2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-indole | 1505521-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-naphthalen-2-ylsulfonyl-1H-indole
• CAS: 1505521-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: WYTQWPMVGVPFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-indole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1-炔吲哚不对称氢化芳基化选择性合成 C−N 乙烯基吲哚阻转异构体

  摘要：

  提出了 1-炔基吲哚与有机硼的对映选择性加氢芳基化，用于合成手性 C−N 阻转异构体。在温和的反应条件下合成了多种具有优异的区域选择性、立体选择性（Z-选择性）和对映选择性的乙烯基吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202312930
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 萘-2-磺酰肼 在 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  快速高效的 KI/H2O2 介导的吲哚和 N-甲基吡咯在水中的 2-磺酰化†

  摘要：

  建立了快速高效的KI/H 2 O 2介导的取代吲哚和N-甲基吡咯的2-磺酰化反应。相应的 2-磺酰化产物是由容易获得的硫源，即芳基磺酰肼、4-甲基苯亚磺酸和 4-甲基苯亚磺酸钠在 5 分钟内以良好至优异的产率合成的。此外，过氧化氢水溶液既用作氧化剂又用作溶剂。机理研究表明，2,3-二碘二氢吲哚是主要的磺酰化中间体。

  DOI：

  10.1039/c8ra09367a

文献信息

• A Sulfonylation Reaction: Direct Synthesis of 2-Sulfonylindoles from Sulfonyl Hydrazides and Indoles
  作者：Pranjit Barman、Rajjakfur Rahaman

  DOI：10.1055/s-0036-1588398

  日期：——

  novel TBHP/I2-mediated coupling of C3/unsubstituted indoles with sulfonyl hydrazides. The reaction utilizes readily available starting materials under mild reaction conditions, providing an alternative and attractive approach to 2-sulfonylindoles with high yields. The developed synthetic procedure is suitable for both N-protected or unprotected indoles.

  通过 TBHP/I2 介导的 C3/未取代吲哚与磺酰肼的新型偶联，开发了 2-磺酰吲哚衍生物的无金属合成。该反应在温和的反应条件下使用容易获得的原料，为高产率的 2-磺酰吲哚提供了一种替代且有吸引力的方法。开发的合成程序适用于 N 保护或未保护的吲哚。
• Electrooxidative Metal-Free Dehydrogenative α-Sulfonylation of 1<i>H</i>-Indole with Sodium Sulfinates
  作者：Mei-Lin Feng、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201700269

  日期：2017.5.18

  underwent this sulfonylation smoothly at room temperature under metal-free and chemical-oxidant-free conditions to afford indolyl aryl sulfones in good to high yields. This reaction was found to tolerate a variety of functional groups, including halides and cyclopropyl, ether, ester, and aldehyde groups. It was applied to the synthesis of biologically active 5-HT6 modulators.

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。
• Iodine-Catalyzed Regioselective 2-Sulfonylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hui Chen、Hao Xie、Shuqing Chen、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402987u

  日期：2014.1.3

  Iodine-catalyzed selective 2-arylsulfonyl indole formation from indoles and sodium sulfinates is disclosed. Various substituted 2-arylsulfonyl indoles were obtained in one pot in the absence of metal catalyst at room temperature under air.

  公开了由吲哚和亚磺酸钠形成碘催化的选择性2-芳基磺酰基吲哚。在不存在金属催化剂的情况下，在空气中于室温下在一个罐中获得各种取代的2-芳基磺酰基吲哚。
• Catalyst-Controlled Selectivity in C−S Bond Formation: Highly Efficient Synthesis of C2- and C3-Sulfonylindoles
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Chengcai Xia、Beibei Ying、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201500917

  日期：2016.1

  Exploring a potential catalyst system for catalyst‐controlled selectivity in C−S bond formation is a fascinating challenge. Herein, we described two novel and highly efficient methods for the selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonylindoles showing good biological activities by employing iodide and copper catalysts, respectively. Mechanistic studies point to the crucial role of the electronic properties

  探索潜在的催化剂体系，以在CS键的形成中控制催化剂的选择性是一项引人入胜的挑战。在本文中，我们描述了两种新颖高效的方法，分别通过使用碘化物和铜催化剂选择性合成具有良好生物活性的C2和C3磺酰吲哚。机理研究指出了磺酰化中间体的电子性质的关键作用。