3E,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 115540-28-8；125136-23-4；111594-58-2
• 化学式: C₄₀H₇₂O₂Si₂
• 分子量: 641.181
• InChiKey: UHCDRCBBCZLXBO-BTKCQVIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 - 110°C
• 沸点：
  605.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.67
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途 

合成度骨化醇、钙泊三醇、骨化三醇等的关健中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(1a,3b,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3-基]双(氧)]双[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷] 在 二氧化硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1(S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(R)-formyl-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2 adduct 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 [[(1a,3b,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3-基]双(氧)]双[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷]
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。
• Reductive alkylation of a selenoacetal in the elaboration of steroid side chains: Stereochemistry and application in a synthesis of 1α-hydorxyvitamin D3
  作者：Martin J Calverley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95364-4

  日期：1987.1

  selenoacetal intermediate () was prepared by functional group modification of the side chain in 1α-hydroxyvitamin D2 derivatives. Alkylation with isoamyl bromide gave two diastereoisomers whose configurations were deduced by 13C n.m.r. spectoscopy. A photo-induced deselenation reaction was adopted in order to generate the D3 side chain to the title compound.

  通过在1α-羟基维生素D 2衍生物中对侧链进行官能团修饰，制备了一种多功能的硒缩醛中间体（）。用异戊基溴烷基化得到两种非对映异构体，其构型通过13 C nmr光谱法推导。为了产生标题化合物的D 3侧链，采用了光诱导的脱硒反应。
• 两种他卡西醇中间体的制备方法
  申请人：江苏吉贝尔药业股份有限公司

  公开号：CN107501150A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及两种他卡西醇中间体的制备方法。该方法由起始物料维生素D2经过SO2气体亲电加成反应制得他卡西醇中间体2和他卡西醇中间体6经过SO2气体亲电加成反应制得他卡西醇中间体7。其利用SO2气体为亲电试剂，操作简便，工时短、环境污染小、易于放大生产。
• 一种他卡西醇的异构体杂质PY2及其制备方法和用途
  申请人：南京海融制药有限公司

  公开号：CN108017567A

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明公开了一种他卡西醇的异构体杂质PY2，即(1α,3β,5Z,7E,24S)‑9,10‑开环胆甾‑5,7,10(19)‑三烯‑1,3,24‑三醇，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本发明所述高纯度的他卡西醇的有关杂质PY2，可作他卡西醇成品检测分析中的杂质标准品，从而提升他卡西醇成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高他卡西醇成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。
• 一种度骨化醇的制备方法及其应用
  申请人：南京海鲸药业股份有限公司

  公开号：CN115974743A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开一种度骨化醇的制备方法及其应用，以维生素D度骨化醇，产品纯度高、收率稳定。