(1S,3R,6S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2 adduct | 112670-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3R,6S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2 adduct
• CAS: 112670-79-8
• 化学式: C₄₀H₇₂O₄SSi₂
• 分子量: 705.246
• InChiKey: OFDIKJKJPJTORF-KSZFAZSISA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.28
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2 adduct 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-1-((S)-1-methyl-2-methylselanyl-ethyl)-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  硒醇缩醛在类固醇侧链的合成中的还原烷基化：立体化学及其在合成1α-羟维生素D 3中的应用

  摘要：

  通过在1α-羟基维生素D 2衍生物中对侧链进行官能团修饰，制备了一种多功能的硒缩醛中间体（）。用异戊基溴烷基化得到两种非对映异构体，其构型通过13 C nmr光谱法推导。为了产生标题化合物的D 3侧链，采用了光诱导的脱硒反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95364-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2-adduct 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 二氧化硫 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1S,3R,6S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2 adduct
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。