(2R,4aS,5aS,9aS,10aR)-2-Hydroxy-5a,9a-dimethoxy-4-oxo-dodecahydro-dibenzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester | 760948-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aS,5aS,9aS,10aR)-2-Hydroxy-5a,9a-dimethoxy-4-oxo-dodecahydro-dibenzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 760948-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: LEZZIFAIIFQMAM-WOOFSFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,5aS,9aS,10aR)-2-Hydroxy-5a,9a-dimethoxy-4-oxo-dodecahydro-dibenzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 3-fluoroshikimic acids

  摘要：

  Exploitation of the dual dehydrating and fluorodeoxygenating properties of the dialkylaminosulfurtrifluorides has allowed access to the C3-fluorinated analogues of (-)-shikimic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.092
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R,4aR,5aS,9aS,10aR)-2,4-dihydroxy-5a,9a-dimethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-dibenzo-p-dioxin-2-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(2R,4aS,5aS,9aS,10aR)-2-Hydroxy-5a,9a-dimethoxy-4-oxo-dodecahydro-dibenzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 3-fluoroshikimic acids

  摘要：

  Exploitation of the dual dehydrating and fluorodeoxygenating properties of the dialkylaminosulfurtrifluorides has allowed access to the C3-fluorinated analogues of (-)-shikimic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.092