N-(3,4-dihydroxydihydrocinnamoyl)anthranilic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxydihydrocinnamoyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propanoylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: UAVLFLJXXXDTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酸 、 邻氨基苯甲酸 在 pDRf₁-(4-coumaroyl:CoA ligase 5 from Arabidopsis thaliana)-(hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/benzoyltransferase 1 from Dianthus caryophyllus) recombinant yeast 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3,4-dihydroxydihydrocinnamoyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0138972

文献信息

• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Anthranilsäurederivaten
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1870074A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  Irritationsverringerte. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf sein Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-% mindestens eines Anthranilsäurederivats der Formel (I) in der R1 für ein Wasserstoffatom, Li+, Na+, K+, ½ Mg2+, ½ Ca2+, ½ Zn2+, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe steht, R2 und R3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe, oder -CN oder -F oder-Cl oder -Br oder -I oder -CHO oder -CF3 oder -CCl3 oder -CF2CF3 oder -CCl2CCl3 stehen, wobei die Reste R2 und R3 miteinander einen Ring bilden können, mit der Maßgabe, daß R2 und R3 nicht gleichzeitig -H sind.

  减少刺激。用于染色和/或淡化角蛋白纤维（尤其是人类头发）的组合物含有--按重量计--0.0001 至 1%的至少一种式 (I) 的蒽酸衍生物 其中 R1 代表氢原子、Li+、Na+、K+、½ Mg2+、½ Ca2+、½ Zn2+、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，R2 和 R3 相互独立地代表氢原子、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，或-CN或-F或-Cl或-Br或-I或-CHO或-CF3或-CCl3或-CF2CF3或-CCl2CCl3，自由基 R2 和 R3 可以彼此形成环，但 R2 和 R3 不能同时为-H。
• Anthranilic acid amides and derivatives thereof as cosmetic and pharmaceutical agents
  申请人：Schmaus Gerhard

  公开号：US20060089413A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The use of specific compounds of the Formula 1 (and also corresponding mixtures) in particular as cosmetic agents for the inhibition of the substance P-induced release of histamine from mast cells is described.

  式 1 的特定化合物（以及相应的混合物）的用途 以及相应的混合物，特别是用作化妆品剂，以抑制 P 物质诱导肥大细胞释放组胺。
• ANTHRANILSÄUREAMIDE UND DEREN DERIVATE ALS KOSMETISCHE UND PHARMAZEUTISCHE WIRKSTOFFE
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP1567143B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• MIXTURES COMPRISING ANTHRANILIC ACID AMIDES AND ANTIDANDRUFF AGENTS AS COSMETIC AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR ALLEVIATING ITCHING
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP1959915B1

  公开（公告）日：2015-05-13
• Antimicrobially active compounds for treating bad breath
  申请人：Rabenhorst Jurgen

  公开号：US20080008660A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention relates primarily to specific uses of a compound of the Formula 1 or of mixtures of two or more different compounds of the Formula 1, in particular for producing an antimicrobially acting agent and agent against bad breath, as well as the corresponding production methods. In addition the invention relates to specific products, in particular oral hygiene products, comprising or consisting of a compound of the Formula 1 or of a mixture of two or more different compounds of the Formula 1 wherein the radicals of the compound of the Formula 1 or of each compound of the Formula 1 in the mixture are as defined in the preceding description.